MCPA
| MCPA | |||
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| Struttura della molecola MCPA | |||
| Identificazione | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | Acido (4-cloro-2-metilfenossi) acetico | ||
| Sinonimi |
4- Acido cloro - o- tolilossiacetico |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.146 | ||
| N o CE | 202-360-6 | ||
| N o RTECS | AG1575000 | ||
| PubChem | |||
| ChEBI | 50099 | ||
| SORRISI |
CCC (CC) OC , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H9ClO3 / c1-6-4-7 (10) 2-3-8 (6) 13-5-9 (11) 12 / h2-4H, 5H2,1H3, (H, 11 , 12) InChIKey: WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYAG-N |
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| Aspetto | polvere cristallina giallastra con un odore fenolico | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 9 H 9 Cl O 3 [Isomeri] |
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| Massa molare | 200,619 ± 0,011 g / mol C 53,88%, H 4,52%, CI 17,67%, O 23,93%, |
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| pKa | 3,13 a 25 ° C | ||
| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione |
120 ° C da 114 a 118 ° C |
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| T ° bollitura | 286,74 ° C | ||
| Solubilità | Acqua: 300 mg · l da -1 a 25 ° C 630 mg · l da -1 a 25 ° C |
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| Massa volumica | 1,56 g · cm -3 | ||
| Pressione del vapore saturo | 5,9 × 10 −6 mmHg a 25 ° C | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
  
H302, H315, H318, H410, P273, P280, P305 + P351 + P338, P501,
H302 : Nocivo se ingerito H315 : Provoca irritazione cutanea H318 : Provoca gravi lesioni oculari H410 : Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata P273 : Non disperdere nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P501 : Smaltire il contenuto / contenitore in ... |
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| Trasporto | |||
3077 : MATERIA PERICOLOSA PER L'AMBIENTE, SOLIDA, NAS Classe: 9 Etichetta: 9 : Materie e articoli pericolosi diversi Confezione: Gruppo di imballaggio III : sostanze a basso pericolo.  |
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| Ecotossicologia | |||
| DL 50 | 439 mg / kg (topo, orale ) 700 mg / kg (ratto, orale ) 700 mg / kg (cavia, orale ) 28 mg / kg (topo, sc ) 28 mg / kg (topo, iv ) |
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| LogP | 3.25 ( ottanolo / acqua) | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' MCPA , o 2-metil-4-clorofenossiacetico, è un composto organico utilizzato come ingrediente attivo di erbicida. È un erbicida selettivo, potente e ampiamente utilizzato della famiglia degli erbicidi fenossi . Il composto puro ha la forma di una polvere marrone.
Storia
Le prime ricerche iniziarono nel 1936 presso il centro di ricerca QUI a Jealott's Hill sugli effetti dell'auxina (ormoni vegetali) sulla crescita delle piante. Si trattava di trovare un modo per uccidere le erbacce senza danneggiare colture come il mais .
La sintesi di MCPA è stata segnalata per la prima volta da Synerholme e Zimmerman nel 1945 e poi da Templeman e Foster nel 1946. Templeman e Foster erano alla ricerca di composti chimici con attività selettiva simile o maggiore dell'acido 1-naftalene-acetico per inibire la crescita delle infestanti senza influire negativamente quello dei cereali . Hanno sintetizzato l'MCPA dal fenolo corrispondente facendolo reagire con acido cloroacetico e una base diluita in una semplice reazione di sostituzione :
2-metil-4-clorofenolo + ClCH 2 CO 2 H + base → MCPA + base HClUso commerciale
L'MCPA è usato come erbicida , solitamente sotto forma di sali o esteri. Quando viene utilizzato in questo modo, fornisce il controllo delle erbacce a foglia larga, compresi cardi e acetoselle , nelle colture di cereali e nei pascoli . È selettivo contro le piante a foglia larga, compresa la maggior parte degli alberi decidui. I trifogli tollerano tassi di applicazione moderati.
Attualmente è classificato come l'uso di pesticidi limitato nel Stati Uniti . La sua tossicità e biodegradazione sono oggetto di ricerca in corso. Una formulazione è quindi descritta dal suo produttore come "progettata per mercati specifici che richiedono il prodotto fenossi più sicuro possibile, principalmente per l'uso nel Pacifico nord-occidentale". Recentemente ha determinato che l'MCPA può formare complessi con ioni metallici e quindi aumentare la loro biodisponibilità, e la ricerca è in corso per utilizzare questa possibilità.
Utilizzare in chimica
Poiché è economico, l'MCPA viene utilizzato in una varietà di applicazioni chimiche. Il suo gruppo acido carbossilico consente la formazione di complessi coniugati con metalli (vedi sopra). La funzione acida rende MCPA un intermedio sintetico versatile per ottenere derivati più complessi.
Marchi
I seguenti prodotti commerciali contengono MCPA:
- Agritox, Agroxone, Chiptox, Chwastox, Cornox, Methoxone, Rhonox, Spurge Power, Tigrex, Verdone Extra (UK), Weed-Rhap, Weed'n'Feed, Weed-B-Gone, Zero Bindii & Clover Weeder (Australia), Jolt (Australia), Maatilan MCPA, K-MCPA, Hedonal, Basagran (Finlandia), ecc.
Note e riferimenti
- Entry "Pentafluoroetano" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza sul lavoro e la salute) ( tedesco , inglese ) (È necessario JavaScript)
- (en) " MCPA " , su ChemIDplus .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Scheda Sigma-Aldrich del composto MCPA , consultata il 04/08/2011.
- (in) " Imperial Chemical Industries Limited: Display Advertising " , The Times ,2 luglio 1954.
- (a) S. Budaver, ed., Merck Index ( 11 ° ed.) , Merck & Co., Inc.,1989.
- (in) WG Templeman, WA Sexton, " L'effetto differenziale delle sostanze sintetiche per la crescita delle piante sulle specie vegetali. I. Germinazione dei semi e risposte precoci di crescita all'acido α-naftilacetico e ai composti della formula generale arylOCHCOO " , Atti della Royal Society of London , vol. 133, n o 872,1946, p. 300-313 ( DOI 10.1098 / rspb.1946.0014 ).
- (in) " Chiptox " , Nufarm .
- (a) " lista EXTOXNET di MCPA " (accessibile 9 Marzo 2016 ) .
- (en) J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek, " Phenoxyalkanoic complex acid. Parte I. Complessi di piombo (II), cadmio (II) e rame (II) con acido 4-cloro-2-metilfenossiacetico (MCPA) " , Thermochimica Acta , vol. 407, nn . 1-2,2003, p. 25–31 ( DOI 10.1016 / S0040-6031 (03) 00287-9 ).
- (in) R. Kruszynski TJ Bartczak, B. and A. Ptaszynski Turek, " A Novel Lead-bis (4-Chloro-2-methylphenoxy) - Acetate Polymeric Complex " , Journal of Coordination Chemistry , vol. 55, n o 9,2002, p. 1079–1089 ( DOI 10.1080 / 0095897021000010035 ).
- (en) AR Prasad, T. Ramalingam, AB Rao, PV e PB Sattur Diwan, " Synthesis and Biological Evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo3,4-b 1,3,4thiadiazines " , European Journal of Medicinal Chemistry , vol. 25, n o 21989, p. 199-201 ( DOI 10.1016 / 0223-5234 (89) 90116-5 ).