Composto di onio

In chimica , un composto di onio , o ione di onio , è un catione , formalmente ottenuto per protonazione di un idruro mononucleare di un elemento del gruppo dei pnictogeni (gruppo 15 della tavola periodica ), calcogeni (gruppo 16) o alogeni. (Gruppo 17). Lo ione di onio più lungo conosciuto, che dà il nome a questa classe è lo ione di ammonio NH 4+ , il derivato protonato dell'ammoniaca NH 3.

La parola onium è usata anche per i cationi che risulterebbero dalla sostituzione in questi ioni di atomi di idrogeno con altri gruppi, come i radicali organici o gli alogeni, come il tetrafenilfosfonio (C 6 H 5) 4 P+ . I gruppi sostituenti possono essere di- o trivalente, che può portare a ioni come imminio e nitrilium .

Gli ioni onio hanno una carica di +1. Una molecola che comprende più ioni onio tali sottogruppi sono chiamati ioni onio doppio , ioni onio triplo e così via. I composti di un catione di onio e di un anione sono chiamati sali di onio .

I composti di onio sono analoghi inversi dei complessi mangiati . Le basi di Lewis formano ioni di onio quando l'atomo centrale guadagna uno o più collegamenti e diventa un catione. Gli acidi di Lewis formano ioni -ate quando il loro atomo centrale guadagna uno o più collegamenti e diventa un anione.

Cationi onio semplici (idruri senza sostituzione)

Gruppo 15 cationi onio ( pnictogens )

ammonio , ( IUPAC : azanium) NH 4+ (forma protonata di ammoniaca - azano)
fosfonio , PH 4+ (forma protonata di fosfina )
arsonium , AsH 4+ (forma protonata di arsina )
stibonio , SbH 4+ (forma protonata di stibnite )
bismutonio , BiH 4+ (forma protonata di bismutina )

Gruppo 16 cationi onio ( calcogeni )

ossonio , meglio noto come idronio , H 3 O+ (forma protonata dell'acqua )
solfonio , H 3 S+ (forma protonata di idrogeno solforato )
selenonio , H 3 Se+ (forma protonata di seleniuro di idrogeno )
telluronio , H 3 Te+ (forma protonata di tellururo di idrogeno )

Gruppo 17 cationi onio ( alogeni ), ioni alonio , H 2 X+ (forma protonata di alogenuri di idrogeno )

fluoronio , H 2 F+ (forma protonata di acido fluoridrico )
cloronio , H 2 Cl+ (forma protonata di acido cloridrico )
bromonio , H 2 Br+ (forma protonata di bromuro di idrogeno )
iodonio , H 2 I+ (forma protonata di ioduro di idrogeno )

Pseudohalogenic cationi onio

aminodiazonio , H 2 N 3+ (forma protonata di idrogeno azide )
cianonio , H 2 CNON+ (forma protonata di acido cianidrico )

Cationi onio del gruppo 14 (gruppo carbonio)

metanio , CH 5+ (Forma protonata di metano , a volte chiamata metonio, ma questo termine ha più definizioni; non dovrebbe essere chiamato " carbonio ". Abbondante nello spazio.)
Dopo i cationi di alchinio, C n H (2n + 3) +
- etanio , C 2 H 7+ ( etano protonato)
- propanio , C 3 H 9+ ( propano protonato su un carbonio non specificato)
  - propile , o propan-1-ilio (propano protonato su un carbonio terminale)
  - propan-2-ilio (propano protonato su carbonio 2)
- butanio , C 4 H 11+ ( butano protonato su un carbonio non specificato)
  - n-butanio ( n-butano protonato su un carbonio non specificato)
    - n-butile , o n-butan-1-ilio (n-butano protonato su un carbonio terminale)
    - n-butan-2-ilio (n-butano protonato su un carbonio medio)
  - isobutanio ( isobutano protonato su un carbonio non specificato)
    - isobutilio , o isobutan-1-ilio (isobutano protonato su un carbonio terminale)
    - isobutan-2-ilio (isobutano protonato su un carbonio nel mezzo)
- ottonio , C 8 H 19+ ( ottano protonato)
silanio (a volte chiamato silonio ), SiH 5+ ( silano protonato, non dovrebbe essere chiamato "siliconio").
Dopo i cationi di silanio, Si n H (2n + 3) +
- disilanio , Si 2 H 7+ ( disilano protonato)
germonio , GeH 5+ ( germano protonato)
stannonio , SnH 3+ (SnH 2protonato; non è SnH 4 stannano protonato)
plumbonio , PbH 3+ (PbH 2 protonato)

Cationi onio del gruppo 13 (gruppo boro)

cationi boronio , BH 3+ , BH 4+ , BH 5+ , BH 6+ ( borani protonati)

Cationi onio dell'idrogeno

idrogenio , meglio noto come catione triidrogeno , H 3+ (forma protonata di idrogeno , abbondante nello spazio).

Gruppo 18 cationi onio ( gas nobili )

idroelio , meglio noto come idruro di elio , HeH+ (forma protonata di elio , abbondante nello spazio).
kryptonium , KrH+ ( cripto protonato)
xenonio , XeH+ ( xeno protonato)

Cationi onio con sostituzioni monovalenti

cationi ammonio primari, RH 3 N+ o RNH 3+ ( ammine primarie protonate)
- idrossilammonio , NH 3 OH+ ( idrossilammina protonata)
- metilammonio , CH 3 NH 3+ ( metilammina protonata)
- etilammonio , C 2 H 5 NH 3+ ( etilammina protonata)
- idrazinio , o diazanio , NH 2 NH 3+ ( idrazina protonata, cioè diazano)

cationi ammonio secondari, R 2 NH 2+ (ammine secondarie protonate)
- dimetilammonio (a volte dimetilamminio ), (CH 3 ) 2 NH 2+ ( dimetilammina protonata)
- dietilammonio (a volte dietilamminio ), (C 2 H 5 ) 2 NH 2+ ( dietilammina protonata)
- etilmetilammonio , C 2 H 5 CH 3 NH 2+ ( etilmetilammina protonata)
- dietanolammonio (a volte dietanolamminio ), (C 2 H 4 OH) 2 NH 2+ ( dietanolammina protonata)

cationi ammonio terziari, R 3 NH+ (ammine terziarie protonate)
- trimetilammonio (CH 3 ) 3 NH+ ( trimetilammina protonata)
- trietilammonio (C 2 H 5 ) 3 NH+ ( trietilammina protonata)

cationi ammonio quaternario , R 4 N+ o NR 4+
- tetrametilammonio , (CH 3 ) 4 N+
- tetraetilammonio , (C 2 H 5 ) 4 N+
- tetrapropilammonio , (C 3 H 7 ) 4 N+
- tetrabutilammonio , (C 4 H 9 ) 4 N+ o abbreviato Bu 4 N+
- composti di trimetilammonio , (CH 3 ) 3 RN+
- didecildimetilammonio , (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) 2 N+
- pentametilidrazinio , N (CH 3 ) 2 N (CH 3 ) 3+

cationi fosfonio quaternario, R 4 P+ o PR 4+
- tetrafenilfosfonio , (C 6 H 5 ) 4 P+

cationi solfonio secondari, R 2 SH+ ( solfuri protonati)
- dimetilsolfonio , (CH 3 ) 2 SH+ ( dimetil solfuro protonato)

cationi solfonio terziari, R 3 S+
- trimetilsolfonio , (CH 3 ) 3 S+

cationi fluoronio secondari, R 2 F+
- diclorofluoronio , Cl 2 F+

Cationi onio con sostituzioni polivalenti

Cationi secondari di ammonio con una sostituzione a doppio legame , R = NH 2 +
- diazenio , HN = NH 2 + ( diazene protonato)

cationi di ammonio quaternario con un doppio legame e due sostituzioni a legame singolo, R = NR 2 +
- iminio , R 2 C = NR 2 + ( immina sostituita protonata)
- diazenium , RN = NR 2 + ( diazene sostituito protonato)

cationi di ammonio quaternario con due sostituzioni a doppio legame, R = N = R +
- nitronio , NO 2+
- bis (trifenilfosfina) iminio , ((C 6 H 5 ) 3 P) 2 N+

cationi di ammonio terziario con una sostituzione a triplo legame, R≡NH +
- nitrilium , RC≡NH + ( nitrile protonato)
- diazonio , N≡NH + ( dinitrogeno protonato)

Cationi terziari di ammonio con due sostituzioni parziali di doppio legame, R = -NH + = -R
- piridinio , C 5 H 5 NH + ( piridina protonata)

Cationi di ammonio quaternario con un triplo legame e una sostituzione a legame singolo, R≡NR +
- diazonio , N≡NR + ( dinitrogeno sostituito protonato)
- nitrilium, RC≡NR + ( nitrile sostituito protonato)

cationi ossonio terziari con una sostituzione a triplo legame, R≡O +
- nitrosonio , N≡O +
- acilio , RC≡O +

Cationi ossonio terziari con due sostituzioni parziali di doppio legame, R = -O + = -R
- pirilio , C 5 H 5 O +

cationi sulfonio terziari con una sostituzione a triplo legame, R≡S +
- tionitrosile , N≡S +

Dizioni di doppio onio

dizione idrazinio , + H 3 NNH 3 + ( idrazina doppiamente protonata)
dicazione diazenium , + H 2 N = NH 2 + ( diazene doppiamente protonato)
dicazione diazonio , + HN≡NH + ( dinitrogeno doppiamente protonato)

Insoliti cationi onio

Borenio , R 2 B + ( borileni protonati)
Carbenio , R 3 C + ( carbeni protonati)
- Metenio , H 3 C + ( metilene protonato)
Silio , R 3 Si + ( silileni protonati)
Nitrenio , R 2 N + ( nitreni protonati)
Mercurinio , R 3 Hg + ( composto organomercuriale protonato; intermedio nelle reazioni di ossimercurazione )

Note e riferimenti

(it) " composti onio ", Compendio di terminologia chimica [ " libro d'oro "], IUPAC , 1997 corretti versione online: (2006-), 2 ° ed.
George A. Olah (1998), "onio ioni". John Wiley & Sons, 509 pagine. ( ISBN 9780471148777 )
Chimica organica avanzata: reazioni e meccanismi , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ( ISBN 978-81-317-1107-1 )
(in) " carbonium ion " Compendium of Chemical Terminology [" Gold Book "], IUPAC 1997, versione corretta online (2006-), 2 ° ed.
[1]

( fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Onium compound " ( vedi la lista degli autori ) .

link esterno

Panoramica su chem.qmul.ac.uk
(it) MeSH Onium + composti