Secobarbital | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 5- (1-metilbutil) -5-prop-2-enil-esaidropirimidina-2,4,6-trione |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.894 |
Codice ATC | N05 |
DrugBank | DB00418 |
PubChem | 5193 |
ChEBI | 9073 |
SORRISI |
O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4,6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) InChIKey: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 12 H 18 N 2 O 3 [Isomeri] |
Massa molare | 238,2829 ± 0,0122 g / mol C 60,49%, H 7,61%, N 11,76%, O 20,14%, |
Dati farmacocinetici | |
Legame con le proteine | 45-60% |
Metabolismo | epatico |
Emivita di distrib. |
15-40 ore |
Escrezione | |
Considerazioni terapeutiche | |
Via di somministrazione | orale |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il secobarbital è un sonnifero della famiglia dei barbiturici prodotti e commercializzati da Eli Lilly fino al 2001 con il nome seconal . Ha proprietà anestetiche , anticonvulsivanti e sedative . Secobarbital è stato prescritto nel trattamento dell'epilessia , quella dell'insonnia transitoria, come farmaco preoperatorio per indurre l'anestesia e come ansiolitico prima di interventi chirurgici, diagnostici o terapeutici brevi e indolori. Con l'emergere di nuove molecole per queste indicazioni, il secobarbital passò in secondo piano e Lilly smise di produrlo inMaggio 2001.
Il prodotto si avvicina al pentobarbital , di cui condivide quasi identicamente il profilo farmacologico. Il secobarbital ha semplicemente un gruppo metilico aggiuntivo, che induce differenze farmacocinetiche : il secobarbital è leggermente più lipofilo , il che accelera il suo assorbimento e gli conferisce un inizio di azione ancora più breve di quello del pentobarbital e aumenta la potenza della sedazione avvertita. La sua percettibile durata d'azione, sebbene ravvicinata, è ridotta anche perché la distribuzione (dispersione attraverso i tessuti adiposi) del secobarbital è più veloce. Contrariamente a quanto suggerisce la sua lunga emivita di eliminazione di 28 ore in media, è quindi attivo (a dosi terapeutiche) solo da 3 a 4 ore.
Il suo principale canale d'azione è la modulazione positiva e l'attivazione diretta dei recettori GABA di tipo A. Questi recettori, quando attivati, hanno un effetto inibitorio sulla trasmissione nervosa prevenendo la depolarizzazione della membrana .
Il barbiturico agisce anche su altri canali così minori: c'è un'azione inibitoria della ricaptazione dell'adenosina e un antagonismo dei recettori AMPA e inibizione della secrezione di glutammato.
Come con altri farmaci della sua classe, ha un potenziale di sovradosaggio significativo , specialmente se combinato con altri sedativi come alcol e narcotici .
Dagli anni '50 agli anni '70 , il secobarbital ha avuto un notevole successo popolare grazie ai suoi rapidi effetti ipnotici , specialmente nei circoli della controcultura. Il suo utilizzo è stato deviato a fini ricreativi e sedativi, talvolta in combinazione con l' alcol con il quale agisce sinergicamente. Conosciuto come " rossi " dai suoi utenti, a causa del colore della tavoletta, il secobarbital è stato responsabile di numerose overdose durante questo periodo, la più famosa tra queste è quella del leggendario chitarrista rock Jimi Hendrix . Presumibilmente ha preso nove compresse di Vesparax (un potente sonnifero contenente secobarbital)18 settembre 1970, dopo una notte di ubriachezza, e in seguito fu trovato morto nel sonno nel suo appartamento di Londra. Hendrix è soffocato dal suo stesso vomito mentre dorme, incapace di svegliarsi dagli effetti combinati di alcol e barbiturici.
Un anno prima, è stata l'attrice Judy Garland a morire per overdose accidentale di Seconal . Il primo ministro Winston Churchill consumava regolarmente secobarbital, che era spesso consuetudine mescolare con anfetamine per moderare gli effetti collaterali di ciascun prodotto sfruttando al contempo il loro effetto psicotropo.
Il prodotto ha anche visto un uso improprio misto ad amobarbital , sotto forma di capsule Tuinal . Se consumato con moderazione in un ambiente medico, il prodotto (come altri barbiturici ) ha tuttavia mostrato un ridotto potenziale di dipendenza rispetto ai casi di uso ricreativo deviato, che spesso comportava dosi molto più elevate. Questa classe di farmaci era spesso disponibile allo sportello fino agli anni '50, il che incoraggiava notevolmente il loro abuso e portava centinaia di migliaia di persone in Inghilterra o negli Stati Uniti a diventare dipendenti durante gli anni '60, che era il picco del loro uso. Successivamente il secobarbital era meno diffuso, tuttavia a favore di un prodotto di potenza comparabile all'emergente, il methaqualone e successivamente le benzodiazepine come il Rohypnol .
Secobarbital occupa un posto importante nel romanzo di Jacqueline Susann La valle delle bambole , da cui è stato girato un film. Nel romanzo come nel film, tre giovani donne di grande talento salgono ai massimi livelli di successo e fama, ricorrendo al secobarbital, di cui finiscono per diventare vittime. Il romanzo ha venduto oltre 30 milioni di copie dalla sua uscita nel 1966 .