Cortisone | ||
Identificazione | ||
---|---|---|
Nome IUPAC | 17,21-diidrossipregn-4-ene-3,11,20-trione | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.000.149 | |
N o CE | 200-162-4 | |
Codice ATC |
H02 S01 |
|
SORRISI |
C1 (CC [C @@] 2 ([C @ H] 3C (C [C @@] 4 ([C @] (CC [C @@ H] 4 [C @@ H] 3CCC2 = C1) (C (CO) = O) O) C) = O) C) = O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H28O5 / c1-19-7-5-13 (23) 9-12 (19) 3-4-14-15-6-8-21 (26,17 (25) 11- 22) 20 (15.2) 10-16 (24) 18 (14) 19 / h9,14-15,18,22,26H, 3-8,10-11H2,1-2H3 / t14-, 15-, 18 + , 19-, 20-, 21- / m0 / s1 |
|
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 21 H 28 O 5 [Isomeri] |
|
Massa molare | 360,444 ± 0,0203 g / mol C 69,98%, H 7,83%, O 22,19%, |
|
Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | 222 ° C | |
Solubilità | 280 mg · L -1 (acqua, 25 ° C ) | |
Ecotossicologia | ||
LogP | 1.47 | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Cortisone | |
Classe | Glucocorticoidi |
---|---|
Altre informazioni | Sottoclasse: |
Identificazione | |
DCI | 1368 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.149 |
Codice ATC | S01BA03 e H02AB10 |
DrugBank | 14681 |
Il cortisone è un ormone glucocorticoide di formula naturale C 21 H 28 O 5sintetizzato dalle ghiandole surrenali . Il suo derivato, il cortisolo, svolge un ruolo essenziale nella regolazione delle funzioni corporee: metabolismo degli zuccheri, difese immunitarie e infiammazioni. È usato come potente antinfiammatorio , antiallergico contro la febbre da fieno e anti- shock anafilattico su esseri umani e animali. È anche un trattamento per le ricadute in molti reumatismi infiammatori e malattie autoimmuni.
Il suo uso intensivo porta a noti effetti collaterali di osteoporosi , compressione delle vertebre e atrofia muscolare .
Il cortisone, prodotto nella zona fascicolata della corteccia surrenale situata al polo superiore dei reni , è un precursore inattivo del cortisolo . L'attività biologica del cortisolo rappresenta il 10% dell'attività totale dei glucocorticoidi nel corpo, con il cortisone che rappresenta il restante 90%, che è legato a una proteina (CBG). Il cortisolo viene inattivato in cortisone da un enzima: 11β-idrossisteroide deidrogenasi (tipo 2) , situato nelle cellule principali del tubo contorto distale e nel dotto collettore. Il cortisolo ha un ruolo essenziale nella regolazione di alcune delle principali funzioni dell'organismo: metabolismo degli zuccheri, difese immunitarie, azione sull'infiammazione, ecc. Ogni individuo produce quotidianamente cortisolo, necessario per il corretto funzionamento del corpo.
Serve sia come anti-shock sia per le cure mediche che per le cure veterinarie.
Gli effetti collaterali dell'assunzione di molto cortisone includono osteoporosi , compressione spinale e atrofia muscolare .