Clorobenzene

equazione: ${\ displaystyle \ rho = 0,8711 / 0,26805 ^ {(1+ (1-T / 632,35) ^ {0,2799})}}$
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 227,95 a 632,35 K.
Valori calcolati:
1.10038 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
227.95	−45.2	10.385	1.16891
254.91	−18,24	10.15633	1.14318
268.39	−4,76	10.03979	1.13006
281.87	8.72	9.9215	1,11674
295.35	22.2	9.80133	1.10322
308.83	35.68	9.67917	1.08947
322.31	49.16	9.55488	1.07548
335.79	62.64	9.42831	1.06123
349.27	76.12	9.29929	1.04671
362.75	89.6	9.16762	1.03189
376.23	103.08	9.03309	1.01675
389.71	116.56	8.89545	1.00125
403.19	130.04	8.75442	0.98538
416.67	143.52	8.60966	0.96909
430.15	157	8.46079	0.95233

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
443.63	170.48	8.30736	0.93506
457.11	183.96	8.14882	0.91722
470.59	197.44	7.98454	0.89872
484.07	210.92	7.8137	0.87949
497.55	224.4	7.63531	0.85942
511.03	237.88	7.44812	0.83835
524.51	251.36	7.25046	0.8161
537.99	264.84	7.04012	0.79242
551.47	278.32	6.81401	0.76697
564.95	291.8	6.56757	0.73923
578.43	305.28	6.29368	0.7084
591.91	318.76	5.97994	0.67309
605.39	332.24	5.60121	0.63046
618.87	345.72	5.08847	0.57275
632.35	359.2	3.250	0.36581

Temperatura di autoaccensione

590 ° C

punto d'infiammabilità

27 ° C (vaso chiuso)

Limiti di esplosività in aria

1,3 - 11 % vol

Pressione del vapore saturo

1,17 kPa a 20 ° C

21 hPa ( 30 ° C )
54 hPa ( 50 ° C )

equazione: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (54.144 + {\ frac {-6244.4} {T}} + (- 4.5343) \ times ln (T) + (4.7030E-18) \ times T ^ {6})}$
Pressione in pascal e temperatura in kelvin, da 227,95 a 632,35 K.
Valori calcolati:
1585,84 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
227.95	−45.2	8.4456
254.91	−18,24	92.26
268.39	−4,76	250.09
281.87	8.72	609.64
295.35	22.2	1.356.85
308.83	35.68	2791.54
322.31	49.16	5 364
335.79	62.64	9.709.92
349.27	76.12	16 679.68
362.75	89.6	27.358.69
376.23	103.08	43.076.6
389.71	116.56	65.404,87
403.19	130.04	96.143.89
416.67	143.52	137.301.94
430.15	157	191.069.49

T (K)	T (° C)	P (Pa)
443.63	170.48	259.792,9
457.11	183.96	345.951.59
470.59	197.44	452.142.72
484.07	210.92	581.077.26
497.55	224.4	735.590.57
511.03	237.88	918 670.6
524.51	251.36	1.133.506,4
537.99	264.84	1.383.559,8
551.47	278.32	1.672.663,33
564.95	291.8	2.005.148,21
578.43	305.28	2.386.007,55
591.91	318.76	2.821.101,62
605.39	332.24	3.317.414,64
618.87	345.72	3.883.376,11
632.35	359.2	4.529.300

Punto critico

45,2 bar , 359,25 ° C

Velocità del suono

1311 m · s da -1 a 20 ° C

Termochimica

C p

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 1,3075E6) + (1,5338E4) \ times T + (- 53,974) \ times T ^ {2} + (6,3483E-2) \ times T ^ {3}}$
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 227,95 a 360 K.
Valori calcolati:
150,117 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
227.95	−45.2	136 170	1 210
236	−37.15	140.569	1.249
241	−32.15	142.699	1.268
245	−28.15	144 110	1.280
249	−24.15	145.286	1.291
254	−19.15	146.465	1.301
258	−15.15	147.205	1.308
263	−10.15	147 914	1314
267	−6.15	148.339	1318
271	−2.15	148 665	1.321
276	2.85	148.968	1.323
280	6.85	149.157	1325
285	11.85	149.368	1.327
289	15.85	149.545	1.329
293	19.85	149.756	1330

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
298	24.85	150 105	1334
302	28.85	150.482	1337
307	33.85	151.116	1.343
311	37.85	151.782	1.348
315	41.85	152.617	1.356
320	46.85	153.933	1.368
324	50.85	155.235	1.379
329	55.85	157,214	1.397
333	59.85	159.107	1.414
337	63.85	161.302	1.433
342	68.85	164.508	1462
346	72.85	167.473	1.488
351	77.85	171.718	1.526
355	81.85	175.575	1.560
360	86.85	181.010	1.608

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

9,07 ± 0,02 eV (gas)

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.521

Precauzioni

SGH

avvertimento H226, H332, H411, H226 : Liquido e vapori infiammabili
H332 : Nocivo per inalazione
H411 : Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata

WHMIS

B2, D1B, D2B, B2 :
Punto di infiammabilità del liquido infiammabile = 28 ° C
vaso chiuso (metodo non riportato) D1B : Materiale tossico con gravi effetti immediati Letalità
acuta: LC50 inalazione / 4 ore (topo, femmina) = 2310 ppm
D2B : Materiale tossico con altri effetti tossici per gli
occhi irritazione negli animali; irritazione cutanea negli animali

Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

NFPA 704

3 2 0

Trasporto

1134

Numero ONU :
1134 : CLOROBENZENE

Inalazione

Mal di testa, nausea, perdita di coscienza

Pelle

Arrossamento

Occhi

Rossore, dolore

Ecotossicologia

LogP

2.18-2.84

ADI

0,43 mg · kg -1 bw / giorno

Soglia di odore

basso: 0,08 ppm
alto: 5,9 ppm

Composti correlati

Altri composti

Bromobenzene
Fluorobenzene
Iodobenzene

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il clorobenzene è un composto aromatico alogenato di formula chimica lorda C 6 H 5 Cl, costituito da un anello benzenico sostituito da un atomo di cloro .

Storia

Fu preparato per la prima volta nel 1851 per reazione del fenolo e del pentacloruro di fosforo . In particolare, all'inizio del XX ° secolo e la prima guerra mondiale , usata per fare melinite ( acido picrico ), potente esplosivo, il più usato al momento.

Già nel 1960 la sua produzione è diminuita negli Stati Uniti , a favore del cumene (utilizzato per sintetizzare il fenolo ) e in seguito al progressivo abbandono del DDT .

Proprietà fisico-chimiche

Questo incolore, infiammabile e nocivo liquido è quasi insolubile in acqua, ma solubile in prodotti biologici .

La sua temperatura di vaporizzazione è 132 ° C , ma forma con acqua 28,4% un azeotropo che bolle a 90 ° C .

Produzione e sintesi

È prodotto dalla clorurazione catalizzata del benzene (catalizzatore: cloruro ferrico, stannico o alluminoso), che dà una miscela di clorobenzene, diclorobenzene e altri prodotti chimici correlati, che vengono poi separati per distillazione e quindi cristallizzazione. Il clorobenzene commercializzato in Canada conteneva all'inizio degli anni 2000 circa l'1% delle impurità che sono principalmente diclorobenzene e benzene minore .

uso

Il clorobenzene è (o è stato) utilizzato come intermedio sintetico in chimica, in particolare per produrre pesticidi , compreso il DDT ottenuto per reazione con tricloroacetaldeide ... e diserbanti o fungicidi (soprattutto repellenti per le tarme). Nota: il DDT è attualmente vietato o fortemente regolamentato.
È stato ampiamente utilizzato per produrre fenolo , anilina e come solvente (grasso detergente).
Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, è un direttore orto-para disattivante.

Produttori

ESIS nel 2005 ha citato per l'Europa: Bayer, BASF (Germania), Monsanto (Belgio), Zeneca (Regno Unito). Il sito francese dello stabilimento Arkema a Jarrie è stato chiuso nel 2002.

sicurezza

È una sostanza nociva, da maneggiare con cura. Il limite di esposizione professionale in Francia è di 10 ppm , o 46 mg · m -3 di aria.

In Francia, il limite di dimissione mensile è di 4 mg · l -1 (se lo scarico supera i 10 g al giorno). Lo standard francese di "qualità dell'acqua" per il clorobenzene è di 32 μg · l -1 .

Il suo utilizzo è regolamentato in Francia e in molti paesi.

Note e riferimenti

CLOROBENZENE , sicurezza sheet (s) del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
(a) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor e Francis,17 giugno 2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , presentazione online ) , p. 9-50
(a) Yitzhak Marcus, Le proprietà di solventi , vol. 4, Inghilterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 ° ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leggi online ) , p. 294
(en) Robert H. Perry e Donald W. verde , di Perry Chemical Engineers' Handbook , Stati Uniti d'America, McGraw-Hill,1997, 7 ° ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
" Properties of Various Gases " su flexwareinc.com (accesso 12 aprile 2010 )
(a) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor e Francis,1 ° luglio 2010, 91 ° ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , presentazione online ) , p. 14-40
(a) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor e Francis,17 giugno 2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , presentazione online ) , p. 10-205
Numero indice 602-033-00-1 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
" Clorobenzene " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
Concentrazioni / assunzioni giornaliere accettabili e concentrazioni / dosi tumorigeniche di sostanze prioritarie calcolate secondo criteri sanitari , pubblicate da Health Canada
" Chlorobenzene " , su hazmap.nlm.nih.gov (consultato il 14 novembre 2009 )
Rapporto del governo del Canada (1992), citato dalla scheda tossicologica INERIS
Vedi in particolare le convenzioni internazionali di Aarhus, Ginevra e Stoccolma).
(Decreto del 20 aprile 2005 relativo al Programma d'azione nazionale contro l'inquinamento degli ambienti acquatici da parte di alcune sostanze pericolose)

Vedi anche

link esterno

Alogenobenzeni

	- F	- Cl	- Br	- io
Benzene	Fluorobenzene	Clorobenzene	Bromobenzene	Iodobenzene
Fenolo (–OH)	Fluorofenolo	Clorofenolo	Bromofenolo	Iodofenolo
Anilina (–NH 2 )	Fluoroanilina	Cloroanilina	Bromoanilina	Iodoanilina
Anisole (–OCH 3 )	Fluoroanisolo	Cloroanisolo	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluene (–CH 3 )	Fluorotoluene	Clorotoluene	Bromotoluene	Iodotoluene
Nitrobenzene (–NO 2 )	Fluoronitrobenzene	Cloronitrobenzene	Bromonitrobenzene	Iodonitrobenzene
Alcool benzilico (–CH 2 OH)	Alcol fluorobenzilico	Alcol clorobenzilico	Alcool bromobenzilico	Alcool iodobenzilico
Benzaldeide (–CHO)	Fluorobenzaldeide	Clorobenzaldeide	Bromobenzaldeide	Iodobenzaldeide
Acido benzoico (–COOH)	Acido fluorobenzoico	Acido clorobenzoico	Acido bromobenzoico	Acido iodobenzoico