N- idrossisuccinimmide
| N- idrossisuccinimmide | |
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| Struttura della N- idrossisuccinimmide | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 1-idrossipirrolidina-2,5-dione |
| Sinonimi |
HOSu |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.025.456 |
| N o CE | 228-001-3 |
| PubChem | 80170 |
| SORRISI |
C1CC (= O) N (C1 = O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Std. InChIKey: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 4 H 5 N O 3 [Isomeri] |
| Massa molare | 115,0874 ± 0,0047 g / mol C 41,74%, H 4,38%, N 12,17%, O 41,71%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La N- idrossisuccinimmide ( NHS ) è un composto organico di formula chimica C 4 H 5 NO 3. Leggermente acido , è irritante per la pelle , gli occhi e le mucose . È comunemente usato in chimica organica come attivatore di acidi carbossilici . Tale acido attivato, sotto forma di esteri con un gruppo uscente labile , può reagire con ammine per formare, ad esempio, ammidi , mentre un acido carbossilico non attivato forma semplicemente un sale reagendo con un'ammina. Gli esteri NHS sono relativamente stabili rispetto all'idrolisi .
Un acido attivato NHS si forma comunemente mescolando N- idrossisuccinimide con l'acido carbossilico desiderato e una piccola quantità di una base organica in un solvente anidro . Successivamente viene aggiunto un reagente di accoppiamento come N , N ' -dicicloesilcarbodiimmide (DCC) o 1-etil-3- (3-dimetilamminopropil) carbodiimmide (EDC) per formare un intermedio acido altamente reattivo. Il NHS reagisce per formare un acido meno labile. Il gruppo stesso è solitamente scritto SuO– o –OSu in notazioni chimiche. Un tale estere risultante da un acido e NHS, a volte indicato come un estere succinato, è sufficientemente stabile per essere purificato e conservato in assenza di acqua a bassa temperatura ed è disponibile in commercio in questa forma.
Gli esteri NHS sono comunemente usati per modificare le proteine , ad esempio per fluorescere una proteina utilizzando estere NHS e fluoresceina in una semplice fase di reazione e purificazione.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (de) MarcA. Gauthier, Matthew I. Gibson e Harm-Anton Klok , " Synthese funktioneller Polymere durch polymeranaloge Reaktionen " , Angewandte Chemie , vol. 121, n ° 1, 22 dicembre 2008, p. 50-60 ( DOI 10.1002 / ange.200801951 , leggi in linea )
- (a) Elisa Pedone, Xiongwei Li, Neli Koseva Oya Alpar e Steve Brocchini , " Rich Information Year biomedical polymer library " , Journal of Materials Chemistry , vol. 13, n o 11, 2003, p. 2825-2837 ( DOI 10.1039 / B306857A , leggi in linea )