Ossitetraciclina
| Ossitetraciclina | ||
 | ||
| Identificazione | ||
|---|---|---|
| Nome IUPAC |
* (2Z) -2- [ammino (idrossi) metilidene] -4- (dimetilammino) -5,6,10,11,
12a-pentaidrossi-6-metil-4,4a, 5,5a-tetraidrotetracene-1,3,12-trione |
|
| Sinonimi |
glomicina |
|
| N o CAS |
( diidrato ) ( cloridrato ) |
|
| N o ECHA | 100.001.103 | |
| N o CE | 201-212-8 | |
| N o RTECS | QI7875000 | |
| Codice ATC | J01 , D06 , G01 , S01 | |
| DrugBank | DB00595 | |
| PubChem | 5353856 | |
| ChEBI | 27701 | |
| SORRISI |
CC1 (C2C (C3C (C (= O) / C (= C (\ N) / O) / C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O) O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C22H24N2O9 / c1-21 (32) 7-5-4-6-8 (25) 9 (7) 15 (26) 10-12 (21) 17 (28) 13-14 (24 (2) 3) 16 (27) 11 (20 (23) 31) 19 (30) 22 (13.33) 18 (10) 29 / h4-6,12-14,17,25-26, 28,31-33H, 23H2,1-3H3 / b20-11-InChIKey: FYDOORKXBWEKQM-JAIQZWGSSA-N |
|
| Proprietà chimiche | ||
| Formula bruta |
C 22 H 24 N 2 O 9 [Isomeri] |
|
| Massa molare | 460,434 ± 0,0224 g / mol C 57,39%, H 5,25%, N 6,08%, O 31,27%, |
|
| pKa | 3,27 a 25 ° C | |
| Proprietà fisiche | ||
| T ° fusione |
183 ° C 184,5 ° C |
|
| Solubilità | acqua: 0,2 g · l -1 acqua: 0,313 g · l -1 a 25 ° C |
|
| Precauzioni | ||
| SGH | ||
 
H319, H361d, P280, P281, P305 + P351 + P338,
H319 : Provoca grave irritazione oculare H361d : Sospettato di nuocere al feto. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P281 : utilizzare i dispositivi di protezione individuale richiesti. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
||
| Ecotossicologia | ||
| DL 50 | 4.800 mg / kg ( ratto , orale ) | |
| CL 50 | > 116 mg / l ( Oncorhynchus mykiss , 96 ore) EC50 :> 102 mg / l ( Daphnia magna , 48 ore) |
|
| LogP | -0,90 | |
| Dati farmacocinetici | ||
| Emivita di elimin. | Da 6 a 8 ore | |
| Escrezione | ||
| Considerazioni terapeutiche | ||
| Classe terapeutica | antibiotico | |
| Via di somministrazione | orale , oftalmico | |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
L' ossitetraciclina è un antibiotico ad ampio spettro del gruppo delle tetracicline .
L'ossitetraciclina agisce sulla capacità dei batteri di produrre proteine essenziali. Senza queste proteine, i batteri non possono crescere, moltiplicarsi e aumentare di numero. L'ossitetraciclina blocca quindi la diffusione dell'infezione e i batteri rimanenti vengono uccisi dal sistema immunitario o alla fine muoiono.
L'ossitetraciclina è un antibiotico ad ampio spettro attivo contro un'ampia varietà di batteri. Tuttavia, alcuni ceppi di batteri hanno sviluppato una resistenza a questo antibiotico , che ne ha ridotto l'efficacia nel trattamento di alcuni tipi di infezioni .
L'ossitetraciclina è prescritta per l' acne e può anche trattare altre infezioni della pelle come la rosacea o infezioni del tratto respiratorio come la polmonite . Aiuta anche a trattare infezioni come Helicobacter pylori che causano ulcere gastriche . Infine, serve come trattamento alternativo ad altri farmaci per la malattia di Lyme .
Controindicazioni ed effetti collaterali
Gli effetti collaterali più comuni sono: pelle secca, nausea e vomito .
L'ossitetraciclina è adatta sia per gli uomini che per le donne. D'altra parte, non è raccomandato per le persone con allergie o con un'elevata sensibilità alla luce . È anche controindicato per le persone che soffrono di malattie epatiche o renali e per le donne in gravidanza o in allattamento .
Utilizzare in agricoltura
In Florida ( USA ), l'ossitetraciclina cloridrato (spesso indicata come CTA) è approvata per il trattamento delle palme con l' ingiallimento letale della malattia causato da un fitoplasma .
Note e riferimenti
- Scheda Sigma-Aldrich del composto Oxytetra Selective Supplement for microbiology , consultato il 19/07/2014.
- DB00595 su drugbank.ca
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Foglio di ossitetraciclina presso Acros Organics .
- [PDF] (en) Scheda MSDS @ sigmaaldrich.com
- (in) McCoy, RE, " Uso di antibiotici tetracicline per il controllo delle malattie gialle " , Plant Disease , vol. 66,1982, p. 539-542 ( DOI 10.1094 / PD-66-539 , leggi online [PDF] ).