Glucuronolattone
| Glucuronolattone | |
| |
| Struttura chimica del glucuronolattone. | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (2 R ) -2 - [(2 S , 3 R , 4 S ) -3,4-Diidrossi-5-osso-tetraidrofuran-2-il] -2-idrossi-acetaldeide |
| Sinonimi |
Acido glucuronico lattone |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.046.397 |
| N o CE | 251-053-3 |
| PubChem | |
| Aspetto | Polvere incolore e inodore |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 6 H 8 O 6 [Isomeri] |
| Massa molare | 176.1241 ± 0,0072 g / mol C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 177,5 ° C |
| Solubilità | Solubile in acqua ( 257 g · L -1 ) |
| Ecotossicologia | |
| DL 50 |
10,7 g · kg -1 ratto orale > 20 g · kg -1 topi per via orale . |
| Composti correlati | |
| Isomero (i) | Acido ascorbico , acido eritorbico |
| Altri composti | |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il glucuronolattone è una sostanza chimica prodotta naturalmente nel fegato umano dal metabolismo del glucosio . Viene utilizzato anche negli alimenti.
Struttura e proprietà
Struttura
Il glucuronolattone è un lattone ( estere ciclico ) derivato dall'acido glucuronico . A differenza del glucosio, il carbonio 1 non è asimmetrico e non si comporta come un anomero .
La sua formula chimica è C 6 H 8 O 6.
Proprietà fisiche
Il glucuronolattone è un solido incolore, inodore, solubile in acqua ( 257 g · L -1 ).
uso
Il glucuronolattone si trova in alcune bevande energetiche come Red Bull , Monster Energy , Rockstar , Rumba , Burn e Red Rave. La maggior parte di queste bevande contiene caffeina , ma è stato aggiunto glucuronolattone perché ha la reputazione di combattere la stanchezza e fornire una sensazione di benessere. Tuttavia, a una dose così elevata come quella contenuta nelle bevande energetiche, viene sollevato il sospetto di tossicità renale.
Salute
Leggenda metropolitana
Il glucuronolattone ha attirato l'attenzione a causa di una leggenda metropolitana secondo cui era una sostanza prodotta dal governo degli Stati Uniti durante la guerra del Vietnam . Questa voce continua a sostenere che è stato bandito per aver causato diversi tumori cerebrali fatali.
La falsità di questa voce è stata poi dimostrata, poiché l'articolo del British Medical Journal su cui si basa non è mai esistito e il suo consumo non è mai stato vietato. Inoltre, sul sito web della Food and Drug Administration non sono apparse avvertenze in merito alla sua capacità di causare tumori cerebrali o altre malattie.
Effetti
Il glucuronolattone è sospettato di tossicità renale.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) ChemIDplus , " D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 " , su chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (accesso 30 settembre 2008 )
- Esempio con il prodotto Red Bull Energy , sul sito Open Food Facts, la cui confezione indica il glucuronolattone nell'elenco degli ingredienti.
- Esempio con il prodotto Brucia energia intensa , sul sito Open Food Facts, la cui confezione indica il glucuronolattone nell'elenco degli ingredienti.
- https://www.anses.fr/fr/system/files/NUT2006sa0236EN.pdf
- (in) B Mikkelson, " Bull Marketed " , Medical - Potent drinking su http://www.snopes.com , Snopse , 2005(visitato l'8 ottobre 2008 )
- " Rinvio n ° 2007-SA-0314: PARERE dell'Agenzia nazionale per la sicurezza alimentare, ambientale e occupazionale relativa alla valutazione del rischio correlato a sostanze per scopi nutrizionali o fisiologici con l'obiettivo di limitarne o vietarne l'uso negli alimenti " [ PDF] , su www.anses.fr [archivio wikiwix] ,26 maggio 2011