Il triflato o trifluoromethylsulfonate ione CF 3 SO 3 - è la base coniugata di acido trifluorometansolfonico (acido triflico) CF 3 SO 3 H (abbreviato IFdC), un superacido un migliaio di volte più forte concentrato acido solforico . Queste due specie hanno la capacità di resistere alle reazioni di riduzione dell'ossidazione. L' anione triflato è un nucleofilo molto debole.
Il triflato di rame (II) è un catalizzatore della condensazione di Mannich . Può anche catalizzare la reazione di Friedel-Crafts .
Triflato d'argento (I)Il triflate d'argento ha molte applicazioni nella sintesi organica . Come catalizzatore, è molto efficace per la ciclopropanazione di alchini interni o l'aggiunta intramolecolare di un gruppo alcolico o acido carbossilico a un alchene per formare eteri ciclici o lattoni . Il triflato d'argento può reagire con la sim-collidina per formare bis (sim-collidina) triflato d'argento che, in reazione con il dibroma , forma il bis triflato di bromonio (sim-collidina), un reagente che permette di aprire il 6-metossi-1-tetralolo .
Il gallio triflato, che viene preparato facendo reagire l'acido triflico in eccesso a riflusso con gallio o cloruro di gallio , è un acido di Lewis stabile in acqua. Quindi è possibile utilizzarlo per reazioni di chimica verde .
I triflati di arenediazonio sono composti relativamente stabili. Possono così sostituire perclorati e tetrafluoroborati .
I liquidi ionici che utilizzano l' anione triflato non sono idrolizzabili a differenza degli anioni tetrafluoroborati e degli esafluorofofati . Hanno così trovato molte applicazioni in chimica.
Gli esteri dell'acido trifilico sono anche noti triflati (ad esempio metil trifilato , CF 3 SO 3 CH 3 o trimetilsilil trifilato , TMS O Tf ). La conversione di un alcol in un estere triflic è chiamata triflazione. E 'utile in sintesi organica perché il triflato gruppo funzionale può essere considerato come un pseudohalogen e, essendo la base coniugata di acido trifluorometansolfonico , un superacido , è molto debole di base e costituisce quindi un ottimo gruppo uscente , cioè dire che può essere sostituito da un gran numero di altri gruppi, a differenza delle funzioni ol o one . È infatti possibile, ad esempio, convertire un chetone in enol triflato e utilizzare quest'ultimo nelle reazioni di accoppiamento .
La reazione di triflazione può essere eseguita facendo reagire un alcolato, fenolato o enolato con un donatore triflile come il feniltriflimide o il reagente di Comins . Questi esteri possono anche essere formati più vigorosamente su qualsiasi tipo di alcool per reazione con il cloruro di acido trifluorometansolfonico o di anidride triflica in presenza di una base di quale piridina o trietilammina .