Acido usnico | |
Struttura dell'acido usnico | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 2,6-diacetil-3,7,9-triidrossi-8,9b-dimetildibenzo [ b , d ] furan-1 (9b H ) -one |
Sinonimi |
usnein, usniacin |
N o CAS |
acido (+) - acido (-) - usnic |
N o ECHA | 100.004.310 |
N o CE | 231-456-0 |
N o RTECS | HP5295050 |
PubChem | 5646 |
ChEBI | 38319 |
SORRISI |
CC (= O) C1 = C (O) C = C2Oc3c (c (O) c (C) c (O) c3C (C) = O) C2 (C) C1 = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H16O7 / c1-6-14 (22) 12 (8 (3) 20) 16-13 (15 (6) 23) 18 (4) 10 (25-16) 5-9 ( 21) 11 (7 (2) 19) 17 (18) 24 / h5,21-23H, 1-4H3 Std. InChIKey: WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 18 H 16 O 7 [Isomeri] |
Massa molare | 344,3154 ± 0,0176 g / mol C 62,79%, H 4,68%, O 32,53%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 201 a 203 ° C |
Precauzioni | |
SGH | |
![]() avvertimento H302, H302 : Nocivo se ingerito |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acido usnico è una formula naturale di dibenzofurano C 18 H 16 O 7presente in diverse specie di licheni . È una sostanza solida giallastra con un sapore amaro. Si trova in natura in forma D e L , così come in forma racemica . Forma sali chiamati "usnati".
L'acido usnico fu isolato per la prima volta nel 1844 dallo scienziato tedesco W. Knop e la sua prima sintesi fu opera di Curd e Robertson nel 1933. È stato identificato in molti generi di licheni, tra cui Usnea , Cladonia , Lecanora , Ramalina , Evernia e Parmelia . È generalmente considerato limitato ai licheni, ma ci sono state anche osservazioni isolate e non confermate di acido usnico nel kombucha e negli ascomiceti non licenizzati.
L'acido usnico è un metabolita secondario dei licheni, il cui ruolo non è stato completamente chiarito. Si ritiene che protegga i licheni dagli effetti nocivi del sole, allontani gli animali con il suo sapore amaro e la sua tossicità . Gli estratti di licheni contenenti acido usnico sono stati utilizzati in medicina , profumeria e cosmetici .
Esso ha una certa attività antibiotica contro i batteri per gram-positivi , come Staphylococcus , Streptococcus (compresi Streptococcus pneumoniae ), altri batteri quali Mycobacterium tuberculosis e alcuni funghi patogeni . Ha anche alcuni effetti antivirali , antiprotozoari (in) , antimitotici , antinfiammatori e analgesici , oltre alla proprietà di assorbire i raggi ultravioletti .
Negli esseri umani , l'acido usnico ei suoi sali sono stati associati a gravi danni al fegato . Una grave epatotossicità è stata osservata in un numero di pazienti che hanno assorbito giornalmente da 300 a 1350 mg di acido usnico come integratore alimentare per un periodo di settimane.
Renne e caribù hanno microrganismi nel loro rumine che abbattono questo acido ed enzimi che abbattono altri composti fenolici tossici. Questa disintossicazione consente loro di consumare licheni delle renne ( Cladonia rangiferina , Cladonia stellaris, ecc.).
L'acido usnico ha un atomo di atomi asimmetrici , gli atomi C9b, C3 sul ciclo furano al centro e che è metile sostituito . Quindi l'acido usnico è chirale e si presenta sotto forma di due enantiomeri :