Spironolattone | |
Formula chimica dello spironolattone | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC |
7α-acetiltio-3-osso-17α-pregn-4-en-21,17-carbolattone o (1 'S, 2R, 2' R, 9 'R, 10' R, 11 'S, 15' S) - 9 '- (acetilsulfanil) -2', 15'-dimetilspiro [ossolano-2,14'-tetraciclo [8.7.0.02,7.011,15] eptadecan] -6'-en-5,5'-dione |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.122 |
N o CE | 200-133-6 |
Codice ATC | C03 |
SORRISI |
C1 [C @@] 2 ([C @@] 3 ([C @@ H] ([C @ H] 4 [C @@ H] ([C @@] 5 (C (= CC (= O) CC5) C [C @ H] 4SC (C) = O) C) CC3) C1) C) OC (= O) CC2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C24H32O4S / c1-14 (25) 29-19-13-15-12-16 (26) 4-8-22 (15.2) 17-5-9-23 (3) 18 ( 21 (17) 19) 6-10-24 (23) 11-7-20 (27) 28-24 / h12,17-19,21H, 4-11,13H2,1-3H3 / t17-, 18 -, 19 +, 21 +, 22-, 23-, 24 + / m0 / s1 |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 24 H 32 O 4 S [Isomeri] |
Massa molare | 416,573 ± 0,028 g / mol C 69,2%, H 7,74%, O 15,36%, S 7,7%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 134,5 ° C |
Precauzioni | |
Classificazione IARC | |
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Lo spironolattone è un composto organo-zolfo della classe degli steroidi , antagonista del principale ormone mineralcorticoide, l' aldosterone , legando la concorrenza del recettore mineralcorticoide . In quanto tale, è un antipertensivo e un debole diuretico . In misura minore, lo spironolattone è un antagonista degli androgeni sul loro recettore. È commercializzato con i nomi Aldactone, Novo-Spiroton, Aldactazine, Spiractin, Spirotone, Verospiron o Berlactone.
Questa molecola è stata introdotta nel 1959, come derivato dello spirolattone , noto come SC.9420 durante gli studi clinici.
Lo spironolattone viene convertito nel fegato nei metaboliti attivi: canrenone, 7 alfa-tiometilspirolattone e 6 beta-idrossi-7 alfa-tiometilspirolattone, questi ultimi due sono i principali metaboliti in termini quantitativi. Il picco di concentrazione plasmatica è precoce, dalla prima ora. L'inizio dell'azione è tuttavia ritardato (tra le 48 ore e le 72 ore).
Lo spironolattone è un 17- lattone che si lega in modo competitivo con l'aldosterone e ha una maggiore affinità con il recettore dei mineralcorticoidi (MR). Inibisce così le sue funzioni biologiche attivando i geni che codificano i canali epiteliali del sodio (ENaC) e la chinasi attivante SGK1 principalmente a livello del dotto collettore distale del rene , principale sito di riassorbimento di sodio e acqua. Ciò si traduce in una perdita di sali e acqua nel tubulo distale .
L'uso dello spironolattone può causare iperpotassiemia nel paziente dal suo ruolo di antagonista competitivo dell'aldosterone, dalla diminuzione dell'escrezione urinaria di ioni di potassio e idrogeno. Questo effetto può anche causare acidosi metabolica .
A causa dei suoi effetti anti-mineralcorticoidi e diuretici, lo spironolattone è utilizzato principalmente nel trattamento dell'ipertensione a causa degli alti livelli di aldosterone .
Per i suoi effetti anti-androgeni, lo spironolattone viene utilizzato anche nel trattamento dell'irsutismo per i peli corporei eccessivi nelle aree di crescita dei capelli maschili ma può anche essere utile per la calvizie femminile poiché la mancanza di capelli sulla sommità della testa è influenzata dall'eccesso testosterone.
Può anche far parte della terapia ormonale sostitutiva somministrata durante la transizione medica nelle persone transgender a cui viene assegnato un maschio solo alla nascita.
Un importante studio, denominato RALES, condotto nel 1999, ha dimostrato che lo spironolattone riduce significativamente la mortalità secondaria a scompenso cardiaco , a dosi comprese tra 25 e 50 mg al giorno.
Lo spironolattone fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).
Compendio svizzero dei medicinali: specialità contenenti spironolattone