δ-Gluconolattone | ||
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Identificazione | ||
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Nome IUPAC | (3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-triidrossi-6- (idrossimetil) tetraidro-2 H -piran-2-one | |
Sinonimi |
D -Glucono-1,5-lattone D -gluconic |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.001.833 | |
N o CE | 202-016-5 | |
PubChem | ||
N o E | E575 | |
SORRISI |
C (C1C (C (C (C (= O) O1) O) O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H10O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-5,7-10H, 1H2 / t2-, 3 -, 4 +, 5- / m1 / s1 |
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Aspetto | Polvere bianca inodore | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 6 H 10 O 6 [Isomeri] |
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Massa molare | 178,14 ± 0,0073 g / mol C 40,45%, H 5,66%, O 53,89%, |
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Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | 177,5 ° C | |
Solubilità | Solubile in acqua ed etanolo . | |
Ecotossicologia | ||
DL 50 |
10,7 g · kg -1 ratto orale > 20 g · kg -1 topi per via orale . |
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Composti correlati | ||
Isomero (i) | Glucono-1,4-lattone | |
Altri composti | ||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il δ-gluconolattone o glucono-delta-lattone (GDL) è un lattone di natura naturale. È usato negli alimenti come additivo alimentare (numero E575 ).
Il Δ-gluconolattone si trova nel miele , nei succhi di frutta e nel vino . È un metabolita della degradazione del glucosio attraverso i pentoso fosfati .
Il Δ-gluconolattone è un lattone ( estere ciclico ) derivato dall'acido gluconico .
Il Δ-gluconolattone differisce dal glucosio solo per un gruppo alcolico ossidato a carbonile su carbonio (C1), ha un sapore dolce.
Il Δ-gluconolattone è un solido bianco, inodore, solubile in acqua ed etanolo .
In soluzione acquosa, il δ-gluconolattone (glucono-1,5-lattone) si idrolizza parzialmente ad acido gluconico (55-66 % ) che successivamente produce γ-gluconolattone (glucono-1,4-lattone) per isomerizzazione . Il tasso di idrolisi aumenta con il calore e con un pH elevato.
A 20 ° C , equilibrio chimico viene raggiunta dopo circa tre ore con 87% di acido gluconico . Dopo tre giorni, è l'83% di acido, il 12% di glucono-1,5-lattone e il 5% di glucono-1,4-lattone. Le proporzioni possono cambiare a seconda della temperatura, concentrazione, solvente, tempo e pH .
La velocità di idrolisi dipende dal calore e dal pH .
IdentificazioneL'aggiunta di cloruro di ferro (III) a una soluzione di δ-gluconolattone conferisce un colore giallo.
Il Δ-Gluconolattone ha un sapore dolce intenso come il glucosio ( potere dolcificante di 0,7) accompagnato da amarezza, tuttavia idrolizzando in acido gluconico appare un sapore acido, che si intensifica nel tempo con la formazione di questo acido. Questo è percepito tre volte meno intenso dell'acido citrico a parità di peso.
Il Δ-gluconolattone è denso di calorie come lo zucchero e fornisce 4 kcal · g -1 .
Il Δ-gluconolattone è un composto utilizzato negli alimenti come regolatore del pH degli alimenti , agente di lievito e sequestrante . Il suo numero di additivi alimentari in Europa è il numero E575 .
È autorizzato in formaggi (stagionati e mozzarelle), frutta e verdura in scatola, pasta fresca e biscotti e fette biscottate senza limite di dosaggio ( quantum satis ) in conformità alle GMP (Good Manufacturing Practices, o GMP , Good Manufacturing Practices). Il Codex Alimentarius definisce il suo utilizzo in una più ampia gamma di alimenti.
Il Δ-gluconolattone è prodotto dal glucosio mediante bioossidazione . L'ossidazione dà acido gluconico , che in soluzione acquosa viene convertito dall'equilibrio chimico in δ-gluconolattone. Quest'ultimo viene purificato dalla cristallizzazione .
C 6 H 12 O 6(glucosio) → C 6 H 12 O 7(acido gluconico) ↔ C 6 H 10 O 6(glucono delta-lattone) + H 2 O
Nel 1986, il JECFA ha assegnato al δ-gluconolattone una dose giornaliera accettabile (DGA) non specificata (nessun limite di utilizzo), riaffermata nel 1998. È stata anche riconosciuta come GRAS dalla Food and Drug Administration (FDA) nel 1986..
Il prodotto dell'idrolisi, l' acido gluconico , è un composto non tossico e un acido debole .