Anidride triflic

Anidride triflic
Struttura dell'anidride triflic
Identificazione
Nome IUPAC	anidride trifluorometansolfonica
N o CAS	358-23-6
N o ECHA	100.006.016
N o CE	206-616-8
N o RTECS	PB2772000
PubChem	67749
ChEBI	48509
SORRISI	FC (F) (F) S (= O) (= O) OS (= O) (= O) C (F) (F) F PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C2F6O5S2 / c3-1 (4,5) 14 (9,10) 13-15 (11,12) 2 (6,7) 8 Std. InChIKey: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 2 F 6 O 5 S 2   [Isomeri]
Massa molare	282,139 ± 0,013  g / mol C 8,51%, F 40,4%, O 28,35%, S 22,73%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	−80  ° C
T ° bollitura	Da 81  a  83  ° C
Massa volumica	1.720  g · cm -3
Precauzioni
SGH
Pericolo H302, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo se ingerito H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310  : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Trasporto
-    3265    Numero ONU  : 3265  : CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, NOS Class: 8 Etichetta: 8  : Materie corrosive Confezione: Gruppo di imballaggio II  : sostanze pericolose medie;
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' anidride triflic , o anidride trifluorometansolfonica , è un composto chimico di formula F 3 C-SO 2 -O-SO 2 -CF 3. Questo è l' anidride di acido triflico CF 3 SO 3 He un elettrofilo particolarmente forte, usato per introdurre un gruppo trifile F 3 C - SO 2 -. Si ottiene per disidratazione dell'acido triflico utilizzando anidride fosforica P 4 O 10 :

2 CF 3 SO 3 H+ P 4 O 10→ [CF 3 SO 2 ] 2 O+ P 4 O 9 (OH) 2.

Un'applicazione rappresentativa dell'anidride triflica consiste nel convertire un'immina in un gruppo N Tf , dove Tf = F 3 C - SO 2 -.

Inoltre converte i fenoli di estere triflica , che permette la scissione del C - O legame .

Note e riferimenti

1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
2. Pagina "  Anidride trifluorometansolfonica 98%  " Accesso 9 novembre 2013 sul sito di Alfa Aesar  (in) .
3. Sigma-Aldrich fogli per il composto Trifluoromethanesulfonic anidride ≥99% , consultato il 9 novembre 2013.
4. (in) Peter J. Stang e Thomas E. Dueber , "  Preparation of Vinyl triflates: 3-Methyl-2-buten-2-yl Triflate  " , Organic Syntheses , 2003( leggi online ) DOI : 10.1002 / 0471264180.os054.18
5. (en) PREPARAZIONE E USO DI N, N'-di-BOC-N "-TRIFLYLGUANIDINE , Sintesi organiche , 2002 , 78, 91.
6. (in) PREPARAZIONE DI n-Butil 4-Clorofenil SOLFURO , sintesi organica , 2002 , 79, 43.
7. (in) (R) - (+) - AND (S) - (-) - 2,2'-BIS (DIPHENYLPHOSPHINO) -1,1'-BINAPHTHYL (BINAP) , Organic Syntheses , 1999 , 76, 6.