Teofillina
| Teofillina | ||
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| Identificazione | ||
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| Nome IUPAC | 1,3-dimetil-7H-purin-2,6-dione | |
| Sinonimi |
1,3-dimetilxantina |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.000.350 | |
| N o CE | 200-385-7 | |
| Codice ATC | R03 | |
| DrugBank | DB00277 | |
| PubChem | 2153 | |
| ChEBI | 28177 | |
| SORRISI |
CN1C2 = C (C (= O) N (C1 = O) C) NC = N2 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H8N4O2 / c1-10-5-4 (8-3-9-5) 6 (12) 11 (2) 7 (10) 13 / h3H, 1-2H3, (H, 8 , 9) |
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| Aspetto | polvere cristallina incolore o bianca. | |
| Proprietà chimiche | ||
| Formula bruta |
C 7 H 8 N 4 O 2 [Isomeri] |
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| Massa molare | 180,164 ± 0,0076 g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%, |
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| pKa | 8.81 | |
| Proprietà fisiche | ||
| T ° fusione | 273 ° C | |
| Solubilità | 7,36 g · l -1 ( 25 ° C , acqua ) | |
| Precauzioni | ||
| Classificazione IARC | ||
| Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo | ||
| Ecotossicologia | ||
| LogP | -0.02 | |
| Dati farmacocinetici | ||
| Biodisponibilità | 100% | |
| Metabolismo |
Epatico in acido 1-metilurico |
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| Emivita di elimin. | 8 ore | |
| Escrezione | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
La teofillina è una metilxantina di tipo alcaloide . È 1,3-dimetil xantina. E ', insieme ad altri alcaloidi come la caffeina o di teobromina , una delle principali sostanze attive nel tè foglie , da cui prende il nome. È anche presente tra gli altri nel caffè , cioccolato , mate e guaranà .
Agisce come diuretico , psicostimolante , broncodilatatore e agente lipolitico .
Indicazioni
- Le proprietà broncodilatatrici della teofillina sono state a lungo utilizzate nel trattamento della bronchite cronica e dell'asma . La teofillina non è più utilizzata oggi, tranne in casi eccezionali, in considerazione dei suoi effetti avversi, in particolare cardiaci. È stato sostituito da inalazioni di corticosteroidi e / o broncodilatatori ( anticolinergici o beta-2-mimetici )
- Trattamento a lungo termine per l'asma:
- dose orale media di 10 mg · kg -1 · d -1 negli adulti;
- dose maggiore nei bambini, mediamente 16 mg · kg -1 · d -1 per poi essere adattata in base alla teofillinemia.
- Effetto lipolitico
- La teofillina è una xantina spesso utilizzata nella ricerca per stimolare la lipolisi degli adipociti (cioè la scomposizione delle cellule adipose).
Meccanismo d'azione
La teofillina agisce sui movimenti intracellulari del calcio. Ha un'azione broncodilatatrice, rinforza la muscolatura respiratoria e svolge una positiva azione inotropa cardiaca .
La teofillina è anche un inibitore della fosfodiesterasi (che converte l' AMPc a livello cellulare in AMP che non è reattivo). In virtù di questa azione inibitoria, il cAMP è presente in maggiore concentrazione, e l'azione a livello cellulare è maggiore, in particolare nelle cellule muscolari ed epatiche, promuovendo la glicogenolisi attiva. È da qui che provengono le virtù eccitanti del tè, oltre alla presenza della caffeina.
Nota: la teofillina inibisce la fosfodiesterasi in misura minore rispetto alla caffeina e la teobromina (cacao) ha un effetto ancora inferiore rispetto alla teofillina.
Effetti collaterali
- Tachicardia
- Tremori, nervosismo
- Convulsioni nei bambini in caso di sovradosaggio
- Litiasi urinaria urica
- Nausea, vomito, diarrea (primi segni di sovradosaggio)
- Aggravamento della malattia da reflusso gastroesofageo (GERD) mediante rilassamento delle fibre muscolari lisce dell'esofago inferiore e quindi peggioramento dell'asma con aumento della GERD. L'interruzione della teofillina si traduce spesso in notevoli miglioramenti nella malattia asmatica, specialmente nell'asma grave.
- Disturbi del ritmo cardiaco, fibrillazione ventricolare, morte
Controindicazioni
- Bambino sotto i 30 mesi
- Grave malattia coronarica
- Insufficienza epatica
- Epilessia
- Porfiria acuta
link esterno
- Compendio svizzero dei medicinali: specialità contenenti teofillina
Note e riferimenti
- THEOPHYLLINE , scheda / i di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
- (en) " Theophylline " , su ChemIDplus , consultato il 4 giugno 2009
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their cancerogenicity to Humans " , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )