Dicianoacetilene | ||
Struttura del dicianoacetilene | ||
Identificazione | ||
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N o CAS | ||
SORRISI |
N # CC # CC # N , |
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InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4N2 / c5-3-1-2-4-6 Std. InChIKey: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N |
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Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 4 N 2 [Isomeri] |
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Massa molare | 76,0562 ± 0,0036 g / mol C 63,17%, N 36,83%, |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il dicianoacétylène , chiamato anche carbonio sub-nitruro o but-2-ynédinitrile ( IUPAC ), è un composto di carbonio e azoto di formula chimica C 4 N 2 . La sua struttura molecolare è lineare con legami covalenti tripli e singoli alternati : la sua formula strutturale è N≡C - C≡C - C≡N, spesso abbreviata come formula strutturale NC 4 N. La molecola di dicianoacetilene può essere vista come una molecola di acetilene la cui due atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi di cianuro . È quindi un cyanopolyne .
A temperatura ambiente , il dicianoacetilene è un liquido limpido. A causa del suo elevato calore endotermico di formazione , può esplodere in polvere di carbonio e azoto gassoso .
A pressione ambiente, brucia in ossigeno con una vivida fiamma bianco - blu con una temperatura di 5.261 Kelvin ( 4.988 ° C ). A 40 atmosfere di pressione , la temperatura di combustione raggiunge 5.748 Kelvin ( 5.475 ° C ). In ozono , è stato calcolato che la temperatura di combustione raggiungerebbe 6.100 Kelvin ( 5.833 ° C ) ad una pressione di 40 atmosfere.
Il dicianoacetilene può essere preparato facendo passare l' azoto gassoso su un campione di grafite riscaldato a una temperatura compresa tra 2.673 e 3.000 Kelvin .
Il dicianoacetilene è un forte dienofilo perché i gruppi di cianuro si ritirano di elettroni , quindi è un reagente utile per le reazioni di Diels-Alder con dieni non reattivi. Si aggiunge anche al composto aromatico chiamato durene (1,2,4,5-tetrametilbenzene) per formare un bicicloottatriene sostituito . Solo i dienofili più reattivi possono attaccare tali composti aromatici.
Il dicianoacetilene solido è stato rilevato nell'atmosfera di Titano mediante spettroscopia a infrarossi . Quando le stagioni cambiano su Titano , il composto si condensa ed evapora in un ciclo , consentendo agli scienziati sulla Terra di studiare la meteorologia di Titano.
La rilevazione del dicianoacetilene nel mezzo interstellare rimane impossibile perché la simmetria della molecola implica l'assenza di spettro rotazionale a microonde . Tuttavia, sono state osservate molecole simili ma asimmetriche come il cianoacetilene , facendo sospettare la presenza di dicianoacetilene in questi ambienti.