Naftalene

Naftalene
Struttura del naftalene.
Identificazione
Nome IUPAC	naftalene
Nome sistematico	biciclo [4.4.0] deca-1,3,5,7,9-pentene
Sinonimi	catrame canfora naftalina
N o CAS	91-20-3
N o ECHA	100.001.863
N o CE	202-049-5
PubChem	931
SORRISI	C1 = C2C (= CC = C1) C = CC = C2 PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-8H InChIKey: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Aspetto	Cristalli romboedrici incolori sotto forma di scaglie.
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 10 H 8   [Isomeri]
Massa molare	128,1705 ± 0,0086  g / mol C 93,71%, H 6,29%,
Suscettibilità magnetica	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 91,9 × 10-6  cm 3 · mol -1
Proprietà fisiche
T ° fusione	80,2  ° C
T ° bollitura	217,96  ° C
Solubilità	32  mg · l -1 acqua a 20  ° C . Terra in etanolo , etere , benzene , cloroformio , acido acetico , acido cloridrico , e gli oli
Parametro di solubilità δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	1,162  g · cm -3 ( 20  ° C ) equazione: ρ=0.61674/0.25473(1+(1-T/748.35)0.27355){\ displaystyle \ rho = 0,61674 / 0,25473 ^ {(1+ (1-T / 748,35) ^ {0,27355})}} Densità del liquido in kmol m -3 e temperatura in Kelvin, da 333,15 a 748,35 K. Valori calcolati: T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 333.15 60 7.7543 0.9939 360.83 87.68 7.58741 0.97251 374.67 101.52 7.5021 0.96157 388.51 115.36 7.41547 0.95047 402.35 129.2 7.32742 0.93918 416.19 143.04 7.23786 0.92771 430.03 156.88 7.1467 0.91602 443.87 170.72 7.05381 0.90412 457.71 184.56 6.95908 0.89197 471.55 198.4 6.86234 0.87957 485.39 212.24 6.76345 0.8669 499.23 226.08 6.66221 0.85392 513.07 239.92 6.55841 0.84062 526.91 253.76 6.45179 0.82695 540.75 267.6 6.34208 0.81289 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 554.59 281.44 6.22892 0.79839 568.43 295.28 6.11191 0.78339 582.27 309.12 5.99056 0.76783 596.11 322.96 5.86426 0.75165 609.95 336.8 5.73226 0.73473 623.79 350.64 5.59361 0.71695 637.63 364.48 5.44705 0.69817 651.47 378.32 5.29091 0.67816 665.31 392.16 5.12285 0.65662 679.15 406 4.93943 0.63311 692.99 419.84 4.73522 0.60693 706.83 433.68 4.50084 0.57689 720.67 447.52 4.2172 0.54054 734.51 461.36 3.83176 0.49113 748.35 475.2 2.421 0.31031
Temperatura di autoaccensione	567  ° C
punto d'infiammabilità	79  ° C
Limiti di esplosività in aria	0,9 - 5,9  % vol
Pressione del vapore saturo	a 25  ° C  : 11  Pa equazione: PvS=eXp(62.447+-8109T+(-5.5571)×lnon(T)+(2.0800E-18)×T6){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (62,447 + {\ frac {-8109} {T}} + (- 5,5571) \ times ln (T) + (2,0800E-18) \ times T ^ {6})} Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 353,43 a 748,35 K. Valori calcolati: T (K) T (° C) P (Pa) 353.43 80.28 992.29 379.76 106.61 3 273.39 392.92 119.77 5,547.02 406.09 132.94 9.032.36 419.25 146.1 14.189.35 432.41 159.26 21 580.92 445.58 172.43 31 876.44 458.74 185.59 45.851,46 471.91 198.76 64.384.22 485.07 211.92 88.449,27 498.23 225.08 119.109.21 511.4 238.25 157.505.55 524.56 251.41 204.849,74 537.73 264.58 262.415.69 550.89 277.74 331.534,78 T (K) T (° C) P (Pa) 564.05 290.9 413.594.53 577.22 304.07 510.041.99 590.38 317.23 622.392.54 603.55 330.4 752.245.28 616.71 343.56 901.305.55 629.87 356.72 1.071.415,74 643.04 369.89 1.264.595,2 656.2 383.05 1.483.090,58 669.37 396.22 1.729.438.11 682.53 409.38 2.006.539,86 695.69 422.54 2317 756.51 708.86 435.71 2.667.020,18 722.02 448.87 3.058.971,8 735.19 462.04 3.499.129,03 748.35 475.2 3.994.100
Punto critico	475,2  ° C , 40.0  atm
Punto triplo	80,28  ° C , 999,6  Pa
Termochimica
C p	equazione: VSP=(2.9800E4)+(527.50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (2.9800E4) + (527.50) \ times T} Capacità termica del liquido in J kmol -1 K -1 e temperatura in Kelvin, da 353,43 a 491,14 K. Valori calcolati: T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 353.43 80.28 216 230 1.687 362 88.85 220.755 1.722 367 93.85 223.393 1.743 371 97.85 225.503 1.759 376 102.85 228 140 1.780 380 106.85 230 250 1796 385 111.85 232 888 1.817 390 116.85 235.525 1.838 394 120.85 237.635 1.854 399 125.85 240.273 1.875 403 129.85 242.383 1.891 408 134.85 245.020 1.912 413 139.85 247.658 1.932 417 143.85 249.768 1.949 422 148.85 252.405 1.969 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 426 152.85 254.515 1.986 431 157.85 257.153 2.006 436 162.85 259.790 2.027 440 166.85 261.900 2.043 445 171.85 264.538 2.064 449 175.85 266.648 2.080 454 180.85 269.285 2 101 459 185.85 271 923 2 122 463 189.85 274.033 2 138 468 194.85 276.670 2.159 472 198.85 278.780 2 175 477 203.85 281.418 2.196 481 207.85 283.528 2 212 486 212.85 286 165 2 233 491.14 217.99 288.880 2 254 equazione: VSP=(67.099)+(4.3239E-2)×T+(9.1740E-4)×T2+(-1.0019E-6)×T3+(3.0896E-10)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (67,099) + (4,3239E-2) \ times T + (9,1740E-4) \ times T ^ {2} + (- 1,0019E-6) \ times T ^ {3} + (3.0896E-10) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 50 a 1.500 K. Valori calcolati: 137,429 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 50 −223.15 71.431 557 146 −127.15 89 990 702 195 −78.15 103.433 807 243 −30.15 118.479 924 291 17.85 134.894 1.052 340 66.85 152.602 1.191 388 114.85 170.465 1330 436 162.85 188.471 1.470 485 211.85 206.659 1.612 533 259.85 223.997 1.748 581 307.85 240.609 1 877 630 356.85 256.604 2.002 678 404.85 271.157 2 116 726 452.85 284.478 2 219 775 501.85 296.711 2.315 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 823 549.85 307.308 2398 871 597.85 316.523 2.469 920 646.85 324.536 2.532 968 694.85 331.089 2.583 1.016 742.85 336.470 2.625 1.065 791.85 340.908 2.660 1.113 839.85 344.415 2.687 1.161 887.85 347.319 2.710 1 210 936.85 349.940 2.730 1.258 984.85 352 483 2.750 1.306 1.032,85 355 351 2.772 1.355 1.081,85 359.017 2 801 1.403 1.129.85 363 764 2.838 1.451 1.177.85 370.124 2 888 1.500 1 226.85 378.805 2 955
PC	5156,3  kJ · mol -1 ( 25  ° C , solido)
Cristallografia
Sistema cristallino	monoclino
Classe di cristallo o gruppo spaziale	P21/a{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Parametri della mesh	a = 8,24  Å b = 6,00  Å c = 8,66  Å α = 90,0  ° β = 122,9  ° γ = 90,0  °
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione	non100{\ displaystyle n _ {} ^ {100}} 1.5822
Precauzioni
SGH
avvertimento H302, H351, H410, P273, P281, P501, H302  : Nocivo se ingerito H351  : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) H410  : Molto tossico per gli organismi acquatici, provoca effetti a lungo termine P273  : Evitare il rilascio in l'ambiente. P281  : utilizzare i dispositivi di protezione individuale richiesti. P501  : Smaltire il contenuto / contenitore in ...
WHMIS
B4, D2A, B4  : Solido infiammabile Trasporto di merci pericolose: classe 4.1 D2A  : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici Cancerogenicità: IARC gruppo 2B Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione
NFPA 704
2 2 0
Trasporto
40    1334    Codice Kemler: 40  : materiale solido infiammabile o autoreattivo o autoriscaldante Numero ONU  : 1334  : NAFTALENE GREGGIO; o NAFTALENE RAFFINATO Classe: 4.1 Etichetta: 4.1  : Solidi infiammabili, sostanze autoreattive e solidi esplosivi desensibilizzati 44    2304    Codice Kemler: 44  : solido infiammabile che, a temperatura elevata, si trova allo stato fuso Numero UN  : 2304  : NAFTALENE FUSO
Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Ecotossicologia
LogP	3.3
Soglia di odore	basso: 0,0095  ppm alto: 0,64  ppm
Composti correlati
Isomero (i)	Azulene
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il catrame di naftalene o naftalene o canfora è un idrocarburo aromatico policiclico , in particolare un acene a due anelli, di formula empirica C 10 H 8. Il suo odore caratteristico è percepito dall'odore umano da 0,04  ppm . È stato comunemente usato come repellente per le tarme . È stato accertato, monitorando le malattie dei lavoratori dell'industria chimica, che era potenzialmente cancerogeno.

Origine e produzione

Il naftalene fu isolato nel 1820 da Garden. La sua attuale rappresentazione sotto forma di due nuclei aromatici fu proposta da Erlenmeyer nel 1868.

In Germania , la materia prima utilizzata per la produzione di naftalene è il catrame di carbone , che ne contiene circa il 10%. Poiché la produzione di coke è in declino, vengono utilizzati sempre più prodotti derivati ​​dal petrolio (benzina di pirolisi , oli residui di pirolisi); fabbricazione mediante distillazione frazionata.

Il contenuto di naftalene nel prodotto tecnico è almeno del 95%, il resto è costituito da impurità come benzo (b) tiofeni ( thionaphthenes ) e, per i naftaleni derivati ​​dal petrolio, esclusivamente metilindeni .

Utilizza

Il naftalene era utilizzato in passato principalmente come repellente per le tarme ( a questo scopo è stato utilizzato anche il paradiclorobenzene ). Oggi, il 60% della naftalina prodotta viene venduta come sostanza chimica intermedia nella produzione di anidride ftalica , secondo INERIS . Questa anidride ftalica viene utilizzata per sintetizzare ftalati e vari plastificanti , resine , coloranti , insetticidi o repellenti , ecc. Viene anche utilizzato come agente conciario del cuoio e di alcuni tensioattivi ( naftalensolfonati e derivati ​​aventi funzione di agenti disperdenti o bagnanti nella formulazione di pitture , tinture, carta da imballaggio nella fabbricazione di calcestruzzo e cartongesso).

Il napalm , sostanzialmente utilizzato durante la guerra del Vietnam , era originariamente ottenuto da naftalene (da cui la "na") e acido palmitico (da cui la "palma"). Il naftalene viene utilizzato anche per ottenere effetti pirotecnici, l'esplosione produce fumo molto nero.

Può essere utilizzato per produrre alcune plastiche (in particolare sintetizzando ftalati), coloranti ... ma anche per altre applicazioni più marginali: antisettiche, microbicide, dielettriche, profumi ...

Nell'ambiente

Una specie di termite americana Coptotermes formosanus secerne piccole quantità di naftalene per combattere i parassiti e il suo principale predatore, la formica Solenopsis invicta , ma la maggior parte del naftalene presente in natura (circa l'89% secondo INERIS) proviene da combustioni incomplete ( pirolisi ) ( riscaldamento domestico a legna) e la sublimazione del naftalene utilizzato come insetticida. Circa il 10% delle emissioni nell'aria proverrebbe dalla distillazione del carbone. Il fumo di tabacco ne contiene piccole quantità.
Il naftalene essendo volatile (per sublimazione ) si disperde rapidamente. La velocità media nell'aria sarebbe di 1  µg m −3 , che è molto più che nell'acqua di mare dove è scarsamente solubile ( 10  ng l −1 ) e da dove può degasare nell'aria (idem per l'acqua dolce ). I terreni (2  µg kg −1 in media) lo trattengono male (degasaggio, adsorbimento medio). Di solito non è presente nei sedimenti (2  µg kg −1 ). I test di adsorbimento / desorbimento elencati da INERIS danno valori Koc da 378 a 3200  L kg −1 . La Commissione Europea (EC, 1996) ha adottato un valore di 1320  L kg −1 .

Bioaccumulo

I suoi effetti ecotossicologici non sono ben noti, ma è stato dimostrato che è bioaccumulabile in diverse specie di pesci (es. Cyprinus carpio , Pimephales promelas ), cozze ( Mytilus edulis ) e ostriche ( Ostrea edulis ) .
Il naftalene sembra poter essere assorbito dalle radici e dalle foglie delle piante, ma INERIS nel 2005 non ha trovato studi sui suoi effetti o su possibili fattori di bioconcentrazione.

Degradazione

Data la sua struttura chimica, il naftalene è considerato molto stabile.
Sembra essere molto scarsamente biodegradabile in condizioni normali. Un test standard ha mostrato solo il 2% di degradazione dopo 28 giorni, ma i test (non standardizzati) suggeriscono che può essere rapidamente biodegradato in condizioni aerobiche e denitrificanti quando viene portato a contatto con alcuni microrganismi che lo fanno quasi. casi migliori.
La Commissione Europea (EC, 1996) ha adottato un'emivita di 150 giorni nelle acque superficiali. Alcuni test (non standardizzati) di biodegradazione in condizioni anaerobiche ed in particolare nei sedimenti, suggeriscono che sia stabile in queste condizioni.

Tossicologia

Vari rapporti dell'ATSDR (1995) e dell'Agenzia per la protezione dell'ambiente negli Stati Uniti ( 1998 ) hanno evidenziato diverse caratteristiche tossicologiche di questo prodotto (vedere anche il rapporto INERIS "  Idrocarburi aromatici policiclici (IPA): valutazione della relazione dose-risposta per effetti cancerogeni - Approccio sostanza per sostanza Ritengono che il naftalene possa essere assorbito e in alcuni casi causare avvelenamento attraverso il tratto respiratorio e digerente nonché attraverso la pelle a contatto con lenzuola o indumenti trattati con un antitarme, soprattutto nei neonati Nel corpo umano sono noti almeno due metaboliti stabili del naftalene: 1-naftolo e 1,2-diidro naftalene diolo. Secondo INERIS, il naftalene può essere metilato in 1-metilnafatilene (possibilmente meno tossico del naftalene) o 2- metilnafatilene ed è principalmente eliminato come metaboliti attraverso le urine.

I bambini sono più sensibili a questa molecola. Le persone di origine africana e asiatica sono più suscettibili ad esso a causa di una carenza più frequente dell'enzima G6PD.

Fonti di esposizione degli organismi viventi

• Prodotti petrolchimici  ;
• costruzione di incendi ;
• fumo di tabacco  ;
• scarico del motore a combustione  ;
• emissioni da riscaldamento  ;
• fumi da plastificanti  ;
• emanazioni di resine;
• fumi di coloranti  ;
• fumi da determinati imballaggi  ;
• fumi di repellenti insetticidi (ad esempio repellenti per le tarme );
• emissioni da suoli inquinati (a volte con livelli elevati);
• ...

Effetto sulla salute

L' inalazione è la fonte primaria di esposizione secondo AFSSET che ha notato nel 2010 che ha solo pochi dati sull'esposizione (ad esempio il 7% degli alloggi 555 tedeschi studiati dal 2003 al 2006 aveva un livello di naftalene nell'aria superiore al limite di quantificazione ( 1  mcg · m - 3 ), non superare 4,9  mcg · m -3 ).

• Il naftalene è classificato come cancerogeno di categoria 3 dall'Unione europea e nel gruppo 2B dall'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC). AFSSET non ha trovato informazioni sulla relazione dose-effetto e ritiene che "  i dati sull'uomo non sono sufficienti per stabilire un nesso di causalità tra l'esposizione al naftalene e l'insorgenza di cancro  ", ma che nell'animale, l'incidenza di adenomi dell'epitelio respiratorio ei neuroblastomi dell'epitelio olfattivo (tumore molto raro) aumentano in seguito all'esposizione a questo gas, dati però "  non allo stato" trasponibili all'uomo  ”.
• Secondo esperimenti in vivo e in vitro , il naftalene non è genotossico

Possibili sintomi;

• anemia , indipendentemente dalle vie di esposizione (e con casi documentati di anemia emolitica con conseguente morte e accompagnata da ittero nel neonato, anche contaminata in utero, la placenta che non forma una barriera a questa molecola)
• emorragie,
• coagulo
• cataratta (esposizione professionale)
• anche allucinazioni.

Valori di soglia, valore guida

Secondo AFSSET, prima del 2010 non c'erano valori di riferimento esistenti (VG e VTR)

• Nessun VG (valore guida) o TRV (valore di riferimento tossicologico) per il naftalene in caso di esposizione acuta;
• Nessun dato tossicologico umano disponibile per esposizioni intermedie;
• è stato prodotto un valore guida di INDICE di 10  μg · m -3 in base alla soglia per gli effetti irritanti del prodotto sulle mucose nasali.

In Francia , la IAGV di lungo periodo è stata fissata da AFSSET (valore per il 2010, a seguito di un auto-referral 2004 2010) a: 10  mcg · m -3 per un'esposizione superiore a un anno

Note e riferimenti

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Vedi anche

• Nafta

link esterno

• (fr) Scheda tossicologica INRS