Fluticasone furoato | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | [(6S, 8S, 9R, 10S, 11S, 13S, 14S, 16R, 17R) -6,9-difluoro-17- (fluorometilsolfanilcarbonil) -11-idrossi-10,13,16-trimetil furan-2-carbossilato - 3-osso-6,7,8,11,12,14,15,16-ottaidrociclopenta [a] fenan-17-il] |
Nome sistematico | (6α, 11β, 16α, 17α) -6,9-difluoro-17 - {[(fluorometil) tio] carbonil} -11-idrossi-16-metil-3-ossoandrosta-1,4-diene-2-furancarbossilato 17 -yle |
N o CAS |
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N o ECHA | 100.158.130 |
N o CE | 629-894-6 |
Codice ATC | R01 |
DrugBank | 08906 |
PubChem | 9854489 |
ChEBI | 74899 |
SORRISI |
C [C @@ H] 1C [C @ H] 2 [C @@ H] 3C [C @@ H] (C4 = CC (= O) C = C [C @@] 4 ([C @ ] 3 ([C @ H] (C [C @@] 2 ([C @] 1 (C (= O) SCF) OC (= O) C5 = CC = CO5) C) O) F) C) F , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C27H29F3O6S / c1-14-9-16-17-11-19 (29) 18-10-15 (31) 6-7-24 (18,2) 26 (17.30) 21 (32) 12-25 (16.3) 27 (14.23 (34) 37-13-28) 36-22 (33) 20-5-4-8-35-20 / h4-8.10, 14,16-17,19,21, 32H, 9,11-13H2,1-3H3 / t14-, 16 +, 17 +, 19 +, 21 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27 + / m1 / s1 InChIKey: XTULMSXFIHGYFS-VLSRWLAYSA-N Std . InChI: InChI = 1S / C27H29F3O6S / c1-14-9-16-17-11-19 (29) 18-10-15 (31) 6-7-24 (18,2) 26 (17.30) 21 (32) 12-25 (16.3) 27 (14.23 (34) 37-13-28) 36-22 (33) 20-5-4-8-35-20 / h4-8.10, 14,16-17,19,21, 32H, 9,11-13H2,1-3H3 / t14-, 16 +, 17 +, 19 +, 21 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27 + / m1 / s1 Std. InChIKey: XTULMSXFIHGYFS-VLSRWLAYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 27 H 29 F 3 O 6 S |
Massa molare | 538,576 ± 0,03 g / mol C 60,21%, H 5,43%, F 10,58%, O 17,82%, S 5,95%, |
pKa | 6 |
Proprietà fisiche | |
Solubilità | insol. in acqua |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 0,51% (intranasale) |
Legame con le proteine | 91% |
Metabolismo | Epatica intranasale (dall'enzima CYP3A4 ) |
Emivita di elimin. | 15 ore |
Escrezione | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il fluticasone furoato è l' estere dell'acido 2-furoico e del fluticasone , un glucocorticoide . È un composto utilizzato in medicina in otorinolaringoiatria sotto forma di sospensione per spray nasale. È quindi il principio attivo (o principio attivo) di un farmaco brevettato dal laboratorio GlaxoSmithKline e il cui nome commerciale varia a seconda del paese: Avamys , Veramyst , Flonase Sensimist , Allermist , Furamist o Ennhale .
Fluticasone furoato | |
Nomi commerciali |
Avamys (Unione Europea, Sud Africa, Australia, Canada, Corea del Sud, India, Israele e Messico) Veramyst e Flonase Sensimist (Stati Uniti) Allermist (Giappone) Furamist ed Ennhale (India). |
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Laboratorio | GlaxoSmithKline (GSK) |
Brevetto | In corso |
Formula bruta | C 27 H 29 F 3 O 6 S |
Modulo | sospensione spray nasale ( spray nasale ) |
Amministrazione | cavità nasale |
Classe | farmaco antinfiammatorio steroideo ( corticosteroide ) e decongestionante respiratorio |
Altre informazioni | Per adulti e bambini (dai 6 anni). Sconsigliato in caso di gravidanza o allattamento. |
Stato | su prescrizione (lista I) |
Rimborso | sì (30%) |
Identificazione | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.158.130 |
Codice ATC | R01AD12 e R03BA09 |
DrugBank | 08906 |
Fluticasone furoato è indicato per il trattamento sintomatico della rinite (allergica e non allergica) negli adulti e nei bambini di almeno 6 anni.
Il fluticasone furoato è un corticosteroide , cioè un farmaco antinfiammatorio steroideo (derivato del cortisone ), la cui azione è mirata sulle mucose del naso. È anche associato a proprietà decongestionanti dell'apparato respiratorio .
Con i suoi eccipienti , il fluticasone furoato è la fonte di un farmaco per uso locale, la somministrazione avviene per via nasale utilizzando lo spray nasale .
L' autorizzazione all'immissione in commercio (AMM) per la specialità farmaceutica che implementa il fluticasone furoato, denominata Avamys , nell'Unione europea risale a gennaio 2008 (registrazione iniziale) ed è stata rinnovata a dicembre 2018 (rettifica). Il laboratorio operativo, GlaxoSmithKline, commercializza questo medicinale anche in altre parti del mondo, a volte con un altro marchio .
I dati degli studi della società specializzata IMS Health hanno stabilito, nel 2013, che il farmaco " Avamys è stato oggetto di 1,2 milioni di prescrizioni " (da inizio anno) e che " questa specialità è stata prescritta prevalentemente nella rinite allergica e vasomotoria (40 %), rinofaringite (17%), trattamento degli effetti avversi (11%) e asma (5%) ”.
Inoltre, il rapporto efficacia / effetti avversi è considerato "medio" e il beneficio effettivo è qualificato come "moderato".