Un acido boronico è un acido borico sostituito da un gruppo alchile o arile . Questi composti contengono quindi un legame carbonio-boro e appartengono alla più ampia classe degli organoborani .
Gli acidi boronici agiscono come gli acidi di Lewis . La loro caratteristica unica è che sono in grado di formare reversibilmente covalenti complessi con sistemi operativi , aminoacidi , acidi idrossamici , ecc, molecole che possiedono Lewis basi gruppi donatori ( alcol , ammina , carbossilato ) sostituite (1, 2) ( vicinali ) o occasionalmente ( 1,3). Il pK a degli acidi boronici è solitamente vicino a 9, ma alcuni possono formare boronati tetraedrici e avere un pK a di circa 7.
Sono usati occasionalmente nel campo del riconoscimento molecolare per legarsi ai saccaridi per la rilevazione fluorescente o il trasporto selettivo dei saccaridi attraverso le membrane.
Gli acidi boronici sono ampiamente utilizzati in chimica organica come elementi costitutivi chimici e intermedi, principalmente nell'accoppiamento Suzuki . Un concetto chiave nella loro chimica è la transmetallazione dei suoi residui organici con un metallo di transizione .
Il bortezomib che ha un gruppo acido boronico è un farmaco utilizzato nella chemioterapia . L'atomo di boro di questa molecola è una sottostruttura chiave perché attraverso di esso vengono bloccati alcuni proteasomi che degraderebbero le proteine.
Molti acidi boronici che sono stabili nell'aria sono disponibili in commercio. Una delle loro caratteristiche è il loro alto punto di fusione . Poiché gli acidi boronici perdono facilmente una molecola d'acqua per formare anidrati trimerici , i campioni commerciali spesso contengono questi anidrati, ma ciò non influisce sulla loro reattività.
Acido boronico | R | massa molare | numero CAS | punto di fusione (° C) | |
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acido fenilboronico | fenile | 121.93 | 216–219 | ||
Acido 2-tienilboronico | tiofene | 127.96 | 138–140 | ||
acido metilboronico | metile | 59.86 | 91–94 | ||
acido cis-propenilboronico | propene | 85.90 | 65–70 | ||
acido trans-propenilboronico | propene | 85.90 | 123–127 |
Gli acidi boronici possono essere ottenuti con metodi diversi. Il metodo più comune è far reagire composti organometallici a base di litio ( organolitio ) o magnesio ( reagenti di Grignard ) con esteri di borato . Ad esempio, l'acido fenilboronico è prodotto da fenilmagnesio bromuro e trimetil borato , seguito da idrolisi :
PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + 2H 2 O → PhB (OH) 2 + 2MeOH.Un altro metodo è la reazione di un arilsilano (RSiR 3 ) con boro tribromuro (BBr 3 ) in una transmetallazione a RBBr 2 seguita da idrolisi in un mezzo acido.
Un terzo metodo è la reazione catalizzata da palladio un alogenuro arilico e triflati con esteri diboronyle da una reazione di accoppiamento . Un'alternativa agli esteri in questo metodo è l'uso di acido diboronico o tetraidrossidiboron ([B (OH 2 )] 2 ).
Gli esteri boronici o esteri del boronato sono esteri formati tra un acido boronico e uno o più alcoli o un diolo . L'acido fenilboronico può condensare su se stesso per formare un trimero ciclico chiamato trifenil anidride o trifenilboroxina .
Estere boronico | Diol | Formula strutturale | Massa molare | numero CAS | punto di ebollizione (° C) |
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estere pinacolico dell'acido allilboronico | pinacol | 168.04 | 50-53 (5 mmHg) | ||
estere di glicole trimetilenico dell'acido fenilboronico | glicole trimetilenico | 161.99 | 106 ( 2 mmHg ) | ||
Diisopropossimetilborano | isopropanolo | 144.02 | 105-107 |
I composti con un anello a 5 anelli contenenti la serie COBOC sono chiamati diossaborolani e quelli con anello 6 diossaborinano .