Isotiocianato di allile

Isotiocianato di allile
Immagine illustrativa dell'articolo Isotiocianato di allile
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Identificazione
Nome IUPAC 3-isotiocianatoprop-1-ene
N o CAS 57-06-7
N o ECHA 100.000.281
N o CE 200-309-2
PubChem 5971
SORRISI C = CCN = C = S
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H5NS / c1-2-3-5-4-6 / h2H, 1,3H2
Aspetto liquido oleoso incolore
Proprietà chimiche
Formula bruta C 4 H 5 N S   [Isomeri]
Massa molare 99,154 ± 0,009  g / mol
C 48,45%, H 5,08%, N 14,13%, S 32,34%,
Proprietà fisiche
T ° fusione −103,15  ° C
T ° bollitura 151,9  ° C
Massa volumica 1,02  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 250  ° C ( decomposizione )
punto d'infiammabilità 48  ° C
Termochimica
C p 156,9  J · mol -1 · K -1 (liquido, 16,85  ° C )
Precauzioni
NFPA 704

Simbolo NFPA 704.

2 3 0  
Direttiva 67/548 / CEE
Tossico
T Pericoloso per l'ambiente
NON Simboli  :
T  : Tossico
N  : Pericoloso per l'ambiente

Frasi R  :
R10  : Infiammabile.
R24 / 25  : Tossico a contatto con la pelle e per ingestione.
R36 / 37/38  : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.
R50 / 53  : Altamente tossico per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l'ambiente acquatico.

Frasi S  :
S45  : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta).
S61  : evitare il rilascio nell'ambiente. Consultare le istruzioni speciali / la scheda dati di sicurezza.
S36 / 37  : Indossare indumenti protettivi e guanti adatti.

Frasi R  :  10, 24/25, 36/37/38, 50/53,
Frasi S  :  36/37, 45, 61,
Trasporto
639
   1545   
Codice Kemler:
639  : materiale tossico e infiammabile (punto di infiammabilità uguale o inferiore a 60  ° C ), che può produrre spontaneamente una reazione violenta
Numero ONU  :
1545  : ISOTIOCIANATO DI ALLILE, STABILIZZATO
Classe:
6.1
Etichette: 6.1  : Sostanze tossiche 3  : Infiammabile liquidi Imballaggio: Gruppo di imballaggio II  : materiali mediamente pericolosi;
Pittogramma ADR 6.1

Pittogramma ADR 3
Ecotossicologia
DL 50 308  mg · kg -1 (topo, orale )
80  mg · kg -1 (topo, sc )
LogP 2.15
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' isotiocianato di allile è un composto organo-zolfo di formula strutturale CH 2 CHCH 2 NCS. Questo olio incolore è responsabile del gusto pungente di senape , rafano e wasabi . È scarsamente solubile in acqua ma molto di più nella maggior parte dei solventi organici.

Biosintesi e funzioni biologiche

L'isotiocianato di allile deriva dai semi di senape nera ( Brassica nigra ) o senape marrone ( Brassica juncea ). Quando questi semi vengono frantumati, viene rilasciato un enzima , la mirosinasi, che reagisce con la sinigrina (un glucosinolato ) per dare l'isotiocianato di allile (un principio usato una volta nei sinapismi ).

L'isotiocianato di allile è usato dalle piante come difesa contro gli erbivori . Poiché è anche tossico per la pianta stessa, viene immagazzinato sotto forma innocua di glucosinolato e enzima che vengono separati. Quando un animale mastica la pianta, l'isotiocianato di allile viene rilasciato e respinge l'animale.

Produzione e sintesi

L'isotiocianato di allile è prodotto commercialmente dalla reazione del cloruro di allile con il tiocianato di potassio :

CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 = CHCH 2 NCS + KCl.

Il prodotto così ottenuto è noto anche come "olio di senape sintetica". L'isotiocianato di allile può anche essere ottenuto per distillazione a secco di semi di senape. Il prodotto ottenuto con questo processo è anche chiamato "olio di senape volatile" e la sua purezza si aggira intorno al 92%. Viene utilizzato principalmente come aromatizzante alimentare e agente condimento . L'isotiocianato di allile sintetico viene utilizzato come insetticida , antibatterico o nematocida e in alcuni casi per proteggere le colture.

L'idrolisi dell'allile isotiocianato dà allilammina .

sicurezza

Allilisotiocianato è moderatamente tossico con una LD 50 di 151  mg · kg -1 ma è lacrimogeni .

Appunti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "allilisotiocianato" il NIST / WebBook , accessibile 28 set 2009
  3. Voce " Allyl isothiocyanate " nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 28 settembre 2009 (JavaScript richiesto)
  4. UCB University of Colorado
  5. (a) "  allilisotiocianato  " su ChemIDplus , accessibile 28 Settembre 2009
  6. F. Romanowski; H. Klenk, "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Encyclopedia of Industrial Chemistry di Ullmann, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  7. MT Leffler, Allylamine , Org. Synth. , coll.  "volo. 2 ",1943, p.  24

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