Teobromina | |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dione |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.001.359 |
N o CE | 201-494-2 |
Codice ATC | C03 , R03 |
PubChem | |
FEMA | 3591 |
SORRISI |
CN1C = NC2 = C1C (= O) NC (= O) N2C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H8N4O2 / c1-10-3-8-5-4 (10) 6 (12) 9-7 (13) 11 (5) 2 / h3H, 1-2H3, (H, 9 , 12.13) / f / h9H |
Aspetto | polvere solida e bianca |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 7 H 8 N 4 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 180,164 ± 0,0076 g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%, |
pKa | 7,89 a 18 ° C |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 345 a 350 ° C |
Solubilità | poco terreno. in acqua , acqua basica, etanolo |
Precauzioni | |
Direttiva 67/548 / CEE | |
Xn Simboli : Xn : Nocivo Frasi R : R22 : Nocivo per ingestione. Frasi R : 22, |
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Classificazione IARC | |
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La teobromina (C 7 H 8 N 4 O 2) è un composto amaro della famiglia delle metilxantine , che comprende anche composti simili come la caffeina o la teofillina .
Nonostante il nome, questo composto non contiene atomi di bromo . Teobromina è una parola derivata da Theobroma , nome generico dell'albero del cacao , composto dalle radici greche Theo ("dio") e broma ("cibo"), che significa "cibo degli dei", a cui il suffisso "-ine" dato agli alcaloidi e ad altri composti basici contenenti azoto.
Questa sostanza si trova nel cioccolato, nel guaranà , una pianta brasiliana ad alto contenuto di caffeina , così come nelle foglie di yerba mate , una pianta contenente caffeina anch'essa consumata principalmente dalle popolazioni amerindi. La sua concentrazione è abbastanza variabile: i semi dell'albero del cacao (1-3%), le foglie di mate (0,45-0,9%), il guaranà (dallo 0,02 allo 0,06%).
fonte | Contenuto di teobromina in mg per 1 g di prodotto |
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cioccolato bianco | 0.009 |
Bere cioccolato (secco) | 0,5 |
Latte al cioccolato | 1.5–2.2 |
Cioccolato fondente | 4.5–16 |
Polvere di cacao | 5.3–26 |
Fava di cacao | 11–43 |
Pacciame realizzato con il guscio esterno dei baccelli di cacao | 14-30 |
È presente nel cacao e quindi nel cioccolato , e sarebbe una delle cause degli ipotetici effetti positivi del cioccolato sull'umore . La sua concentrazione nel cioccolato è sufficientemente bassa perché il consumo sia sicuro per l'uomo, anche in grandi quantità.
In medicina, la teobromina è usata come diuretico , vasodilatatore e cardiostimolante . Ha un effetto meno pronunciato della caffeina perché la sua inibizione delle fosfodiesterasi è meno importante.
Studi scientifici condotti dal 2004 hanno stabilito che la teobromina ha un effetto antitosse paragonabile o addirittura superiore alla codeina riducendo l'attività del nervo vago .
È anche noto per indurre mutazioni genetiche in alcuni eucarioti e batteri . All'epoca del rapporto dell'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) nel 1997, non era stato riscontrato alcun effetto mutageno nei grandi eucarioti, come ad esempio gli esseri umani. Tuttavia, si sospetta che aumenti il rischio di cancro alla prostata . La teobromina è stata testata come teratogeno sperimentale nei mammiferi, causando una riduzione del peso fetale nei conigli con sonda gastrica materna ma non con un consumo più normale della sostanza. Non sono stati riportati difetti dello sviluppo associati alla teobromina nei ratti.
La teobromina è un fattore aggravante nel reflusso acido gastroesofageo perché rilassa i muscoli dello sfintere gastroesofageo, consentendo agli acidi dello stomaco di entrare nell'esofago.
Gli avvelenamenti da teobromina dei cani sono comuni. La dose letale per un cane è il 90 - 250 mg · kg -1 di peso corporeo. Anche gatti e cavalli possono essere avvelenati con la teobromina, ma sono meno esposti dei cani perché sono meno attratti dai dolci.
" Rispetto ai soggetti che consumano pochissima teobromina, gli uomini anziani dello stato dello Utah negli Stati Uniti e che consumano da 11 a 20 mg o più di 20 mg di teobromina al giorno hanno visto le loro possibilità di sviluppare il cancro alla prostata aumentare in modo statisticamente significativo. "