Acetato di vinile

Acetato di vinile
Identificazione
Nome IUPAC	Acetato di vinile
Sinonimi	Acetato di etenile 1-acetossietilene etanoato
N o CAS	108-05-4
N o ECHA	100.003.224
N o CE	203-545-4
SORRISI	C = COC (C) = O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H6O2 / c1-3-6-4 (2) 5 / h3H, 1H2,2H3
Aspetto	liquido incolore, mobile, con un odore caratteristico
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 4 H 6 O 2   [Isomeri]
Massa molare	86,0892 ± 0,0042  g / mol C 55,81%, H 7,02%, O 37,17%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	−93  ° C
T ° bollitura	72  ° C
Solubilità	in acqua a 20  ° C  : 25  g · l -1
Massa volumica	0,9  g · cm -3 equazione: ρ=0.9591/0.2593(1+(1-T/519.13)0.27448){\ displaystyle \ rho = 0,9591 / 0,2593 ^ {(1+ (1-T / 519,13) ^ {0,27448})}} Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 180,35 a 519,13 K. Valori calcolati: 0,92621 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 180.35 −92,8 12.287 1.05779 202.94 −70,21 12.01366 1.03426 214.23 −58,92 11.87391 1.02223 225.52 −47,63 11.73205 1.01001 236.81 −36,34 11.58793 0.99761 248.11 −25.04 11.44142 0.98499 259.4 −13,75 11.29235 0.97216 270.69 −2,46 11.14054 0.95909 281.98 8.83 10.98578 0.94577 293.28 20.13 10.82783 0.93217 304.57 31.42 10.66645 0.91828 315.86 42.71 10.50133 0.90406 327.15 54 10.33214 0.88949 338.45 65.3 10.15846 0.87454 349.74 76.59 9.97984 0.85916 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 361.03 87.88 9.79574 0.84332 372.33 99.18 9.60551 0.82694 383.62 110.47 9.40836 0.80997 394.91 121.76 9.20334 0.79232 406.2 133.05 8.98924 0.77388 417.5 144.35 8.76455 0.75454 428.79 155.64 8.52728 0.73411 440.08 166.93 8.27477 0.71238 451.37 178.22 8.00329 0.689 462.67 189.52 7.70738 0.66353 473.96 200.81 7.37843 0.63521 485.25 212.1 7.00154 0.60276 496.54 223.39 6.54644 0.56358 507.84 234.69 5.92992 0.51051 519.13 245.98 3.699 0.31845
Temperatura di autoaccensione	402  ° C
punto d'infiammabilità	−8  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria	2,6 - 13,4  % vol
Pressione del vapore saturo	a 20  ° C  : 11,7  kPa equazione: PvS=eXp(57.406+-5702.8T+(-5.0307)×lnon(T)+(1.1042E-17)×T6){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (57,406 + {\ frac {-5702,8} {T}} + (- 5,0307) \ times ln (T) + (1,1042E-17) \ times T ^ {6})} Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 180,35 a 519,13 K. Valori calcolati: 15116,95 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 180.35 −92,8 0.706 202.94 −70,21 13.17 214.23 −58,92 44.12 225.52 −47,63 129.26 236.81 −36,34 337.76 248.11 −25.04 800.06 259.4 −13,75 1.740,97 270.69 −2,46 3519.1 281.98 8.83 6.669.18 293.28 20.13 11.943.16 304.57 31.42 20.345.32 315.86 42.71 33.157.71 327.15 54 51 953.08 338.45 65.3 78.594.43 349.74 76.59 115.221.86 T (K) T (° C) P (Pa) 361.03 87.88 164,229.25 372.33 99.18 228.234 383.62 110.47 310.044.54 394.91 121.76 412 629.88 406.2 133.05 539.096,1 417.5 144.35 692.673,98 428.79 155.64 876.721,5 440.08 166.93 1.094.744,92 451.37 178.22 1.350.441,16 462.67 189.52 1 647 764.62 473.96 200.81 1.991.021,3 485.25 212.1 2 384 993,8 496.54 223.39 2.835.101,5 507.84 234.69 3.347.601,95 519.13 245.98 3 929 800
Punto critico	43,5  bar , 251,85  ° C
Termochimica
C p	equazione: VSP=(136300)+(-106.17)×T+(0.75175)×T2{\ Displaystyle C_ {P} = (136300) + (- 106,17) \ times T + (0,75175) \ times T ^ {2}} Capacità termica del liquido in J kmol -1 K -1 e temperatura in Kelvin, da 259,56 a 389,35 K. Valori calcolati: 171,471 J mol -1 K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 259.56 −13,59 159.390 1.851 268 −5.15 161.840 1.880 272 −1.15 163.039 1.894 276 2.85 164.262 1.908 281 7.85 165 825 1.926 285 11.85 167 102 1.941 289 15.85 168.404 1.956 294 20.85 170.064 1 975 298 24.85 171.420 1.991 302 28.85 172.799 2.007 307 33.85 174.557 2.028 311 37.85 175.991 2.044 315 41.85 177.449 2.061 320 46.85 179 305 2.083 324 50.85 180 817 2.100 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 328 54.85 182.353 2 118 333 59.85 184.306 2 141 337 63.85 185.896 2.159 341 67.85 187 510 2 178 346 72.85 189.562 2 202 350 76.85 191.230 2 221 354 80.85 192 922 2 241 359 85.85 195.071 2 266 363 89.85 196 818 2 286 367 93.85 198.588 2 307 372 98.85 200 835 2.333 376 102.85 202 659 2 354 380 106.85 204.508 2.376 385 111.85 206.853 2 403 389.35 116.2 208.920 2 427 equazione: VSP=(27.664)+(2.3366E-1)×T+(6.2106E-5)×T2+(-1.6972E-7)×T3+(5.7917E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (27,664) + (2,3366E-1) \ times T + (6,2106E-5) \ times T ^ {2} + (- 1,6972E-7) \ times T ^ {3} + (5.7917E-11) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 100 a 1.500 K. Valori calcolati: 98,81 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 51 487 598 193 −80.15 73934 859 240 −33.15 85 166 989 286 12.85 95 988 1.115 333 59.85 106.805 1.241 380 106.85 117.318 1.363 426 152.85 127.260 1.478 473 199.85 137.019 1.592 520 246.85 146.331 1.700 566 292.85 154.982 1.800 613 339.85 163.319 1.897 660 386.85 171.129 1 988 706 432.85 178.249 2.070 753 479.85 184.982 2 149 800 526.85 191.166 2 221 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572.85 196.694 2 285 893 619.85 201 818 2 344 940 666.85 206.433 2398 986 712.85 210.482 2.445 1.033 759.85 214.173 2488 1.080 806.85 217.454 2.526 1.126 852.85 220 313 2.559 1.173 899.85 222.926 2.589 1.220 946.85 225.288 2.617 1.266 992.85 227.420 2.642 1313 1.039,85 229.488 2.666 1360 1.086,85 231.525 2.689 1.406 1132.85 233.571 2.713 1.453 1.179.85 235.808 2.739 1.500 1 226.85 238.292 2.768
Precauzioni
SGH
Pericolo H225, H225  : Liquido e vapori facilmente infiammabili
WHMIS
B2, D1B, D2A, F, B2  : punto di infiammabilità del liquido infiammabile = −8  ° C vaso chiuso Metodo di etichettatura D1B  : materiale tossico con gravi effetti immediati Letalità acuta: LC50 inalazione / 4 ore (topo) = 1460  ppm D2A  : materiale molto tossico con altri effetti tossici cancerogenicità: gruppo IARC 2B F  : Materiale pericolosamente reattivo soggetto a violenta reazione di polimerizzazione Divulgazione allo 0,1% secondo criteri di classificazione
NFPA 704
3 2 2
Trasporto
-    1301    Numero ONU  : 1301  : ACETATO DI VINILE, STABILIZZATO
Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Ecotossicologia
LogP	0.73
Soglia di odore	basso: 0,11  ppm alto: 0,4  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acetato di vinile è l'estere di acido acetico (acido acetico) con il tautomero alcool di etanale (acetaldeide) e formula di struttura , CH 3 COO-CH = CH 2 .

Ottenere

Vinil acetato è preparato, di norma, in fase vapore facendo reagire un grande eccesso di acetilene sul acido acetico ( 200  ° C ) in presenza di catalizzatori di zinco e cadmio ). Si ottiene un liquido incolore dall'odore molto penetrante che polimerizza in polivinilacetato (PVAC) solo in presenza di catalizzatori e conferisce solidi duri molto stabili al calore. Può essere copolimerizzato con altri composti vinilici o altri monomeri .

Utilizza

L'acetato di polivinile, sciolto in vari solventi , viene utilizzato come adesivo e nelle vernici ad asciugatura rapida. Con la saponificazione del polivinilacetato si prepara l'alcool polivinilico , largamente utilizzato come materia prima per adesivi e come agente di finitura per l'industria tessile e per l'industria della carta .

Le colle vinil acetato sono ideali per incollare carta, tessuto, truciolato, abrasivo e vetro se utilizzate in soluzione. Esistono altri derivati ​​di minore importanza come gli acetocloruri, gli acetali di polivinile e gli eteri di polivinile.

L'acetato di vinile viene utilizzato anche nella produzione di dischi in vinile.

Commercio

Nel 2014, la Francia era un importatore netto di acetato di vinile, secondo la dogana francese. Il prezzo medio all'importazione per tonnellata era di 1.100 euro.

Note e riferimenti

1. ACETATO DI VINILE (MONOMERO) , scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultata il 9 maggio 2009
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