Ossido di propilene
| Ossido di propilene | |||
 Struttura dell'ossido di propilene |
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| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | metilossirano | ||
| Sinonimi |
1,2-epossipropano |
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| N o CAS |
(RS) (R) - (+) (S) - (-) |
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| N o ECHA | 100.000.800 | ||
| N o CE | 200-879-2 | ||
| PubChem | 6378 | ||
| ChEBI | 38685 | ||
| SORRISI |
CC1CO1 , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3 Std. InChIKey: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | liquido incolore con odore di etere | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 3 H 6 O [Isomeri] |
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| Massa molare | 58.0791 ± 0,0031 g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | −112 ° C | ||
| T ° bollitura | 34,4 ° C | ||
| Solubilità | 680 g · l da -1 a 20 ° C | ||
| Massa volumica | 0,83 g · cm -3 | ||
| Temperatura di autoaccensione | 430 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | −37 ° C | ||
| Punto critico |
209,1 C , 4,91 MPa |
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| Precauzioni | |||
| SGH | |||
   Pericolo H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Liquido e vapori altamente infiammabili H302 : Nocivo se ingerito H312 : Nocivo a contatto con la pelle H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H332 : Nocivo se inalato H335 : Può irritare le vie respiratorie H340 : Può indurre anomalie genetiche (indicare via di esposizione se è dimostrato in modo conclusivo che nessun'altra via di esposizione porta allo stesso pericolo) H350 : Può provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è dimostrato in modo definitivo che nessun'altra via di esposizione porta allo stesso pericolo) P201 : Procurarsi istruzioni speciali prima dell'uso. P210 : Tenere lontano da fonti di calore / scintille / fiamme libere / superfici riscaldate. - Vietato fumare. P261 : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P308 + P313 : In caso di esposizione provata o sospetta: consultare un medico. |
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| Trasporto | |||
33 : materiale liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21 ° C ) Numero UN : 1280 : PROPILENE OSSIDO Classe: 3 Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio I : sostanze molto pericolose;  |
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| Classificazione IARC | |||
| gruppo 2B : possibilmente cancerogeno per l'uomo | |||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' ossido di propilene o 1,2-epossipropano , è un composto chimico di formula CH 3 CHCH 2 O. È sotto forma di un liquido combustibile incolore, molto volatile con un odore di etere e in grado di formare miscele esplosive con l'aria. È un epossido chirale generalmente utilizzato sotto forma di racemico . Viene utilizzato principalmente per produrre polioli per la produzione di poliuretani . Ha un isomero , ossetano , il cui anello contiene quattro atomi , non tre.
Stereochimica
L' atomo di carbonio che porta il sostituente metile è chirale . L'1,2-epossipropano esiste quindi sotto forma di due enantiomeri:
- ( R ) - (+) - 1,2-epossipropano numero CAS
- ( S ) - (-) - 1,2-epossipropano del numero CAS
Produzione
La produzione industriale di ossido di propilene parte dal propilene CH 3 –CH = CH 2. Vengono utilizzati due approcci principali, il primo per idroclorurazione e il secondo per ossidazione.
La via tradizionale dell'idroclorazione prevede la conversione del propilene in 1-cloro-2-propanolo CH 3 –CHOH - CH 2 Cle 2-cloro-1-propanolo CH 3 –CHCl - CH 2 OH :
2 CH 3 –CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 O→ CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 –CHCl - CH 2 OH.Questa miscela di cloropropanoli viene quindi deidroclorurata, ad esempio:
CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 O.La calce è spesso usata per assorbire gli ioni Cl - cloruro .
L'altra via principale di sintesi dell'ossido di propilene è attraverso la co-ossidazione dell'etilbenzene C 6 H 5 CH 2 CH 3e isobutano HC (CH 3 ) 3. In presenza di catalizzatori l' ossidazione per aria procede come segue:
CH 3 –CH = CH 2+ C 6 H 5 –CH 2 –CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 –CH = CH 2+ H 2 O.I coprodotti di queste reazioni, se stirene C 6 H 5 –CH = CH 2o terz- butanolo HOC (CH 3 ) 3, sono importanti materie prime per altre reazioni. Ad esempio, il terz- butanolo può reagire con il metanolo CH 3 OHper dare metil terz-butil etere CH 3 OC (CH 3 ) 3(MTBE), un additivo per il carburante per autoveicoli : prima della restrizione attualmente imposta sull'uso di MTBE nei carburanti a causa dei rischi ecologici che solleva, il percorso sintetico del propilene e dell'isobutano era uno dei più importanti.
Un processo alternativo che inizia con cumene C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2è stato messo in produzione da Sumitomo Chemical nelaprile 2003. Si tratta di un adattamento del processo mediante co-ossidazione utilizzando cumene idroperossido al posto dell'etilbenzene idroperossido e riciclando l'α-idrossicumene coprodotto in cumene, mediante disidratazione e idrogenazione .
Più recentemente, BASF e Dow Chemical hanno messo in produzione la loro prima linea implementando il processo HPPO in cui il propilene viene ossidato dal perossido di idrogeno H 2 O 2 :
CH 3 –CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 O.Questo processo è noto per generare solo acqua come sottoprodotto.
Rilevamento dello spazio
Il 14 giugno 2016, Brett A. McGuire e colleghi riportano la rilevazione di ossido di propilene nella fase gassosa di un guscio molecolare esteso freddo attorno a massicci ammassi protostellari annidati nella regione di formazione stellare B2 del Sagittario . Le molecole chirali erano state precedentemente rilevate in meteoriti e comete nel nostro sistema solare , ma questa è la prima ad essere rilevata nello spazio. È anche una delle molecole più complesse rilevate fino ad oggi nello spazio interstellare .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Voce "Ossido di propilene" nel database chimico GESTIS dell'IFA (organismo tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 24 febbraio 2013 (JavaScript richiesto ) .
- Scheda Sigma-Aldrich del composto Ossido di propilene , consultato il 24 febbraio 2013.
- [McGuire et al. 2016] Brett A. McGuire et al. , " Scoperta della molecola chirale interstellare ossido di propilene (CH 3 CHCH 2 O) "[" Scoperta della molecola chirale interstellare di ossido di propilene (CH 3 CHCH 2 O) "], Science , American Association for the Advancement of Science, vol. 352, n o 6292, 17 giugno 2016 (prima versione online il 14 giugno 2016), pag. 1449-1452 ( ISSN 0036-8075 e 1095-9203 , DOI 10.1126 / science.aae0328 )I coautori dell'articolo sono, oltre a Brett A. McGuire, P. Brandon Carroll, Ryan A. Loomis, Ian A. Finneran, Philip R. Jewell, Anthony J. Remijan e Geoffrey A. Blake. L'articolo è stato ricevuto dall'editore il 31 dicembre 2015 e accettato per la pubblicazione l'11 maggio 2016.
- “ Una molecola organica rilevata nello spazio ”, http://fr.canoe.ca ,16 giugno 2016( leggi online ).