Trimetil borato

Trimetil borato
Identificazione
N o CAS 121-43-7
N o ECHA 100,004,063
N o RTECS ED5600000
PubChem 8470
CheBI 38913
SORRISI B (OC) (OC) OC
PubChem , vista 3D
InChi InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3
InChIKey:
WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N
Aspetto Liquido incolore
Proprietà chimiche
Formula C 3 H 9 B O 3
Massa molare 103.913 ± 0,011  g / mol
C 34,68%, H 8,73%, B 10,4%, O 46,19%,
Proprietà fisiche
T° fusione −34  °C
T° ebollizione da 68  a  69  °C
Massa volumica 0,932 g/ml
punto d'infiammabilità 26,6 °C ( vaso  chiuso)
Precauzioni
SGH
SGH02: InfiammabileSGH07: tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico
Trasporto
33
   2416   
Codice Kemler:
33  : materiale liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21  °C )
Numero ONU  :
2416  : TRIMETHYL BORATE
Classe:
3
Codice di classificazione:
F1  : Liquidi infiammabili, aventi un punto di infiammabilità inferiore o uguale a 60°C
Etichetta: 3  : Liquidi infiammabili Imballaggio: Gruppo di imballaggio II  : materiali mediamente pericolosi;
Pittogramma ADR 3



Pelle Irritante
Ecotossicologia
DL 50 Orale: 5.557 mg/kg (ratto), 1.168  mg/kg (topo)

Cutanea: 1791  mg/kg (coniglio)

Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

Il trimetilborato è il composto organico di formula B (OCH 3 ) 3 . È un liquido con una fiamma verde. È un intermedio nella preparazione del boroidruro di sodio ed è un popolare reagente in chimica organica. È un acido di Lewis debole ( AN = 23 , metodo di Gutmann-Beckett).

Gli esteri del borato vengono preparati dall'acido borico mediante esterificazione con il corrispondente alcol in condizioni che consentono la rimozione dell'acqua prodotta durante la reazione.

Applicazioni

Il trimetilborato è il principale precursore del boroidruro di sodio per la sua reazione con l'idruro di sodio  :

4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Nella saldatura, compone i flussi di brasatura prevenendo l'ossidazione.

Il trimetilborato non ha altre applicazioni commerciali pubblicizzate. È stato studiato come ritardante di fiamma ed è stato esaminato come additivo per alcuni polimeri.

Sintesi organica

È un reagente utile nella sintesi organica , come precursore degli acidi boronici , che vengono utilizzati negli accoppiamenti Suzuki . Questi acidi boronici vengono preparati facendo reagire il trimetilborato con i reagenti di Grignard seguito da idrolisi:

ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2

ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata da Pesi atomici degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (it) Dizionario chimico condensato di Hawley , Hoboken (NJ), Wiley ,15 marzo 2007, 1379  pag. ( ISBN  978-0-471-76865-4 e 978-0-470-11473-5 , DOI  10.1002 / 9780470114735 , leggi online )
  3. (in) Henry F. Smyth , Charles P. Carpenter , Carrol S. Well e Urbano C. Pozzani , "  Dati di tossicità per la ricerca di intervalli: Elenco VI  " , American Industrial Hygiene Association Journal , vol.  23, n .  2marzo 1962, pag.  95-107 ( ISSN  0002-8894 , DOI  10.1080 / 00028896209343211 , lettura online , accesso 28 febbraio 2020 )
  4. CNESST, “  Trimetil borato  ” , su csst.qc.ca (consultato il 28 febbraio 2020 )
  5. Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann , Weinheim, Wiley-VCH,2005
  6. MA Beckett, GC Strickland, JR Holland e KS Varma, Un metodo NMR conveniente per la misurazione dell'acidità di Lewis nei centri di boro: correlazione delle velocità di reazione delle polimerizzazioni epossidiche avviate dall'acido di Lewis con l'acidità di Lewis , Polymer , 1996, 37, 4629-4631 , DOI : 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
  7. Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara e Hisashi Yamamoto, acido 3,4,5-trifluorofenilboronico , Org. Sintet. 79 , col .  "volo. 10",2002, 176  pag. , pag.  80
  8. RL Kidwell, M. Murphy e SD Darling, Fenoli: 6-metossi-2-naftolo , Org. Sintet. 49 , col .  "volo. 10",1969, 90  pag. , pag.  80

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