Melittin
| Melittin | |
 Struttura della melittina sotto forma di omotetramero biologicamente attivo. |
|
| Identificazione | |
|---|---|
| Sinonimi |
Forapine, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.157.496 |
| N o CE | 253-417-7 |
| PubChem | 16129627 |
| SORRISI |
CCC (C) C (C (= O) NCC (= O) NC (C) C (= O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O ) NC (CCCCN) C (=
O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NCC (= O) NC (CC (C) C) C (= O) N1CCCC1C (= O) NC (C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O) NC (CO) C (= O) NC (CC2 = CNC3 = CC = CC = C32) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O ) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) N) NC (= O) CN, |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C131H229N39O31 / c1-23-71 (16) 102 (163-97 (176) 60-135) 122 (194) 146-62-98 (177) 148-74 (19) 109 ( 181) 164-100 (69 (12) 13) 124 (196) 160-88 (55-65 (4) 5) 116 (188) 155-84 (41-30-33-51-134) 115 (187) 165-101 (70 (14) 15) 125 (197) 161-90 (57-67 (8) 9) 118 (190) 168-106 (77 (22) 173) 128 (200) 169-105 (76 ( 21) 172) 123 (195) 147-63-99 (178) 150-92 (58-68 (10) 11) 129 (201) 170-54-36-44-94 (170) 121 (193) 149- 75 (20) 108 (180) 158-89 (56-66 (6) 7) 117 (189) 166-104 (73 (18) 25-3) 127 (199) 162-93 (64-171) 120 ( 192) 159-91 (59-78-61-145-80-38-27-26-37-79 (78) 80) 119 (191) 167-103 (72 (17) 24-2) 126 (198) 157-83 (40-29-32-50-133) 111 (183) 154-85 (42-34-52-143-130 (139) 140) 112 (184) 152-82 (39-28-31- 49-132) 110 (182) 153-86 (43-35-53-144-131 (141) 142) 113 (185) 156-87 (46-48-96 (137) 175) 114 (186) 151- 81 (107 (138) 179) 45-47-95 (136) 174 / h 26-27.37-38.61.65-77.81-94,100-106,145,171-173H, 23-25,28-36,39- 60,62-64,132-135H2,1- 22H3, (H2.136.174) (H2.137.175) (H2.138.179) (H, 146.194) (H, 147.195) (H, 148.177) (H, 149.193) (H, 150.178) (H, 151.186) (H, 152.184) (H, 153.182) (H, 154.183) (H, 155.188) (H, 156.185) (H, 157, 198) (H, 158,180) (H, 159,192) (H, 160,196) (H, 161,197) (H, 162,199) (H, 163,176) (H, 164,181) (H, 165,187) (H, 166,189) (H, 167.191) (H, 168.190) (H, 169.200) (H4.139.140.143) (H4.141.142.144) Std. InChIKey: VDXZNPDIRNWWCW-UHFFFAOYSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 131 H 229 N 39 O 31 |
| Massa molare | 2846,4627 ± 0,1379 g / mol C 55,28%, H 8,11%, N 19,19%, O 17,42%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La melittina è un oligopeptide di 26 residui di amminoacidi che è il principale componente attivo dell'apitossina , il veleno delle api , ed è un potente attivatore della fosfolipasi A 2 . La sua sequenza è GIGAVLKVLTTGLPALISWIKRKRQQ-NH 2, è:
Gly - Ile - Gly - Ala - Val - Leu - Lys - Val - Leu - Thr - Thr - Gly - Leu - Pro - Ala - Leu - Ile - Ser - Trp - Ile - Lys - Arg - Lys - Arg - Gln - Gln –NH 2.Melittin è un inibitore enzimatico di proteina chinasi C , Ca 2+ / calmoludin-dipendente proteina chinasi II , miosina catena leggera chinasi, e la pompa sodio-potassio della membrana sinaptosomi. È un fattore litico della membrana cellulare . È un peptide corto senza ponte disolfuro . I 18 amminoacidi N- terminali sono tutti idrofobi con due eccezioni - le due treonine contigue - mentre i sei amminoacidi C- terminali sono idrofili , quattro dei quali sono basici .
La melittina mostra anche una significativa attività antimicrobica . Ha dimostrato potenti effetti inibitori Borrelia burgdorferi , il batterio responsabile della malattia di Lyme . Ha anche la capacità di uccidere il lievito Candida albicans ed eliminare le infezioni da Mycoplasma hominis e Chlamydia trachomatis .
Inoltre, secondo un recente studio, sembrerebbe che la melitina abbia un ruolo antitumorale sulle cellule tumorali del cancro al seno, il che potrebbe aiutare, se questa molecola andasse in fase di test e venisse approvata, ad aumentare l'efficacia della chemioterapia.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) LL Lubke e CF Garon , " L'agente antimicrobico melittina mostra potenti effetti inibitori in vitro sulla spirocheta della malattia di Lyme " , Malattie infettive cliniche: una pubblicazione ufficiale della Infectious Diseases Society of America , vol. 25 Suppl 1, 1997, S48–51 ( PMID 9233664 , DOI 10.1086 / 516165 )
- Attività antimicrobica del veleno d'api e della melittina contro Borrelia burgdorferi // Antibiotici 2017, 6 (4), 31; doi: 10.3390 / antibiotici6040031
- (in) SA Klotz , NK Gaur , J Rauceo , DF Lake , Y Park , KS Hahm e PN Lipke , " Inibizione dell'aderenza e dell'uccisione di Candida albicans con peptide 23-Mer (Fn / 23) con duplici proprietà antifungine " , Agenti antimicrobici e chemioterapia , vol. 48, n o 11, 2004, p. 4337–41 ( PMID 15504862 , PMCID 525394 , DOI 10.1128 / AAC.48.11.4337-4341.2004 )
- (in) VN Lazarev , MM Shkarupeta , GA Titova , ES Kostrjukova , TA Akopian e VM Govorun , " Effetto di espressione indotta di un antimicrobico peptide melittin IS Chlamydia trachomatis e Mycoplasma hominis infezione in vivo " , biochimica e biofisica di ricerca Communications , volo . 338, n o 2 2005, p. 946–50 ( PMID 16246304 , DOI 10.1016 / j.bbrc.2005.10.028 )
- (a) VN Lazarev , L Stipkovits , J Biro D Miklodi MM Shkarupeta , GA Titova TA Akopian e VM Govorun , ' indotta Espressione di antimicrobica peptide melittina inibisce l'infezione sperimentale da Mycoplasma gallisepticum nei polli " , microbi and Infection / Institut Pasteur , vol. 6, n o 6, 2004, p. 536–41 ( PMID 15158186 , DOI 10.1016 / j.micinf.2004.02.006 )
- (a) VN Lazarev , TM Parfenova , SK Gularyan OY Misyurina , TA Akopian e VM Govorun , ' espressione indotta di melittina, un peptide antimicrobico inibisce l'infezione da Chlamydia trachomatis e Mycoplasma hominis in una linea cellulare HeLa " , internazionale di giornali agenti antimicrobici , vol. 19, n o 2 2002, p. 133–7 ( PMID 11850166 )
- " Insolito. Cancro al seno: il veleno d'api ucciderebbe le cellule tumorali " , su www.ledauphine.com (accesso 5 settembre 2020 )