1,4-diclorobenzene

Paradiclorobenzene
struttura molecolare del paradiclorobenzene.
Identificazione
Nome IUPAC 1,4-diclorobenzene
Sinonimi

para-diclorobenzene

N o CAS 106-46-7
N o ECHA 100.003.092
N o CE 203-400-5
Aspetto cristalli da incolori a bianchi, con un odore caratteristico.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 6 H 4 Cl 2   [Isomeri]
Massa molare 147,002 ± 0,009  g / mol
C 49,02%, H 2,74%, Cl 48,23%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 53  ° C
T ° bollitura 174  ° C
Solubilità in acqua: a 25  ° C : 80  mg · l -1
Massa volumica 1,2  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 413  ° C
punto d'infiammabilità 66  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria 6,2 - 16  % vol
Pressione del vapore saturo a 20  ° C  : 170  Pa
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1500 K.
Valori calcolati:
114,866 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 81.426 554
286 12.85 111.069 756
330 56.85 124.389 846
373 99.85 136.307 927
416 142.85 147,217 1.001
460 186.85 157.413 1.071
503 229.85 166.504 1.133
546 272.85 174.800 1.189
590 316.85 182.531 1.242
633 359.85 189.409 1.288
676 402.85 195 674 1331
720 446.85 201.508 1371
763 489.85 206.697 1.406
806 532.85 211.428 1.438
850 576.85 215.842 1.468
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 219.781 1495
936 662.85 223.387 1.520
980 706.85 226.770 1.543
1.023 749.85 229.808 1.563
1.066 792.85 232.609 1.582
1 110 836.85 235.258 1.600
1.153 879.85 237 657 1.617
1.196 922.85 239 887 1.632
1.240 966.85 242.010 1646
1.283 1.009.85 243 943 1.659
1.326 1.052,85 245.746 1.672
1370 1096.85 247.462 1.683
1.413 1.139.85 249.016 1.694
1.456 1.182.85 250 448 1.704
1.500 1 226.85 251 784 1.713
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione 8,92  ± 0,02  eV (gas)
Precauzioni
SGH
SGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzioneSGH09: Pericoloso per l'ambiente acquatico
avvertimento H319, H351, H410, H319  : Provoca grave irritazione oculare
H351  : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo)
H410  : Molto tossico per gli organismi acquatici, ha effetti a lungo termine
WHMIS
B3: liquido combustibileD2A: Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici
B3, D2A, B3  :
Punto di infiammabilità del liquido combustibile = 66  ° C vaso chiuso (metodo non riportato)
D2A  : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici
Cancerogenicità: IARC gruppo 2B

Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

2 2 0
Trasporto
-
   3077   
Numero ONU  :
3077  : MATERIA PERICOLOSA PER L'AMBIENTE, SOLIDA, NAS
Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Inalazione poco tossico
Pelle irritante
Occhi irritante
Ingestione pericoloso
Ecotossicologia
LogP 3.37
ADI 0,11 mg / kg di peso corporeo / giorno
Soglia di odore basso: 0,12  ppm
alto: 15  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' 1,4-diclorobenzene o paradiclorobenzene (PDCB) è un composto aromatico organoclorurato di formula empirica C 6 H 4 Cl 2 . Costituito da un anello benzenico sostituito da due atomi di cloro , è uno dei tre isomeri diclorobenzene . Si presenta come un solido cristallino bianco con un odore canforico. Viene comunemente usato come insetticida , (soprattutto repellente per le tarme ), e deodorante , sotto forma di palline, chiamate “palline antitarme”, o blocco.

Quasi insolubile in acqua, il PDCB si dissolve in acetone , etere dietilico , benzene , cloroformio e disolfuro di carbonio .

A causa della sua tossicità ambientale e della sua natura cancerogena per l'uomo o per i mammiferi domestici, dal 2004 sono in preparazione azioni per sostituire le alternative al PDCB nei suoi due principali usi di consumo (antitarme e deodorante).

Ecotossicologia

Questo prodotto, sebbene non molto solubile in acqua, è altamente tossico per gli organismi acquatici.

Tossicologia

L'esposizione ripetuta o prolungata al suo odore può causare irritazione alla gola e persino avvelenamento . Gli effetti cancerogeni di questa sostanza sono stati dimostrati negli animali .

Strategia di riduzione del rischio per i consumatori

In Francia, i due ministeri responsabili rispettivamente della salute e dell'ambiente hanno contattato l'AFSSE in data23 febbraio 2004preparare e proporre misure comunitarie volte a proteggere meglio il consumatore da questa sostanza chimica. È stato creato un gruppo di lavoro, esteso a due esperti esterni (CAP e INRS) che hanno contribuito alla redazione del rapporto di valutazione dei rischi. Dopo aver incontrato i rappresentanti dell'industria chimica, il gruppo ha emesso un parere presentato al CES e adottato all'unanimità, che ha basato un rapporto AFSSET presentato indicembre 2004 ai ministeri interessati.

Il rischio di esposizione è legato principalmente ai pesticidi antitarme composti da 1,4-diclorobenzene (75% del mercato europeo all'inizio degli anni 2000), e ai blocchi deodoranti utilizzati nei servizi igienici o per l'aria di alcuni locali. Questi sono principalmente i paesi dell'Europa meridionale (Francia, Spagna e Italia in maggioranza) che utilizzano questi prodotti.

I produttori hanno detto all'AFSSE (ora parte di ANSES ) che il mercato per usi domestici è in calo, in particolare da quando il PDCB è stato riconosciuto come cancerogeno di categoria 3 dagli organismi comunitari (inAprile 2004). È anche nell'elenco dei principi attivi biocidi che richiedono una valutazione completa (direttiva sui biocidi 98/8 / C) per mantenere la sua autorizzazione all'immissione in commercio, ma devono essere valutati anche i suoi possibili sostituti (compresi i piretroidi).

AFSSE, consultando i produttori e le associazioni dei consumatori, ha studiato:

per concludere che era necessario:

Nel giugno 2011, ANSES pubblica un parere e un rapporto relativo ai cambiamenti nel metodo per lo sviluppo dei valori guida per la qualità dell'aria interna, in cui specifica per quanto riguarda il paradiclorobenzene che “il suo uso è stato vietato dal 22 agosto 2008 come principio attivo biocida nei tipi di prodotto 18 e 19 (insetticidi, acaricidi, repellenti) con riferimento alla decisione europea 2007/565 / CE adottata nell'ambito della direttiva europea 98/8 / CE ” .

Isomeri

Esistono altri due isomeri del diclorobenzene:

che vengono utilizzati solo come reagenti intermedi.

Riferimenti

  1. 1, 4 - diclorobenzene , scheda di sicurezza (s) del programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  5. "1,4-dichlorobenzene" , su ESIS , consultato il 22 febbraio 2009
  6. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, "  Valutazioni globali di carcinogenicità per gli esseri umani, Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per gli esseri umani  " ( ArchiveWikiwixArchive.isGoogleCosa fare? ) , Su http: // monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  7. Numero indice 602-035-00-2 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  8. 1,4-diclorobenzene  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  9. Concentrazioni / assunzioni giornaliere accettabili e concentrazioni / dosi tumorigeniche di sostanze prioritarie calcolate secondo criteri sanitari , pubblicate da Health Canada
  10. "  p-Dichlorobenzene  " su hazmap.nlm.nih.gov (visitato il 14 novembre 2009 )
  11. Inserimento del numero CAS "106-46-7" nel database delle sostanze chimiche GESTIS dell'IFA (organismo tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 6 gennaio 2019 (JavaScript richiesto)
  12. La strategia di riduzione del rischio per il consumatore per paradiclorobenzene da AFSSET .
  13. il 1 ° luglio 2010 AFSSA con AFSSET fuse diventando ANSES, Agenzia francese di sicurezza degli alimenti, l'ambiente e il lavoro.
  14. ANSES (Rapporto di esperti collettivi) Proposition of indoor air quality guide values ​​p.52, April 2011