limonene

equazione (D): ${\ displaystyle C_ {P} = (- 75.119) + (1.1283) \ volte T + (- 9.4007E-4) \ volte T ^ {2} + (4.2286E-7) \ volte T ^ {3} + ( - 7.9691E-11) \ volte T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
188.295 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
298	24.85	188 194	1,381
378	104,85	238.269	1.749
418	144.85	260.708	1.914
458	184,85	281.568	2.067
498	224,85	300 958	2,209
538	264.85	318.981	2 341
578	304.85	335.736	2,464
618	344,85	351 318	2,579
658	384.85	365 816	2,685
698	424.85	379.314	2,784
738	464,85	391.891	2 877
778	504.85	403 622	2 963
818	544,85	414.577	3 043
858	584,85	424.820	3 118
899	625,85	434 642	3 190

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
939	665,85	443 622	3 256
979	705.85	452.056	3 318
1.019	745,85	459.988	3 376
1.059	785,85	467.460	3 431
1.099	825,85	474.506	3 483
1.139	865,85	481.157	3.532
1.179	905.85	487.438	3.578
1 219	945,85	493.370	3.621
1.259	985.85	498.968	3.663
1.299	1025,85	504.243	3.701
1339	1065.85	509.200	3.738
1,379	1 105,85	513 842	3.772
1,419	1 145.85	518,163	3.803
1.459	1.185,85	522 155	3.833
1.500	1 226.85	525 890	3.860

Proprietà ottiche

Potenza di rotazione

(+) - limonene: 10,6 ° · dm -1 · s · g -1 (-) - limonene: -10,6 ° · dm -1 · s · g -1

Precauzioni

SGH

avvertimento H226, H315, H317, H410, P210, P233, P241, P242, P243, P264, P272, P273, P280, P331, P362, P391, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P333 + P313, P370 + P378, P405, P403 + P235, P501, H226 : Liquido e vapori infiammabili
H315 : Provoca irritazione cutanea
H317 : Può provocare una
reazione allergica cutanea H410 : Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata
P210 : Tenere lontano da fonti di calore / scintille / fiamme scoperte / superfici calde. - Vietato fumare.
P233 : Conservare il recipiente ben chiuso.
P241 : Utilizzare apparecchiature elettriche/di ventilazione/di illuminazione/…/a prova di esplosione.
P242 : Non utilizzare strumenti che generano scintille.
P243 : Prendere misure precauzionali contro le scariche elettrostatiche.
P264 : Lavare... accuratamente dopo l'uso.
P272 : Gli indumenti da lavoro contaminati non dovrebbero essere portati fuori dal posto di lavoro.
P273 : Non disperdere nell'ambiente.
P280 : Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/proteggere il viso.
P331 : NON indurre il vomito.
P362 : Togliere gli indumenti contaminati e lavarli prima di riutilizzarli
P391 : Raccogliere il prodotto sversato.
P301 + P310 : In caso di ingestione: chiamare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico/medico.
P303 + P361 + P353 : In caso di contatto con la pelle (oi capelli): togliere immediatamente tutti gli indumenti contaminati. Sciacquare la pelle con acqua/doccia.
P333 + P313 : In caso di irritazione della pelle o eruzione cutanea: consultare un medico .
P370 + P378 : In caso di incendio: utilizzare... per l'estinzione.
P405 : Negozio bloccato.
P403 + P235 : Conservare in luogo ben ventilato. Mantieni la calma.
P501 : Smaltire il contenuto/contenitore in...

WHMIS

Limonene B3, D2B,

Limonene (d-) B3, D2B,

Limonene (l-) B3, D2B,

NFPA 704

RS :

2 2 0

Classificazione IARC

Gruppo 3: Non classificabile per quanto riguarda la cancerogenicità per l'uomo

Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

Il limonene , LIM, di formula empirica C 10 H 16 , è un terpene idrocarburico presente in molti oli essenziali da cui si può ottenere per distillazione. A temperatura ambiente è un liquido incolore dall'odore brillante, fresco e pulito di arancia , caratteristico degli agrumi .

Il limonene viene utilizzato come solvente nei prodotti per la pulizia, nella produzione di alimenti, nella profumeria e nei prodotti per la cura della persona, nonché come insetticida .

Il limonene prende il nome dal limone che, come altri agrumi, contiene notevoli quantità di questo composto chimico, che è in gran parte responsabile del loro profumo.

Il limonene è una molecola chirale e, come molte molecole chirali, le fonti biologiche producono un enantiomero specifico. La principale fonte industriale, arancione, contiene D -limonene ((+) - limonene), che è la destrogira R enantiomero . L' eucalipto e la menta piperita , a loro volta, contengono L (-) - limonene, che è l'enantiomero S levogiro. Il limonene racemico è noto come " dipentene ".

Il limonene può favorire la guarigione delle ferite e l'anabolismo, migliorando lo stress , la depressione , l' infiammazione , lo stress ossidativo , gli spasmi e le infezioni virali.

Inoltre, essa presenta una varietà di anticancro e antitumorali meccanismi .

Usi

Come l'odore principale che costituisce gli agrumi ( famiglia delle Rutaceae ), il D- limonene è utilizzato nell'industria alimentare così come nell'industria farmaceutica per aromatizzare le droghe, in particolare gli alcaloidi amari. Viene anche utilizzato nei prodotti per la pulizia per il suo profumo rinfrescante di arancia-limone e l'effetto dissolvente.

Il limonene è quindi sempre più utilizzato anche come solvente , in particolare per le macchine sgrassanti, poiché prodotto da una fonte rinnovabile, l'olio di agrumi, come sottoprodotto della lavorazione del succo d'arancia .

Il limonene funziona come un solvente per vernici quando applicato al legno.

L'enantiomero R è anche usato come insetticida .

L'enantiomero S (o L-limonene) ha un odore più vicino al pino e alla trementina .

L'uso del limonene è molto comune nei prodotti cosmetici .

Chimica

Il limonene è un terpene relativamente stabile, che può essere distillato senza decomposizione e forma isoprene quando viene passato su un filamento di metallo caldo. Si ossida facilmente in ambiente umido in carveol e carvone . L'ossidazione con lo zolfo produce p- cimene e un solfuro .

Limonene verifica naturalmente come ( R ) - enantiomero , ma può essere racemizzato in dipentene semplicemente riscaldando a 300 ° C . Quando riscaldato con un acido minerale , il limonene forma un diene coniugato , α-terpinene , che si ossida facilmente a p- cimene, un idrocarburo aromatico . La prova è nella formazione di α-terpinene risultante da una reazione di Diels-Alder quando il limonene viene riscaldato con anidride maleica .

È possibile effettuare la reazione su uno dei due legami selettivamente. L' acido cloridrico anidro reagisce preferenzialmente sull'alchene disostituito, mentre l' epossidazione con l' acido metacloroperbenzoico (MCPBA) è l'alchene tri-sostituito. In entrambi i casi è possibile far reagire anche l'altro doppio legame.

In un altro metodo sintetico, l' aggiunta di Markovnikov di acido trifluoroacetico seguita dall'idrolisi dell'acetato dà terpineolo .

Biosintesi

Il limonene è formato da geranil-pirofosfato , tramite ciclizzazione di un neryl carbocation o suo equivalente, come mostrato di seguito. Il passaggio finale include la perdita di un protone da parte del catione per formare l' alchene .

Sicurezza/Salute

Il limonene e i suoi prodotti di ossidazione in alte concentrazioni sono irritanti per la pelle. L'1,2-diidrossilimonene (formato per semplice ossidazione in aria) è noto per essere un sensibilizzante della pelle.

La maggior parte dei casi di irritazione sono stati segnalati in persone con esposizione industriale a lungo termine al composto puro (ad esempio, durante le operazioni di sgrassaggio prima della verniciatura).

Tuttavia, uno studio su pazienti con dermatite ha mostrato che il 3% di loro era stato sensibilizzato dal limonene.

Anche se un tempo si pensava che fosse la causa del cancro del rene nei ratti, il limonene è oggi noto per essere un agente antitumorale con un potenziale valore come strumento antitumorale alimentare negli esseri umani.

Questo prodotto non ha dimostrato di essere cancerogeno o genotossico per l'uomo.

La IARC ha classificato il d- limonene di livello 3: non classificabile come cancerogeno per l'uomo .

Note e riferimenti

D - LIMONENE , scheda di sicurezza (s) del programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultate il 9 maggio, 2009.
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Numero CAS 5989-27-5 , numero EINECS 227-813-5.
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fonti

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Appendici

link esterno

(it) Descrizione sul sito web di Biochem Corp.
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