Acido acrilico

Acido acrilico
Identificazione
Nome IUPAC	Acido propenoico
Sinonimi	Acido propenico
N o CAS	79-10-7
N o ECHA	100.001.071
N o CE	201-177-9
Aspetto	liquido incolore con un odore caratteristico.
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 3 H 4 O 2   [Isomeri]
Massa molare	72,0627 ± 0,0033  g / mol C 50%, H 5,59%, O 44,4%,
pKa	4.25
Proprietà fisiche
T ° fusione	14  ° C
T ° bollitura	141  ° C
Solubilità	in acqua: miscibile
Parametro di solubilità δ	24,6  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	1,05  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione	360  ° C
punto d'infiammabilità	54  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria	2,4 - 8  % vol
Pressione del vapore saturo	a 20  ° C  : 413  Pa
Punto critico	56,7  bar , 341,85  ° C
Termochimica
Δ f H 0 gas	-330 kJ / mol
Δ f H 0 liquido	-384 kJ / mol
C p	144 J / mol.K equazione: VSP=(7.755)+(2.9386E-1)×T+(-2.0878E-4)×T2+(7.1591E-8)×T3+(-9.0960E-12)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (7.755) + (2.9386E-1) \ times T + (- 2.0878E-4) \ times T ^ {2} + (7.1591E-8) \ times T ^ {3} + (-9,0960E-12) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 250 a 1.500 K. Valori calcolati: 78,636 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 250 −23.15 69.254 961 333 59.85 84.991 1.179 375 101.85 92 188 1.279 416 142.85 98.752 1370 458 184.85 105.026 1.457 500 226.85 110 870 1.539 541 267.85 116.184 1.612 583 309.85 121.249 1.683 625 351.85 125 953 1.748 666 392.85 130.219 1.807 708 434.85 134.276 1.863 750 476.85 138.036 1.915 791 517.85 141.439 1963 833 559.85 144.671 2.008 875 601.85 147.664 2.049 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 916 642.85 150.372 2.087 958 684.85 152 945 2 122 1000 726.85 155.330 2 155 1.041 767.85 157.493 2 185 1.083 809.85 159.554 2.214 1.125 851.85 161.474 2 241 1.166 892.85 163.224 2.265 1 208 934.85 164.903 2 288 1.250 976.85 166.480 2310 1.291 1.017,85 167 933 2.330 1333 1.059,85 169.342 2350 1375 1.101.85 170 683 2369 1.416 1 142.85 171 935 2386 1.458 1 184.85 173.169 2 403 1.500 1 226.85 174.361 2.420
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione	10.60 eV (gas)
Cristallografia
Classe di cristallo o gruppo spaziale	Ibam
Parametri della mesh	a = 9,952  Å b = 11,767  Å c = 6,206  Å α = 90,00  ° β = 90,00  ° γ = 90,00  ° Z = 8
Volume	726,75  Å 3
Precauzioni
SGH
Pericolo H226, H302, H312, H314, H332, H400, H226  : Liquido e vapori infiammabili H302  : Nocivo se ingerito H312  : Nocivo a contatto con la pelle H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H332  : Nocivo se inalato H400  : Molto tossico per gli organismi acquatici
WHMIS
Prodotto non classificatoLa classificazione di questo prodotto non è stata ancora convalidata dal Toxicological Directory Service Disclosure all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704
2 3 2
Trasporto
839    2218    Codice Kemler: 839  : corrosivo o con un grado minore di corrosività e infiammabile (punto di infiammabilità da 23  a  60  ° C , compresi i valori limite), che può produrre spontaneamente una reazione violenta Numero ONU  : 2218  : ACIDO ACRILICO, STABILIZZATO
Classificazione IARC
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo
Ecotossicologia
LogP	0,36 (stimato)
Soglia di odore	basso: 0,09  ppm alto: 1  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido acrilico o l'acido acrolico o l' acido prop-2-enoico acido è un composto organico di formula empirica C 3 H 4 O 2 e formula di struttura CH 2 = CHCOOH. Si tratta di un acido carbossilico e un vinile alchene , e si presenta come un liquido incolore con un odore pungente.

uso

L'acido acrilico ei suoi esteri , acrilati , sono utilizzati nella produzione di materie plastiche , nelle vernici acriliche e in vari altri poliacrilici che hanno molteplici usi. La domanda di acido acrilico è gradualmente aumentata da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014).

Produzione

L'acido acrilico è prodotto dal propilene , un sottoprodotto della raffinazione del petrolio . Negli anni '90, è stato utilizzato un processo di ossidazione del propano in una fase, utilizzando composizioni catalitiche complicate (cioè Mo-W-Te-Sn-Co-O e Nb-W - Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr- O). Attualmente, per la produzione di acido acrilico viene utilizzato un processo in due fasi. Nella prima fase, il propene viene ossidato ad acroleina utilizzando catalizzatori di molibdato di bismuto. Nella seconda fase, l'acroleina viene ulteriormente ossidata ad acido acrilico con catalizzatori a base di molibdeno e vanadio. A causa del fatto che il propano è una materia prima molto più economica del propilene, l'ossidazione selettiva in una fase del propano in acido acrilico è attualmente oggetto di intense ricerche. Un catalizzatore promettente è costituito da Mo, V, Te e Nb, con una specifica struttura cristallina. La struttura di massa di questo catalizzatore è stabile sotto una composizione di gas ossidante e riducente. D'altra parte, la composizione superficiale e le proprietà catalitiche cambiano dinamicamente con il contenuto di ossigeno e vapore del gas reattivo.
L' idrolisi di acrilonitrile porta ad acido acrilico, gli esteri dei quali sono i monomeri per la sintesi di resine acriliche.

la sintesi dell'acido acrilico da acetilene viene effettuata in presenza di nichel carbonile :

4C 2 H 2 + Ni (CO) 4 + 4H 2 O + 2HCl → 4 CH 2 = CH - COOH + NiCl 2 + H 2 .

Vedi anche

• Acrilato
• Elenco degli acidi

Riferimenti

1. ACIDO ACRILICO , scheda / e di dati di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
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