Canfora | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struttura di canfora |
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Identificazione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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nome IUPAC | 1,7,7-trimetilbiciclo [2,2,1] eptan-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinonimi |
2-bornanone |
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N o CAS | (±) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.000.860 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 200-945-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 4513 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aspetto | cristalli incolori o bianchi, con un odore caratteristico. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà chimiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula |
C 10 H 16 O [Isomeri] |
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Massa molare | 152,2334 ± 0,0094 g / mol C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%, |
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Proprietà fisiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° fusione | 180 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° ebollizione | 204 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
solubilità |
1,6 g · l -1 (acqua, 25 °C ). A 25 °C 1 g si scioglie in 1 ml di alcool , 1 ml di etere , 0,5 ml di cloroformio . Terreno libero. nel solfuro di carbonio . |
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Massa volumica | 0,992 g · cm -3 ( 25 °C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura di autoaccensione | 466 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto d'infiammabilità | 66 °C (vaso chiuso) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limiti di esplosività nell'aria | 0,6 - 3,5 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressione di vapore saturante | a 20 °C : 27 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Do p |
equazione:
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Cristallografia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametri della maglia |
un = 6.834 Å b = 11,658 Å |
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Volume | 916,26 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauzioni | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B4, B4 : Solido infiammabile può infiammarsi facilmente e, se presente, bruciare violentemente e in modo persistente Divulgazione all'1,0% secondo i criteri di classificazione |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direttiva 67/548/CEE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xi F Simboli : Xi : Irritante F : Facilmente infiammabile Frasi R : R11 : Facilmente infiammabile. R36 / 37/38 : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Frasi R : 11, 36/37/38, |
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Ecotossicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 2.38 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Soglia olfattiva | basso: 0,0026 ppm alto: 0,96 ppm |
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Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
La canfora è un solido biciclico composto organico dall'albero di canfora , conosciuto scientificamente come albero Cinnamomum camphora .
Il nome "canfora" deriva dal latino medievale camfora , dall'arabo al kafur (الكافور), dal nome malese kapur Barus che significa "gesso di Barus". I commercianti malesi, che vendevano la canfora ai commercianti dell'India e del Medio Oriente, la chiamavano kapur (gesso) per il suo colore bianco. Barus era il porto sulla costa occidentale dell'isola indonesiana di Sumatra, dove i commercianti stranieri venivano a comprare la canfora.
In Giappone, la canfora veniva preparata facendo passare vapore acqueo su trucioli di albero di canfora ( Cinnamomum camphora ). La canfora veniva trascinata dal vapore e veniva a condensare sui capitelli di paglia dove veniva raccolta. Si otteneva così la canfora grezza, che veniva esportata e che doveva essere ulteriormente purificata sublimandola in palloncini di vetro dopo averla mescolata con dal 3 al 5% di calce appena spenta . I palloni sono stati quindi riscaldati con molta cautela in un bagno di sabbia elevando gradualmente la temperatura a 205 °C . La canfora sublimava e formava nella parte superiore del pallone una massa che veniva recuperata rompendo il vetro.
La canfora del Borneo, contenente borneolo ed estratto di Dryobalanops camphora , non va confusa con quella estratta da Cinnamomum camphora .
La canfora viene recuperata per distillazione di pezzi di radici, steli o corteccia dell'albero di canfora. Le foglie di alcune piante, come la matricaria , contengono una forma di canfora non commercializzata. Un'altra forma, costituita da una miscela di isomeri , si trova nell'olio di un crisantemo asiatico, ed è anch'essa sintetizzata per la maggior parte degli usi commerciali.
Esistono molti metodi per sintetizzare la canfora. Uno di questi, sviluppato da Auguste Béhal , è composto dall'essenza di trementina o pinene C 10 H 16 . Marcellin Berthelot ha anche sintetizzato la canfora per ossidazione del borneolo C 10 H 18 O o del canfene C 10 H 16 .
La canfora si presenta come un solido cristallino, bianco, traslucido, liscio al tatto, graffiato dall'unghia, con odore vivace, sapore amaro e aromatico.
È un chetone di formula C 10 H 16 O, da cui vengono sintetizzati borneolo e canfene . Quasi insolubile in acqua , è solubile in solventi organici. La sua densità è compresa tra 0,992 e 10 °C . Sublima a temperatura ordinaria (all'aria aperta) a causa della sua non trascurabile pressione di vapore saturo . Pure, si scioglie a 179.75 ° C e bolle a 204 ° C .
È solubile in 840 parti di acqua, insolubile in glicerina, solubile in 0,65 parti di alcool a 95 ° , molto solubile in etere, benzina, acido acetico, oli ed essenze. La sua soluzione alcolica è destrogira e il grado varia con la concentrazione e la provenienza. Se la canfora estratta dalla laurinea devia la luce polarizzata a destra, c'è una canfora levogira estratta dall'olio essenziale di matricaria. La canfora sintetica, invece, è racemica .
L'acido nitrico lo trasforma in acido canforico C 10 H 16 O 4 .
La canfora brucia nell'aria con una fiamma fuligginosa . Sebbene la canfora possa essere utilizzata nella produzione di esplosivi, non è essa stessa esplosiva. Ma come ogni prodotto combustibile volatile, i suoi vapori mescolati con l'aria possono esplodere.
La canfora viene utilizzata nella produzione di celluloide , esplosivi , oltre che in medicina per le sue proprietà antisettiche e blande anestetiche (è ad esempio il componente principale del balsamo di tigre ). Tuttavia, la canfora è velenosa se ingerita in grandi quantità. La canfora è un anafrodisiaco .
La canfora fu usata per controllare l' epidemia di colera morbus nel 1831-1832 e poi contro l' influenza asiatica nel 1957-1958.
I fratelli John e Isaiah Hyatt lo usarono per produrre celluloide .
Le sue proprietà tensioattive lo hanno reso utilizzato negli anni '50 come "motore" per piccoli giocattoli galleggianti: questi leggerissimi giocattoli di plastica venivano posti su una piccola lastra di celluloide in cui erano aggraffati due o tre cilindri di canfora con poco più di un millimetro: il il giocattolo si muoveva lentamente sulla superficie dell'acqua, tirato dall'acqua nella parte anteriore più che dall'acqua nella parte posteriore. Il giocattolo è stato fornito con una trentina di cartucce.
La canfora viene utilizzata nel tiro sportivo, soprattutto con le pistole, per annerire i mirini facendola bruciare, perché emette fumo nero.
La canfora è un insetticida , è particolarmente efficace contro le tarme .
In Svizzera, Francia e Quebec, la canfora viene aggiunta all'alcol denaturato venduto in farmacia per scoraggiarne l'ingestione, la canfora ha un gusto particolare che generalmente provoca il vomito.
La canfora è usata nella religione musulmana per purificare i morti durante il loro clistere rituale.