1-etil-3- (3-dimetilamminopropil) carbodiimmide
| 1-etil-3- (3-dimetilamminopropil) carbodiimmide | |||
| |||
| Identificazione | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | 3- (Etiliminometilidenammino) - N, N -dimetilpropan-1-ammina | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.015.982 | ||
| N o CE | 217-579-2 | ||
| PubChem | 15908 | ||
| SORRISI |
CCN = C = NCCCN (C) C , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H17N3 / c1-4-9-8-10-6-5-7-11 (2) 3 / h4-7H2,1-3H3 InChIKey: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aspetto | liquido | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 8 H 17 N 3 [Isomeri] |
||
| Massa molare | 155,2407 ± 0,0082 g / mol C 61,89%, H 11,04%, N 27,07%, |
||
| Proprietà fisiche | |||
| Massa volumica | 0,877 g · cm da -3 a 20 ° C | ||
| Proprietà ottiche | |||
| Indice di rifrazione | = 1,461 | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
H314, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
|||
| Trasporto | |||
2735 : AMMINE LIQUIDE, CORROSIVE, NAS; o POLIAMMINE LIQUIDE, CORROSIVE, NAS Packaging: Gruppo di imballaggio III : sostanze poco pericolose. |
|||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' 1-etil-3- (3-dimetilamminopropil) carbodiimmide (EDC, EDAC, EDCI) è una carbodiimmide solubile in acqua a differenza della dicicloesilcarbodiimmide ed è solitamente ottenuta come cloridrato . Viene tipicamente impiegato in un intervallo di pH compreso tra 4,0 e 6,0 ed è generalmente utilizzato come agente attivante per acidi carbossilici per formare, accoppiandosi con ammine primarie, legami ammidici in condizioni molto miti (acqua., CNTP ). Inoltre, l'EDC può essere utilizzato anche per attivare gruppi fosfato e formare esteri fosfomonici e fosfodiestere. L'attuale utilizzo di questo include anche la reticolazione carbodiimmide di acidi nucleici e anche la preparazione di immunoconiugati (en) . L'EDC è spesso utilizzato in combinazione con N- idrossisuccinimide (NHS) per il legame di grandi biomolecole .
Sintesi
La 1-etil-3- (3-dimetilamminopropil) carbodiimmide può essere preparata accoppiando isocianato di etile con N , N -dimetilpropan-1,3-diammina per dare urea (carbammide), seguita da una disidratazione :
Questo composto è facilmente reperibile in commercio.
Note e riferimenti
- (en) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato “ 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide ” ( vedi elenco degli autori ) .
- (en) "1,3-Propandiammina, N '- (ethylcarbonimidoyl) -N, N-dimethyl-" , su NIST / WebBook
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Foglio Sigma-Aldrich del composto N- (3-Dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide≥97,0% , consultato il 02/10/2014.
- John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides , J. Org. Chem. , 1961, vol. 26 (7), pag. 2525 . DOI : 10.1021 / jo01351a600 .
Bibliografia
- JP López-Alonso, F Diez-Garcia, J Font, M Ribó, M Vilanova, et al., Carbodiimide EDC induce collegamenti incrociati che stabilizzano RNasi A C-dimero contro la dissociazione: gli addotti EDC possono influenzare la carica, la conformazione e l'attività delle proteine , Bioconjug Chem., 2009, volume 20 (8), p. 1459 . DOI : 10.1021 / bc9001486 .
- N. Nakajima, Y. Ikada, Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media , Bioconjug Chem., 1995, Vol. 6, p. 123 . DOI : 10.1021 / bc00031a015 .
- S. Skotnicki, RM Kearney, AL Smith, Synthesis of secorapamycin esters and amides , Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35 (21), pag. 197 . DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 76509-9 .