Benzaldeide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Identificazione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | Aldeide benzoica | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinonimi |
fenilmetanale |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.002.601 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 202-860-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2127 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISI |
C1 = CC = C (C = C1) C = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H InChIKey: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | liquido viscoso da incolore a giallo con un odore caratteristico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà chimiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula bruta |
C 7 H 6 O [Isomeri] |
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Massa molare | 106,1219 ± 0,0063 g / mol C 79,23%, H 5,7%, O 15,08%, |
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Momento dipolare | 2.77 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diametro molecolare | 0.607 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà fisiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusione | −26 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° bollitura | 179 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilità | leggermente solubile in acqua (4% a 25 ° C ) etanolo, etere, acetone, benzene |
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Parametro di solubilità δ | 19,2 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica | vapore: 3,66 g · cm -3 liquido: 1.046 g · cm -3 a ( 20 ° C ) solido: 1.0401 g · cm -3 |
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Temperatura di autoaccensione | 190 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto d'infiammabilità | 62 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limiti di esplosività in aria | 1,4 - 13,5 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressione del vapore saturo | a 26 ° C : 130 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Viscosità dinamica | 1.4 cP ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Punto critico | 45,4 bar , 421,65 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equazione:
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Proprietà ottiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Indice di rifrazione | 1.5437 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauzioni | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() avvertimento H302, H302 : Nocivo se ingerito |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() ![]() B3, D2B, B3 : Punto di infiammabilità del liquido combustibile = 63 ° C vaso chiuso (metodo non riportato) D2B : Materiale tossico che causa altri effetti tossici Irritazione degli occhi negli animali; irritazione della pelle negli animali. Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Trasporto | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1990 : BENZALDEIDE |
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Ecotossicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1.48 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
La benzaldeide è un liquido incolore con odore di mandorla amara è l' aldeide aromatica più semplice. Una molecola vicina alla benzaldeide, feniletanale , odora di giacinto ed è utilizzata in profumeria con il nome di giacinto. La benzaldeide viene utilizzata nel kirsch fantasia (nota di fondo), nella colla bianca e nella lavorazione del vino . È presente nelle pesche , nell'uva , nelle fragole e nei lamponi ed è responsabile dell'odore dei mirtilli rossi .
A seguito di fondazione, ma incompleta, opera di Pierre Robiquet e Antoine Boutron Charlard su amigdalina , che avevano ottenuto nel 1830 da mandorle amare dal frutto del Prunus dulcis , senza essere in grado di interpretare pienamente i risultati di analisi, due chimici tedeschi, Friedrich Wöhler e Justus Liebig a loro volta analizzarono nei mesi successivi, nel 1832, l'essenza delle mandorle amare in cui trovarono la benzaldeide C 7 H 6 O. Isolando il composto e facendolo reagire, si accorgono che un gruppo, che chiamano radicale benzoile C 7 H 5 O, rimane invariato.
La benzaldeide può essere preparata per ossidazione del toluene , in particolare per reazione con cloruro di cromile ( reazione di Étard ) o per idrolisi del (diclorometil) benzene , comunemente chiamato “benzilidene cloruro”. Si è formato anche da idrolisi di amigdalina presenti nelle mandorle e nelle pietre di alcuni frutti ( albicocche, etc.).
La combustione completa il prodotto benzaldeide di anidride carbonica e acqua.
La benzaldeide può essere ossidata ad acido benzoico C 6 H 5 -COOH, che ha un odore sgradevole. Questa reazione di autoossidazione avviene lentamente in aria a temperatura ambiente, motivo per cui viene conservata in atmosfera di azoto.
In un ambiente basico può dare luogo ad una reazione di Cannizzaro .
Per caratterizzare la benzaldeide (e tutte le aldeidi in genere), viene fatta agire sull'idrazina H 2 N-NH 2 o suoi derivati come la fenilidrazina C 6 H 5 -NH-NH 2 .