Carvacrolo | |
Struttura del carvacrolo | |
Identificazione | |
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nome IUPAC | 2-metil-5- (propan-2-il) fenolo |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,007,173 |
N o EC | 207-889-6 |
PubChem | 10364 |
SORRISI |
CC1 = C (C = C (C = C1) C (C) C) O , |
InChi |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 10 (11) 6-9 / h4-7,11H, 1-3H3 |
Proprietà chimiche | |
Formula |
C 10 H 14 O [Isomeri] |
Massa molare | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
Proprietà fisiche | |
T° fusione | 2,5 °C |
T° ebollizione | 236,85 °C |
Massa volumica | ( 20 °C ) 0,9772 - 0,98 g · cm -3 |
Termochimica | |
Δ f H 0 gas | -194.2 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 liquido | -270 kJ · mol -1 |
Δ vap H ° | 77,74 kJ · mol -1 |
PCI | 5650 kJ · mol -1 (liquido) |
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |
Il carvacrolo o cymophénol , C 6 H 3 CH 3 (OH) (C 3 H 7 ), è un fenolo monoterpenoide . Ha un aroma caldo e pungente, caratteristico dell'origano .
Il carvacrolo si trova negli oli essenziali ottenuti in particolare da origano , timo , crescione alénois o monarda . Nel timo l'olio essenziale contiene, a seconda delle sottospecie, dal 5% al 75% di carvacrolo, mentre le sottospecie di santoreggia (Satureja) ne contengono dall'1% al 45%. Nel genere origano , la maggiorana e il dittame cretese sono ricchi di carvacrolo, rispettivamente del 50% e dal 60 all'80%.
Il carvacrolo inibisce la crescita di diversi ceppi di batteri , ad esempio Escherichia coli e Bacillus cereus . La sua bassa tossicità, il gusto e l'aroma gradevoli hanno portato al suo utilizzo come additivo alimentare per prevenire la contaminazione batterica. In Pseudomonas aeruginosa , provoca danni alla membrana cellulare di questi batteri e, a differenza di altri terpeni , inibisce la proliferazione di questi germi. L'origine di queste proprietà antimicrobiche è attribuita alla disorganizzazione della membrana batterica.
È un potenziale attivatore dei potenziali transienti dei recettori V3 ( TRPV3 ) e A1 ( TRPA1 ) dei canali ionici umani. L'applicazione del carvacrolo sulla lingua, come l'attivazione del TRPV3 , provoca una sensazione di calore. Inoltre, il carvacrolo attiva, ma desensibilizza rapidamente, i recettori del dolore TRPA1, il che spiega la sua natura pungente.
Nei ratti, il carvacrolo viene rapidamente metabolizzato ed escreto. La principale via metabolica è l' esterificazione del gruppo fenolico da parte dell'acido solforico e dell'acido glucuronico . Una via secondaria è l' ossidazione dei gruppi metilici terminali ad alcoli primari. Dopo 24 ore si possono trovare solo tracce di carvacrolo o dei suoi metaboliti nelle urine, indicando un'escrezione quasi totale in un solo giorno.
Il carvacrolo può essere preparato sinteticamente mediante fusione di acido cimol-solfonico con potassa caustica ; per azione dell'acido nitroso su 1-metil-2-ammino-4-propil benzene ; per riscaldamento prolungato di cinque parti di canfora con una parte di iodio ; oppure riscaldando il carvone con l' acido fosforico glaciale oppure effettuando la deidrogenazione del carvone con un catalizzatore Pd/C. Può essere estratto dall'olio di origano mediante l'azione di una soluzione al 50% di potassa. Si tratta di un olio denso che viene preso a 20 ° C in una massa di cristalli cui punto di fusione è 0 ° C e il punto di ebollizione di 236- 237 ° C . L'ossidazione da parte del cloruro ferrico lo converte in dicarvacrolo , mentre il pentacloruro di fosforo lo converte in clorcimolo .
Utilizzata in alcuni paesi, questa molecola sarebbe un possibile trattamento per il covid-19. Sono possibili diverse forme o applicazioni, in particolare sotto forma di emulsioni Pickering autoassemblanti con ciclodestrine .
L'Accademia medica venezuelana sta valutando il suo utilizzo. Nelgennaio 2021, il presidente del Venezuela presenta sulla sua pagina facebook un farmaco contenente la molecola, sotto il nome di Carvativir, ma il social lo blocca in marzo 2021, sostenendo che questo annuncio contiene "pubblicazioni che contengono affermazioni fuorvianti, false o infondate relative alla salute, comprese quelle che assicurano che un prodotto può offrire il 100% di prevenzione o immunità o può curare il virus" .