Percloroetilene | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificazione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | tetracloroetilene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.004.388 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 204-825-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aspetto | liquido incolore con un odore caratteristico. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà chimiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula bruta |
C 2 Cl 4 [Isomeri] |
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Massa molare | 165,833 ± 0,01 g / mol C 14,49%, Cl 85,51%, |
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Diametro molecolare | 0,564 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà fisiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusione | −22 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° bollitura | 121 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilità | in acqua a 20 ° C : 0,15 g · l -1 , solubile in etanolo, acetone, etere dietilico, benzene, miscibile con cloroformio |
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Parametro di solubilità δ | 19,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica | 1,6 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressione del vapore saturo | a 20 ° C : 1,9 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Viscosità dinamica | 0,89 cP a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equazione:
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Proprietà elettroniche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energia di ionizzazione | 9,326 ± 0,001 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà ottiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Indice di rifrazione | 1.503 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauzioni | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
avvertimento H351, H411, H351 : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione è causa di pericolo) H411 : Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D1B, D2A, D2B, D1B : Materiale tossico con gravi effetti immediati Trasporto di merci pericolose: classe 6.1 gruppo III D2A : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici Cancerogenicità: IARC gruppo 2A D2B : Materiale tossico con altri effetti tossici Irritazione cutanea negli animali delle persone Divulgazione allo 0,1 % secondo ai criteri di classificazione |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
0 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Trasporto | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
60 : materiale tossico o che presenta un grado minore di tossicità Numero UN : 1897 : TETRACLOROETILENE Classe: 6.1 Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio III : sostanze a basso pericolo. |
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Classificazione IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppo 2A: Probabilmente cancerogeno per l'uomo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotossicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 2.6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ADI | 0,014 mg / kg di peso corporeo / giorno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Soglia di odore | basso: 2 ppm alto: 71 ppm |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Il percloroetilene o tetracloroetilene è un composto chimico di formula Cl 2 C = CCl 2 . Questo solvente è talvolta chiamato semplicemente "perchlo".
Questo composto organico volatile (COV) viene utilizzato principalmente per il lavaggio a secco dei tessuti e per lo sgrassaggio dei metalli . È sulla lista dei cancerogeni del gruppo 2A IARC e può causare danni neurologici , ai reni e al fegato .
A temperatura ambiente, questo liquido non è infiammabile né esplosivo. Evapora facilmente nell'aria ed emette un odore pungente. La soglia di rilevamento del percloroetilene nell'aria è di circa 1 ppm (parti per milione).
Il percloroetilene è quasi insolubile in acqua ma miscibile nella maggior parte dei solventi organici. È lipofilo e dissolve sostanze come grassi, oli o resine .
Temperatura di fusione è di -22 ° C e la temperatura di ebollizione di 121 ° C .
Può reagire violentemente con metalli alcalini o alcalino terrosi, alcali ( soda e potassio ) e alluminio .
Il percloroetilene fu sintetizzato per la prima volta nel 1821 da Michael Faraday , riscaldando l' esacloroetano fino a quando non si decomponeva in percloroetilene e dicloro (Cl 2 ).
La maggior parte del percloroetilene è prodotta dall'etilene tramite 1,2-dicloroetano. Quando l'1,2-dicloroetano (ClCH 2 -CH 2 Cl) viene riscaldato a 400 ° C con cloro, si forma percloroetilene secondo la seguente reazione :
ClCH 2 -CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl.
Questa reazione può essere catalizzata da una miscela di cloruro di potassio e cloruro di alluminio , o dal carbone attivo . Il tricloroetilene è il principale sottoprodotto di questa reazione. Il percloroetilene e il tricloroetilene , che è anche un solvente commerciale, vengono raccolti insieme e quindi separati mediante distillazione .
Esiste un altro metodo meno comune per ottenerlo da idrocarburi leggeri, parzialmente clorurati, sottoprodotti di processi chimici. Quando questi composti vengono riscaldati in presenza di eccesso di cloro, danno una miscela di percloroetilene, tetraclorometano e acido cloridrico .
In generale, il percloroetilene viene utilizzato come solvente . La maggior parte dei composti organici si dissolve in percloroetilene. Il percloroetilene è il solvente più comune utilizzato per il lavaggio a secco . Viene anche utilizzato per sgrassare parti metalliche nell'industria automobilistica e metallurgica. Si trova anche in alcuni prodotti di consumo come i solventi per la pittura o per la rimozione delle macchie.
Il percloroetilene è stato utilizzato come materia prima per la produzione di refrigeranti clorofluorocarburi (CFC o freon ) prima del loro divieto totale nel 2010 per questo uso ai sensi del protocollo di Montreal . Viene ancora utilizzato come materia prima per la sintesi di idrocarburi fluorurati e polimeri fluorurati.
Un altro utilizzo è la rigenerazione di catalizzatori nell'industria petrolifera.
Nell'Unione Europea , il percloroetilene è classificato come "nocivo per la salute" e "pericoloso per l'ambiente". È elencato nella categoria 3 cancerogeni [Sostanza che preoccupa l'uomo a causa di possibili effetti cancerogeni. Studi appropriati hanno fornito elementi ma non sono sufficienti per classificare la sostanza nella Categoria 2 (evidenza insufficiente)] con la frase di rischio R40 (Effetto cancerogeno sospetto - evidenza insufficiente). È nell'elenco degli agenti cancerogeni del gruppo 2A IARC , che include prodotti potenzialmente cancerogeni per l'uomo. Lo IARC si è basato sui risultati di cinque studi di coorte, solo due dei quali hanno coinvolto soggetti esposti solo al percloroetilene. Tuttavia, i fattori di confusione (tabacco, alcol, fattori psicosociali) non sono stati presi in considerazione in questi studi, il che limita la portata di questi risultati. È inoltre inclusa, in Francia, nella tabella 12 RG delle malattie professionali
Il percloroetilene viene assorbito per inalazione, per via orale e attraverso la pelle quando è in forma liquida. È tossico per il sistema nervoso e per i reni . L'esposizione al percloroetilene può causare irritazione alle vie respiratorie e agli occhi, vertigini, nausea , mal di testa e perdita di memoria, sonnolenza e può portare a perdita di coscienza e morte. Un grappolo di cancro ( leucemia e altri), che coinvolge composti organici volatili emessi da un'azienda di lavaggio a secco, tra cui tricloroetilene , 1,2-dicloroetilene , percloroetilene, diclorometano e cloruro di vinile , è stato scoperto a Camp Lejeune, nella Carolina del Nord .
Secondo la dottoressa Dolores Malaspina, direttrice del dipartimento di psichiatria della New York University School of Medicine , è anche un fattore schizofrenico : secondo lei i bambini esposti al percloroetilene a seguito del lavoro dei genitori nei centri di lavaggio a secco sono si dice che abbia 3,5 volte più probabilità di sviluppare sintomi di schizofrenia. Inoltre, secondo il dottor Malaspina, è possibile che Cho Seung-hui , l'assassino della Virginia Tech , sia stato colpito da questo prodotto, i suoi genitori hanno un'attività di lavaggio a secco.
D'altra parte, uno studio condotto in Svezia su 10.000 lavanderie a secco per un periodo di 20 anni ha recentemente concluso che non vi era alcun nesso causale tra l'esposizione prolungata al percloroetilene e la comparsa del cancro.
La California ha vietato l'installazione di nuove lavanderie a secco che utilizzano il prodotto a base di percloroetilene che dovrebbe essere completamente rimosso nel 2023.
La Danimarca ha limitato le possibilità di utilizzare il percloroetilene per il lavaggio a secco.
L'UE ha avviato una politica di riduzione del rischio e delle emissioni di percloroetilene con la Direttiva 1999/13 / CE sulla riduzione delle emissioni di composti organici volatili dovute all'uso di solventi organici in alcune attività e installazioni che impone p. ex. un limite di 20 g · kg -1 di indumenti per le emissioni di percloroetilene nel lavaggio a secco, ma nessun paese dell'UE vieta l'uso di percloroetilene.
In Francia , si dice che 15.000 persone siano esposte al "perchlo" sul lavoro . Le tre principali alternative al percloroetilene sono il lavaggio a umido , l'uso di silossani (processo GreenEarth ), gli idrocarburi e l'uso di anidride carbonica .
Quando si apre il finestrino di una macchina per lavaggio a secco di vecchia generazione, i vapori di percloroetilene fuoriescono dalla macchina. Le persone che lavorano nelle lavanderie a secco sono state esposte a questi vapori. Ma la norma NF EN ISO 8230 ha permesso di rendere operativo il circuito chiuso al 99%. I vapori di percloroetilene sarebbero in grado di passare attraverso cemento e pavimenti fino a tre piani .
Le lavanderie a secco sono ICPE (Installazioni Classificate per la Protezione dell'Ambiente), e le autorità pubbliche francesi fanno rispettare le normative che le riguardano. Se un servizio di lavaggio a secco non applica la sezione 2345 dell'ICPE, l'ambiente circostante può essere "contaminato e pericoloso per i passanti, i clienti e i vicini di tintoria con percloroetilene < André Cicolella >". Tuttavia, le moderne macchine di quinta generazione sono dotate di sistemi che impediscono l'apertura dell'oblò fintanto che il livello del percloroetilene non è sceso ad un valore tale da non presentare più alcun pericolo.
L' Environmental Health Network denuncia durante una conferenza stampa il16 febbraio 2012a Parigi il pericolo di questo prodotto per la salute. La professione ha reagito dimostrando che l'uso controllato del percloroetilene nel rispetto della legislazione europea non presenta alcun pericolo.
Si consiglia di ventilare bene i tessuti che sono stati lavati a secco. Se il percloroetilene viene a contatto con la pelle o gli occhi, sciacquare abbondantemente con acqua, chiamare il centro antiveleni e consultare un medico.
La Francia sta attuando un divieto progressivo del percloroetilene nelle lavanderie a secco adiacenti ai locali occupati da terzi. Avvio del1 ° gennaio 2022 al più tardi tutte le macchine situate in locali adiacenti a locali occupati da terzi non potranno più utilizzare percloroetilene.
Secondo Le Parisien, un ricorso al Consiglio di Stato è stato presentato dalla Federazione nazionale per la manutenzione dei tessuti (FNET) .
Il percloroetilene è pericoloso per l'ambiente. Quando viene rilasciato nell'acqua o nell'aria, si degrada molto lentamente. Le macchine di lavaggio a secco rilasciano vapori di percloroetilene nell'aria e producono fanghi carichi di percloroetilene che possono essere riciclati ma spesso finiscono nello scarico. Rilasciato nell'acqua, il percloroetilene interrompe il funzionamento degli impianti di trattamento delle acque reflue ed è tossico per gli organismi acquatici. Tuttavia, i solventi sostitutivi offerti in sostituzione del percloroetilene hanno effetti significativi sull'ambiente. Questo è particolarmente il caso dei silossani (processo GreenEarth) che sono attualmente il solvente con il maggiore impatto sull'ambiente.
Questo solvente è uno dei composti organici volatili (COV): è coinvolto nella produzione di ozono nella bassa atmosfera, ma molto meno di altri comuni solventi.
In Francia, il valore guida della qualità dell'aria interna (IAGV) aggiornato da AFSSET nel 2010:
L' osservatorio sulla qualità dell'aria interna ha riferito nel 2006 che il livello normale nell'aria interna era di pochi μg.m −3 , ma che i livelli di diverse migliaia di μg.m −3 sono stati misurati in alcuni alloggi situati sopra le lavanderie a secco.
Nella sua tesi di sociologia, dal titolo Attivisti e residenti nella dinamica delle cause ambientali: approccio sociologico alle sindromi da ipersensibilità chimica (2015), Aymeric Luneau ha descritto in dettaglio lo sviluppo di allarmi e controversie sul percloroetilene.