Benzaldeide

Benzaldeide
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Identificazione
Nome IUPAC Aldeide benzoica
Sinonimi

fenilmetanale
benzene carbossaldeide
benzene carbaldeide
amandolo

N o CAS 100-52-7
N o ECHA 100.002.601
N o CE 202-860-4
FEMA 2127
SORRISI C1 = CC = C (C = C1) C = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
InChIKey:
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Aspetto liquido viscoso da incolore a giallo con un odore caratteristico
Proprietà chimiche
Formula bruta C 7 H 6 O   [Isomeri]
Massa molare 106,1219 ± 0,0063  g / mol
C 79,23%, H 5,7%, O 15,08%,
Momento dipolare 2.77  D
Diametro molecolare 0.607  nm
Proprietà fisiche
T ° fusione −26  ° C
T ° bollitura 179  ° C
Solubilità leggermente solubile in acqua (4% a 25  ° C )
etanolo, etere, acetone, benzene
Parametro di solubilità δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica vapore: 3,66  g · cm -3
liquido: 1.046  g · cm -3 a ( 20  ° C )
solido: 1.0401  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 190  ° C
punto d'infiammabilità 62  ° C
Limiti di esplosività in aria 1,4 - 13,5  % vol
Pressione del vapore saturo a 26  ° C  : 130  Pa
Viscosità dinamica 1.4 cP ( 25  ° C )
Punto critico 45,4  bar , 421,65  ° C
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
115,338 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 80 960 763
286 12.85 111.293 1.049
330 56.85 125 661 1 184
373 99.85 138.950 1.309
416 142.85 151.499 1428
460 186.85 163.580 1.541
503 229.85 174 653 1646
546 272.85 185.012 1.743
590 316.85 194.888 1.836
633 359.85 203.848 1.921
676 402.85 212.144 1.999
720 446.85 219.968 2.073
763 489.85 226.990 2 139
806 532.85 233.420 2.200
850 576.85 239.419 2 256
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 244.746 2 306
936 662.85 249.578 2 352
980 706.85 254.050 2394
1.023 749.85 257.997 2.431
1.066 792.85 261 570 2.465
1 110 836.85 264.884 2.496
1.153 879.85 267.838 2.524
1.196 922.85 270.560 2.550
1.240 966.85 273 160 2.574
1.283 1.009.85 275.576 2.597
1.326 1.052,85 277 926 2.619
1370 1096.85 280.326 2.642
1.413 1.139.85 282 731 2.664
1.456 1.182.85 285.260 2.688
1.500 1 226.85 288.048 2.714
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione 1.5437
Precauzioni
SGH
SGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico
avvertimento H302, H302  : Nocivo se ingerito
WHMIS
B3: liquido combustibileD2B: Materiale tossico che causa altri effetti tossici
B3, D2B, B3  :
Punto di infiammabilità del liquido combustibile = 63  ° C
vaso chiuso (metodo non riportato) D2B  : Materiale tossico che causa altri effetti tossici
Irritazione degli occhi negli animali; irritazione della pelle negli animali.

Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

2 2 0
Trasporto
-
   1990   
Numero ONU  :
1990  : BENZALDEIDE
Ecotossicologia
LogP 1.48
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La benzaldeide è un liquido incolore con odore di mandorla amara è l' aldeide aromatica più semplice. Una molecola vicina alla benzaldeide, feniletanale , odora di giacinto ed è utilizzata in profumeria con il nome di giacinto. La benzaldeide viene utilizzata nel kirsch fantasia (nota di fondo), nella colla bianca e nella lavorazione del vino . È presente nelle pesche , nell'uva , nelle fragole e nei lamponi ed è responsabile dell'odore dei mirtilli rossi .

Storico

A seguito di fondazione, ma incompleta, opera di Pierre Robiquet e Antoine Boutron Charlard su amigdalina , che avevano ottenuto nel 1830 da mandorle amare dal frutto del Prunus dulcis , senza essere in grado di interpretare pienamente i risultati di analisi, due chimici tedeschi, Friedrich Wöhler e Justus Liebig a loro volta analizzarono nei mesi successivi, nel 1832, l'essenza delle mandorle amare in cui trovarono la benzaldeide C 7 H 6 O. Isolando il composto e facendolo reagire, si accorgono che un gruppo, che chiamano radicale benzoile C 7 H 5 O, rimane invariato.

Preparazione

La benzaldeide può essere preparata per ossidazione del toluene , in particolare per reazione con cloruro di cromile ( reazione di Étard ) o per idrolisi del (diclorometil) benzene , comunemente chiamato “benzilidene cloruro”. Si è formato anche da idrolisi di amigdalina presenti nelle mandorle e nelle pietre di alcuni frutti ( albicocche, etc.).

Proprietà chimiche

La combustione completa il prodotto benzaldeide di anidride carbonica e acqua.

La benzaldeide può essere ossidata ad acido benzoico C 6 H 5 -COOH, che ha un odore sgradevole. Questa reazione di autoossidazione avviene lentamente in aria a temperatura ambiente, motivo per cui viene conservata in atmosfera di azoto.

In un ambiente basico può dare luogo ad una reazione di Cannizzaro .

Per caratterizzare la benzaldeide (e tutte le aldeidi in genere), viene fatta agire sull'idrazina H 2 N-NH 2 o suoi derivati ​​come la fenilidrazina C 6 H 5 -NH-NH 2 .

Utilizza

Riferimenti

  1. BENZALDEIDE , scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
  2. (it) Yitzhak Marcus, Le proprietà di solventi , vol.  4, Inghilterra, John Wiley & Sons,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 °  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , presentazione online ) , p.  294
  5. "  Properties of Various Gases  " su flexwareinc.com (accesso 12 aprile 2010 )
  6. (in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici: composti organici da C5 a C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. Numero indice 605-012-00-5 nella Tabella 3.1 dell'Allegato VI del Regolamento CE n .  1272/2008 (16 dicembre 2008)
  8. Benzaldeide  " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009

link esterno