Canfora

Canfora
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Struttura di canfora
Identificazione
nome IUPAC 1,7,7-trimetilbiciclo [2,2,1] eptan-2-one
Sinonimi

2-bornanone
2-camphanone

N o CAS 76-22-2 (±)
N o ECHA 100.000.860
N o EC 200-945-0
FEMA 4513
Aspetto cristalli incolori o bianchi, con un odore caratteristico.
Proprietà chimiche
Formula C 10 H 16 O   [Isomeri]
Massa molare 152,2334 ± 0,0094  g / mol
C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%,
Proprietà fisiche
T° fusione 180  °C
T° ebollizione 204  °C
solubilità 1,6  g · l -1 (acqua, 25  °C ).

A 25  °C 1 g si scioglie in 1 ml di alcool , 1 ml di etere , 0,5 ml di cloroformio . Terreno libero. nel solfuro di carbonio .
Terra. in acidi minerali concentrati, fenolo , ammoniaca liquida.

Massa volumica 0,992  g · cm -3 ( 25  °C )
Temperatura di autoaccensione 466  °C
punto d'infiammabilità 66  °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività nell'aria 0,6 - 3,5  % vol
Pressione di vapore saturante a 20  °C  : 27  Pa
Termochimica
Do p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
167.342 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(°C)
Do p
Do p
298 24.85 167.219 1.098
378 104,85 228.642 1.502
418 144.85 256.324 1,684
458 184,85 282 120 1.853
498 224,85 306.125 2.011
538 264.85 328.435 2.157
578 304.85 349,141 2 293
618 344,85 368 332 2,420
658 384.85 386.095 2,536
698 424.85 402 514 2.644
738 464,85 417 672 2.744
778 504.85 431 649 2.835
818 544,85 444.521 2 920
858 584,85 456,364 2 998
899 625,85 467 510 3.071
T
(K)
T
(°C)
Do p
Do p
939 665,85 477.486 3 137
979 705.85 486 644 3 197
1.019 745,85 495.050 3.252
1.059 785,85 502 764 3 303
1.099 825,85 509,848 3 349
1.139 865,85 516.359 3 392
1.179 905.85 522 353 3 431
1 219 945,85 527 883 3.468
1.259 985.85 532.998 3 501
1.299 1025,85 537.747 3.532
1339 1065.85 542.176 3.561
1,379 1 105,85 546.327 3.589
1,419 1 145.85 550.242 3.614
1.459 1.185,85 553 959 3.639
1.500 1 226.85 557,600 3.663
Cristallografia
Parametri della maglia un = 6.834  Å

b = 11,658  Å
c = 11,500  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 4 ( 100,0  ° C )

Volume 916,26  Å 3
Precauzioni
WHMIS
B4: solido infiammabile
B4, B4  : Solido infiammabile
può infiammarsi facilmente e, se presente, bruciare violentemente e in modo persistente

Divulgazione all'1,0% secondo i criteri di classificazione
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

2 2 0
Direttiva 67/548/CEE
Irritante
Xi Altamente infiammabile
F Simboli  :
Xi  : Irritante
F  : Facilmente infiammabile

Frasi R  :
R11  : Facilmente infiammabile.
R36 / 37/38  : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.


Frasi R  :  11, 36/37/38,
Ecotossicologia
LogP 2.38
Soglia olfattiva basso: 0,0026  ppm
alto: 0,96  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

La canfora è un solido biciclico composto organico dall'albero di canfora , conosciuto scientificamente come albero Cinnamomum camphora .

Storia

Il nome "canfora" deriva dal latino medievale camfora , dall'arabo al kafur (الكافور), dal nome malese kapur Barus che significa "gesso di Barus". I commercianti malesi, che vendevano la canfora ai commercianti dell'India e del Medio Oriente, la chiamavano kapur (gesso) per il suo colore bianco. Barus era il porto sulla costa occidentale dell'isola indonesiana di Sumatra, dove i commercianti stranieri venivano a comprare la canfora.

In Giappone, la canfora veniva preparata facendo passare vapore acqueo su trucioli di albero di canfora ( Cinnamomum camphora ). La canfora veniva trascinata dal vapore e veniva a condensare sui capitelli di paglia dove veniva raccolta. Si otteneva così la canfora grezza, che veniva esportata e che doveva essere ulteriormente purificata sublimandola in palloncini di vetro dopo averla mescolata con dal 3 al 5% di calce appena spenta . I palloni sono stati quindi riscaldati con molta cautela in un bagno di sabbia elevando gradualmente la temperatura a 205  °C . La canfora sublimava e formava nella parte superiore del pallone una massa che veniva recuperata rompendo il vetro.

La canfora del Borneo, contenente borneolo ed estratto di Dryobalanops camphora , non va confusa con quella estratta da Cinnamomum camphora .

La canfora viene recuperata per distillazione di pezzi di radici, steli o corteccia dell'albero di canfora. Le foglie di alcune piante, come la matricaria , contengono una forma di canfora non commercializzata. Un'altra forma, costituita da una miscela di isomeri , si trova nell'olio di un crisantemo asiatico, ed è anch'essa sintetizzata per la maggior parte degli usi commerciali.

Esistono molti metodi per sintetizzare la canfora. Uno di questi, sviluppato da Auguste Béhal , è composto dall'essenza di trementina o pinene C 10 H 16 . Marcellin Berthelot ha anche sintetizzato la canfora per ossidazione del borneolo C 10 H 18 O o del canfene C 10 H 16 .

Proprietà fisiche e chimiche

La canfora si presenta come un solido cristallino, bianco, traslucido, liscio al tatto, graffiato dall'unghia, con odore vivace, sapore amaro e aromatico.

È un chetone di formula C 10 H 16 O, da cui vengono sintetizzati borneolo e canfene . Quasi insolubile in acqua , è solubile in solventi organici. La sua densità è compresa tra 0,992 e 10  °C . Sublima a temperatura ordinaria (all'aria aperta) a causa della sua non trascurabile pressione di vapore saturo . Pure, si scioglie a 179.75  ° C e bolle a 204  ° C .

È solubile in 840 parti di acqua, insolubile in glicerina, solubile in 0,65 parti di alcool a 95 ° , molto solubile in etere, benzina, acido acetico, oli ed essenze. La sua soluzione alcolica è destrogira e il grado varia con la concentrazione e la provenienza. Se la canfora estratta dalla laurinea devia la luce polarizzata a destra, c'è una canfora levogira estratta dall'olio essenziale di matricaria. La canfora sintetica, invece, è racemica .

L'acido nitrico lo trasforma in acido canforico C 10 H 16 O 4 .

La canfora brucia nell'aria con una fiamma fuligginosa . Sebbene la canfora possa essere utilizzata nella produzione di esplosivi, non è essa stessa esplosiva. Ma come ogni prodotto combustibile volatile, i suoi vapori mescolati con l'aria possono esplodere.

Usi

La canfora viene utilizzata nella produzione di celluloide , esplosivi , oltre che in medicina per le sue proprietà antisettiche e blande anestetiche (è ad esempio il componente principale del balsamo di tigre ). Tuttavia, la canfora è velenosa se ingerita in grandi quantità. La canfora è un anafrodisiaco .

La canfora fu usata per controllare l' epidemia di colera morbus nel 1831-1832 e poi contro l' influenza asiatica nel 1957-1958.

I fratelli John e Isaiah Hyatt lo usarono per produrre celluloide .

Le sue proprietà tensioattive lo hanno reso utilizzato negli anni '50 come "motore" per piccoli giocattoli galleggianti: questi leggerissimi giocattoli di plastica venivano posti su una piccola lastra di celluloide in cui erano aggraffati due o tre cilindri di canfora con poco più di un millimetro: il il giocattolo si muoveva lentamente sulla superficie dell'acqua, tirato dall'acqua nella parte anteriore più che dall'acqua nella parte posteriore. Il giocattolo è stato fornito con una trentina di cartucce.

La canfora viene utilizzata nel tiro sportivo, soprattutto con le pistole, per annerire i mirini facendola bruciare, perché emette fumo nero.

La canfora è un insetticida , è particolarmente efficace contro le tarme .

In Svizzera, Francia e Quebec, la canfora viene aggiunta all'alcol denaturato venduto in farmacia per scoraggiarne l'ingestione, la canfora ha un gusto particolare che generalmente provoca il vomito.

La canfora è usata nella religione musulmana per purificare i morti durante il loro clistere rituale.

Riferimenti

  1. CAMPHRE , scheda/e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultata il 9 maggio 2009.
  2. massa molecolare calcolata da Pesi atomici degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  CANFORA  " , sulla banca dati sulle sostanze pericolose ( consultato il 3 febbraio 2010 ) .
  4. (in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici: composti organici da C8 a C28 , vol.  3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  pag. ( ISBN  978-0-88415-859-2 ).
  5. “  canfora  ” , a www.reciprocalnet.org (accessibile 12 Dicembre 2009 ) .
  6. Canfora sintetica  " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), consultato il 25 aprile 2009.
  7. "  Canfora, sintetico  " , su hazmap.nlm.nih.gov (consultato il 14 novembre 2009 ) .

Link esterno