Trimetilsolfonio | |
Identificazione | |
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Nome sistematico | trimetilsolfanio |
Sinonimi |
trimnesio |
N o CAS | |
PubChem | 1147 |
ChEBI | 17434 |
SORRISI |
C [S +] (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C3H9S / c1-4 (2) 3 / h1-3H3 / q + 1 InChIKey: NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta | C 3 H 9 S + |
Massa molare | 77,169 ± 0,008 g / mol C 46,69%, H 11,76%, S 41,55%, |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il trimrthylsulfonium (denominato sistematicamente triméthylsulfanium e trimethylsulfur (1+) ) è un catione organico di formula (CH 3 ) 3 S + scritto anche C 3 H 9 S+.
Sono noti numerosi sali di trimetilsolfonio. La cristallografia a raggi X stabilisce che lo zolfo è una struttura piramidale , con un angolo CSC di circa 102 ° e una lunghezza di legame CS 177 picometri. Tranne nei casi in cui il controanione è colorato, tutti i sali di trimetilsolfonio sono bianchi o incolori.
sale | Formula | Massa molare (g / mol) | Proprietà |
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Trimetilsolfonio cloruro | [(CH 3 ) 3 S] Cl | 112.5 | Cristalli incolori; si decompone a 100 ° C ; molto solubile in etanolo , molto igroscopico . |
Bromuro di trimetilsolfonio | [(CH 3 ) 3 S] Br | 157 | Cristalli incolori; in un tubo capillare inizia a fondere a circa 184 ° C ed evapora completamente a 189 ° C |
Trimetilsolfonio ioduro | [(CH 3 ) 3 S] I | 204 | Cristalli incolori in etanolo ; decompone a 203 a 207 ° C ; struttura cristallina monoclina con a = 5,94 b = 8,00 c = 8,92 μm β = 126 ° 32 ′, 2 unità per maglia, densità = 1,958. |
Tetrafluoroborato di trimetilsolfonio | [(CH 3 ) 3 S] BF 4 | 163.97 | punto di fusione da 205 a 210 ° C |
Trimetilsolfonio metilsolfato | [(CH 3 ) 3 S] CH 3 OSO 3 | 188.27 | punto di fusione di; struttura cristallina ortorombica con a = 12,6157 b = 8,2419 c = 7,540 μm, volume cellulare di 784,0, 2 unità per cella. |
I composti di solfonio possono essere sintetizzati trattando l' alogenuro alchilico appropriato con un tioetere . Ad esempio, la reazione tra dimetilsolfuro con iodometano produce trimetilsolfonio ioduro:
CH 3 –S - CH 3 + CH 3 –I → (CH 3 ) 3 SICon un atomo di ossigeno aggiuntivo legato all'atomo di zolfo, abbiamo lo ione trimetilsolfossonio .
L'erbicida glifosato è spesso confezionato come sale di trimetilsolfonio, solfosato . Quando miscelato con bromuro di alluminio di cloruro di alluminio o anche bromuro di idrogeno , trimetilsolfonio bromuro forma un liquido ionico al punto di fusione inferiore a temperatura ambiente.