Spermidina

Spermidina
Struttura della spermidina
Identificazione
Nome IUPAC N - (3-amminopropil) butan-1,4-diammina
Sinonimi

1,5,10-triazadecano

N o CAS 124-20-9
N o ECHA 100.004.264
N o CE 204-689-0
N o RTECS EJ7000000
DrugBank DB03566
PubChem 1102
ChEBI 16610
SORRISI NCCCCNCCCN
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C7H19N3 / c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9 / h10H, 1-9H2
Std. InChIKey:
ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 7 H 19 N 3   [Isomeri]
Massa molare 145,2459 ± 0,0075  g / mol
C 57,88%, H 13,19%, N 28,93%,
Proprietà fisiche
Massa volumica 0,925  g · cm da -3 a 25  ° C
punto d'infiammabilità 112  ° C
Precauzioni
SGH
SGH05: Corrosivo H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari
P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso.
P310  : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico.
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Trasporto
-
   2735   
Numero ONU  :
2735  : AMMINE LIQUIDE, CORROSIVE, NAS; o POLIAMMINE LIQUIDE, CORROSIVE, NAS
Classe:
8
Etichetta: 8  :Materie corrosive Confezione: Gruppo di imballaggio II  : sostanze moderatamente pericolose;
Pittogramma ADR 8
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La spermidina è una poliammina di formula H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2così chiamato perché per la prima volta trovato nello sperma . È un intermedio metabolico nella biosintesi della spermina da putrescina e S -adenosilmetionina decarbossilata .

Si trova in tutti gli esseri viventi in cui sembra avere funzioni vitali. Un enzima ("spermidina sintasi" o SPDS) catalizza la formazione della spermidina.

Le sue funzioni sono ancora poco conosciute ma sono in particolare studiate utilizzando topi di laboratorio geneticamente modificati per imitare malattie del metabolismo o catabolismo di questa molecola.

Funzioni nel corpo

Questa molecola è una policazione essenziale dell'organismo, probabilmente multifunzionale e strettamente associata al controllo della crescita cellulare, ma ha ruoli e meccanismi d'azione precisi, in particolare nella biosintesi di proteine e acidi nucleici o nella stabilizzazione della membrana cellulare. , non sono ancora del tutto comprese.

La spermidina sincronizza un insieme di processi biologici cellulari che coinvolgono la regolazione di ioni come Ca 2+ , Na + , K + o ATPasi, mantenendo così il potenziale di membrana e il controllo del pH del volume intracellulare.

La spermidina è un agente della longevità a causa del suo impatto sulla regolazione dell'espressione genica mediata dalla cromatina , ma attraverso un meccanismo ancora poco conosciuto. Agisce di concerto e probabilmente in sinergia con altre poliammine (compresa la termospermina ) contribuendo, ad esempio, alla resistenza ad un ambiente salino e / o ad un clima secco. È un precursore di altre poliammine come la spermina e la termospermina, la maggior parte delle quali contribuisce alla tolleranza alla siccità e alla salinità nelle piante.

È noto per aiutare a regolare la crescita delle piante ed è usato per aiutare la trascrizione ( in vitro ) dell'RNA.

In una linea di topi geneticamente modificati che sovraesprimono l'enzima che controlla il tasso di catabolismo delle poliamine (spermidina / spermina N 1-acetiltransferasi), i tessuti accumulano in modo anomalo putrescina e mancano di spermidina. Ciò influisce sulla crescita dei capelli e provoca la perdita completa dei capelli all'età di 3-4 settimane. L' istologia mostra grandi cisti follicolari nel derma . Anche le femmine sono infertili , apparentemente a causa di ipofunzione ovarica e di un utero ipoplastico .

I test hanno concluso che la spermidina aumenta la crescita dei capelli e aumenta l'espressione delle cellule staminali epiteliali associate alle cellule cheratiniche K15 e K19. Inoltre modula (secondo uno schema “dose-dipendente”) l'attività K15 del promotore in situ e l'efficienza della formazione di colonie, proliferazione ed espressione K15 di cellule umane K15-GFP + isolate in vitro ”.

Sintesi

La spermidina è sintetizzata dalla putrescina  ; è anche il precursore della spermina.

Variazioni quantitative

La quantità di spermidina presente nell'organismo aumenta con l'accelerazione del metabolismo e diminuisce quando rallenta.

I livelli di poliammina variano anche in base all'età (e questo in modo differenziato a seconda degli organi). Pertanto, in uno studio pubblicato nel 2006 su topi femmine di 3, 10 e 26 settimane, i livelli di poliammine non sono cambiati nel pancreas , nel cervello o nell'utero, ma il livello di spermidina è leggermente aumentato. È diminuito nell'intestino e è diminuito significativamente nel timo , milza , ovaie , fegato , stomaco , polmoni , reni , cuore e muscoli durante lo stesso periodo. Nella pelle, il livello di spermidina era più alto nei topi a 10 settimane e significativamente più basso a 26 settimane. Ciò suggerisce un ruolo importante di questa poliammina nella funzione del pancreas, del cervello e dell'utero nei topi da 3 a 26 settimane di età.
Lo stesso studio ha esaminato le fonti alimentari di poliammine: ha dimostrato che molti alimenti contengono quantità apprezzabili quali ad esempio (elenco non esaustivo): il germe di grano sul suo riso, il riso nero , il mango delle Filippine, il peperone verde , la zucca giapponese, noci , marinate fermentate, salmone salato e uova di merluzzo , fegato di anguilla , manzo , maiale e pollo  ; e come già sapevamo soia , ( nattō ), funghi , arancia e foglie di tè verde .

Il livello di spermidina aumenta naturalmente durante la crescita, la gravidanza, la riparazione dei miociti dopo un intenso sforzo fisico, la rigenerazione dei globuli rossi durante l' anemia o dopo un'emorragia , o anche durante una permanenza in quota.

Inoltre aumenta in alcune condizioni riguardanti le articolazioni ( reumatismi ), il fegato ( epatite ), l' intestino ( colite ) o la pelle ( eczema , psoriasi ).

La concentrazione di spermidina endogena dipende anche dall'invecchiamento .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Foglio Sigma-Aldrich per il composto Spermidine ≥ 99,0% (GC) , consultato il 23 aprile 2015.
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Vedi anche

Articoli Correlati

Bibliografia