Ethanal

equazione: ${\ displaystyle \ rho = 1,6994 / 0,26167 ^ {(1+ (1-T / 466) ^ {0,2913})}}$
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 150,15 a 466 K.
Valori calcolati:
0,77438 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
150.15	−123	21.499	0.9471
171.21	−101,94	20.99323	0.92481
181.74	−91,42	20.73527	0.91345
192.26	−80,89	20.47375	0.90193
202.79	−70,36	20.20844	0.89024
213.32	−59,83	19.93908	0.87838
223.85	−49,3	19.6654	0.86632
234.38	−38,77	19.38708	0.85406
244.91	−28,25	19.10378	0.84158
255.43	−17,72	18.81511	0.82886
265.96	−7.19	18.52062	0.81589
276.49	3.34	18.2198	0.80264
287.02	13.87	17.91208	0.78908
297.55	24.4	17.59679	0.77519
308.08	34.93	17.27313	0.76093

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
318.6	45.45	16.94019	0.74627
329.13	55.98	16.59686	0.73114
339.66	66.51	16.24182	0.7155
350.19	77.04	15.87345	0.69927
360.72	87.57	15.48972	0.68237
371.25	98.1	15.08806	0.66467
381.77	108.62	14.66513	0.64604
392.3	119.15	14.21642	0.62628
402.83	129.68	13.73566	0.6051
413.36	140.21	13.21366	0.5821
423.89	150.74	12.63599	0.55665
434.42	161.27	11.97766	0.52765
444.94	171.79	11.18813	0.49287
455.47	182.32	10.12906	0.44622
466	192.85	6.494	0.28608

Temperatura di autoaccensione

185 ° C

punto d'infiammabilità

−38 ° C ( vaso chiuso),
−50 ° C (vaso aperto)

Limiti di esplosività in aria

in% volume in aria: 4 - 60

Pressione del vapore saturo

a 20 ° C : 101 kPa

equazione: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (193,69 + {\ frac {-8036,7} {T}} + (- 29,502) \ times ln (T) + (4,3678E-2) \ times T ^ {1})}$
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 150,15 a 466 K.
Valori calcolati:
116 643,03 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
150.15	−123	0.323
171.21	−101,94	12.2
181.74	−91,42	50.41
192.26	−80,89	170.74
202.79	−70,36	491.42
213.32	−59,83	1236.3
223.85	−49,3	2.780.58
234.38	−38,77	5.693.57
244.91	−28,25	10,771,95
255.43	−17,72	19.060.33
265.96	−7.19	31.859.95
276.49	3.34	50,729,33
287.02	13.87	77.482.51
297.55	24.4	114,190.64
308.08	34.93	163,192.13

T (K)	T (° C)	P (Pa)
318.6	45.45	227.115,27
329.13	55.98	308.916.19
339.66	66.51	411 934.1
350.19	77.04	539.965.53
360.72	87.57	697.359.02
371.25	98.1	889.132,47
381.77	108.62	1.121.115,75
392.3	119.15	1.400.122,23
402.83	129.68	1.734.154,3
413.36	140.21	2.132.649,03
423.89	150.74	2 606 772.18
434.42	161.27	3.169.770,58
444.94	171.79	3.837.395,43
455.47	182.32	4,628,411,95
466	192.85	5.565.200

Viscosità dinamica

~ 0,215 a 20 ° C

Punto critico

192,85 ° C , 5,55 MPa , 0,154 l · mol -1

Termochimica

C p

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (115100) + (- 433,00) \ times T + (1,4250) \ times T ^ {2}}$
Capacità termica del liquido in J kmol -1 K -1 e temperatura in Kelvin, da 150,15 a 294 K.
Valori calcolati:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
150.15	−123	82 210	1.866
159	−114.15	82.278	1.868
164	−109.15	82.415	1.871
169	−104.15	82 622	1.876
174	−99.15	82.901	1.882
178	−95.15	83.176	1.888
183	−90.15	83.583	1.897
188	−85,15	84.061	1.908
193	−80.15	84.611	1.921
198	−75.15	85 232	1.935
202	−71,15	85.780	1.947
207	−66.15	86.529	1.964
212	−61.15	87 349	1 983
217	−56.15	88.241	2.003
222	−51.15	89 204	2.025

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
226	−47.15	90.025	2.044
231	−42.15	91 116	2.068
236	−37.15	92.279	2.095
241	−32.15	93.512	2 123
246	−27.15	94 817	2.152
250	−23.15	95 913	2 177
255	−18.15	97.346	2 210
260	−13.15	98.850	2 244
265	−8.15	100 426	2.280
270	−3.15	102.073	2 317
274	0,85	103.441	2.348
279	5.85	105,216	2388
284	10.85	107.063	2.430
289	15.85	108 980	2.474
294	20.85	110 970	2.519

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (34,140) + (4,0020E-2) \ times T + (1,5634E-4) \ times T ^ {2} + (- 1,6445E-7) \ times T ^ {3} + (4.7248E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 100 a 1500 K.
Valori calcolati:
55,984 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
100	−173.15	39.546	898
193	−80.15	46.571	1.057
240	−33.15	50 633	1.149
286	12.85	54.843	1.245
333	59.85	59 312	1.346
380	106.85	63 885	1.450
426	152.85	68.403	1.553
473	199.85	73.010	1.657
520	246.85	77.556	1.761
566	292.85	81.906	1.859
613	339.85	86 211	1.957
660	386.85	90 341	2.051
706	432.85	94 189	2 138
753	479.85	97.898	2 222
800	526.85	101.368	2 301

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
846	572.85	104.521	2.373
893	619.85	107.489	2.440
940	666.85	110.200	2 502
986	712.85	112.611	2.556
1.033	759.85	114.836	2 607
1.080	806.85	116.837	2.652
1.126	852.85	118.600	2.692
1.173	899.85	120 229	2.729
1.220	946.85	121 715	2.763
1.266	992.85	123.068	2.794
1313	1.039,85	124.392	2.824
1360	1.086,85	125.703	2 853
1.406	1132.85	127.029	2 884
1.453	1.179.85	128.485	2 917
1.500	1 226.85	130 109	2 953

1166,9 kJ · mol -1 ( 25 ° C , liquido)

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

10.229 ± 0.0007 eV (gas)

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

n ^ {20} _ {D}

1.3316

Precauzioni

SGH

Pericolo H224, H319, H335, H351, H224 : Liquido e vapori estremamente infiammabili
H319 : Provoca grave irritazione oculare
H335 : Può irritare le vie respiratorie
H351 : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è dimostrato in modo conclusivo che nessun'altra via di esposizione porta allo stesso pericolo)

WHMIS

B2, D2A, B2 : punto di infiammabilità del liquido infiammabile
= −38 ° C vaso chiuso (metodo non riportato)
D2A : materiale molto tossico che causa altri effetti tossici
Cancerogenicità: IARC gruppo 2B

Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione

NFPA 704

4 3 2

Trasporto

1089

Codice Kemler:
33 : liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21 ° C )
Numero UN :
1089 : ACETALDEIDE
Classe:
3
Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili Imballaggio: Gruppo di imballaggio I : sostanze molto pericolose;

Classificazione IARC

Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo

Ecotossicologia

LogP

0.63

Soglia di odore

basso: 0,0028 ppm
alto: 1000 ppm

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il etanale ( nomenclatura IUPAC ), noto anche come acetaldeide , aldeide acetica , aldeide etile o oxoethane , è un composto chimico , un aldeide di formula chimica C H 3 C H O .

Prodotto naturalmente dalle piante, è una componente volatile che si trova a basse dosi nei fiori e nelle foglie del cotone , nelle foglie di quercia e tabacco , nella frutta matura, nel caffè e nel pane fresco. Contribuisce al profumo di rosmarino , narcisi , arancia amara , canfora , finocchio , senape e menta . Un tempo era utilizzato come materia prima di base per la sintesi di acido acetico e anidride acetica . È usato come agente aromatizzante in alcune margarine .

In quanto metabolita endogeno derivato dall'alcol nel nostro corpo, è un prodotto tossico e un sospetto cancerogeno . Danneggia le cellule staminali ematopoietiche (responsabili del costante rinnovamento del sangue ); da un lato è fonte di rotture di DNA a doppio filamento in queste cellule (che ne favorisce il declino e crea riarrangiamenti cromosomici ), e dall'altro impedisce la corretta riparazione ( p53 ) di questo danno, che causa neoplasie.

Proprietà chimiche

L'etanale è un liquido incolore e volatile miscibile con acqua e quasi tutti i solventi organici .

L'olfatto umano lo percepisce a dose molto bassa ( 0,05 ppm è sufficiente) come un odore fruttato ( mela verde) e diventa soffocante e pungente ad alti livelli.

È molto reattivo e infiammabile (punto di ebollizione: 20,2 ° C ). Può reagire fortemente, ad esempio, con ossidanti , alogeni , ammoniaca e ammine , alcoli , chetoni , fenoli , anidridi acide , idrogeno solforato , cianuri . A contatto con il rame o le leghe che lo contengono ( bronzo , ottone , ecc.) Può formare composti esplosivi. Divora la gomma .

Come tutte le aldeidi, è un agente riducente. L'ossidazione, molto facile in quanto può avvenire anche a contatto con l'aria, dando l' acido acetico , l' anidride acetica e l' acido peracetico instabili possono esplodere spontaneamente.

L'idrogenazione dell'etanale dà l' etanolo .

Tre molecole di acetaldeide possono formare una paraldeide ciclica. Quattro molecole di acetaldeide possono formare un tetramero acetaldeide ciclico, metaldeide .

Produzione e sintesi

Si ottiene per ossidazione catalitica diretta dell'etilene secondo il processo Wacker in presenza di palladio (II) cloruro come catalizzatore . 2 CH 2 = CH 2 + O 2 → 2 CH 3 CHO

Un altro processo consiste nell'idratazione in presenza di solfato di mercurio , HgSO 4 , dall'acetilene : C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 CHO

Legami alcolici

Nel fegato

Negli epatociti del fegato , l'enzima alcol deidrogenasi (ADH, EC 1.1.1.1) converte l' etanolo in etanale che viene poi convertito in acido acetico innocuo dall'acetaldeide deidrogenasi (EC 1.2.1.10). L'etanale è più tossico dell'etanolo e potrebbe essere responsabile di molti sintomi di sbornia , sebbene non sia presente nel sangue durante i sintomi. Alcuni autori ritengono che sia responsabile della sindrome alcolica fetale .

Parte della popolazione umana (in particolare i gruppi presenti in Asia e in Estremo Oriente) non avrebbe geni che codificano l'enzima in grado di degradare l'etanale in acido acetico, il che provocherebbe in essi sintomi gravi e immediati e peggiorerebbe gli effetti deleteri dell'alcol che avrebbe bere.

Durante la fermentazione alcolica

Le fasi finali della fermentazione alcolica di batteri , piante e lieviti comportano la conversione del piruvato in acetaldeide da parte dell'enzima piruvato decarbossilasi (EC 4.1.1.1), seguita dalla conversione dell'acetaldeide in etanolo. L'ultima reazione viene nuovamente catalizzata dall'alcol deidrogenasi, che corre nella direzione opposta. L'etanale sembra giocare un ruolo importante nell'evoluzione del colore dei vini rossi durante la loro conservazione.

Tossicità, cancerogenicità

L'acetaldeide è un noto cancerogeno per gli animali.

Porta, per inalazione, alla comparsa di tumori della trachea nel criceto .
La sua inalazione aumenta l'incidenza di carcinomi a cellule squamose nei ratti di entrambi i sessi, che colpiscono molte membrane mucose con epitelio squamoso e carcinomi e adenocarcinomi della mucosa nasale.

È un sospetto cancerogeno per l'uomo a causa degli effetti mutageni , embriotossici e teratogeni dimostrati negli animali. Il
fumo di sigaretta ne contiene quantità significative (dell'ordine di un milligrammo per sigaretta).
Si ritiene che spieghi il fatto che tutti gli alcoli (birra, vino, alcoli forti) sono fattori di rischio aumentato per il cancro, in particolare il cancro al seno nelle donne (attraverso la scomposizione dell'alcol in acetaldeide da parte dell'organizzazione).

Impatto ambientale

Atmosfera

L'acetaldeide non contribuisce alla distruzione dello strato di ozono stratosferico , né è un importante contributo al cambiamento climatico. A causa della sua foto e delle sue moderate concentrazioni nell'aria urbana, svolge un ruolo nella sintesi fotochimica dell'ozono a livello del suolo . L'acetaldeide può anche partecipare a processi minori tra cui la fotolisi diretta, la reazione con i radicali nitrati (NO 3 ) e idroperossilici (HO 2 ) e la reazione con l'ozono (O 3 ).

Valori limite (indicativi) per l'aria sono stati stabiliti in alcuni paesi, ad esempio 100 ppm (o 180 mg · m -3 (VME) in Francia, 25 ppm negli Stati Uniti (ACGIH) e 50 ppm o 91 mg · m -3 in Germania.

acqua

Nell'acqua si trovano solo quantità molto piccole. Quando l'acetaldeide viene rilasciata nell'acqua, si degrada completamente e non inquina gli altri ambienti. In acqua, l'acetaldeide può reagire con i radicali idrossilici.

Riferimenti

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Vedi anche

Rapporto di valutazione dell'elenco delle sostanze prioritarie Acetaldeide del Dipartimento dei lavori pubblici e dei servizi governativi del Canada Maggio 2000, ( ISBN 0-662-84418-1 ) .

link esterno

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