cariofillene
| cariofillene | |
 Struttura del cariofillene |
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| Identificazione | |
|---|---|
| nome IUPAC | (1 R , 4 E , 9 S ) -4,11,11-trimetil-8-metilidenebiciclo [7.2.0] undec-4-ene |
| Sinonimi |
-cariofillene , |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,001,588 |
| N o EC | 201-746-1 |
| N o RTECS | DT8400000 |
| PubChem | 5281515 |
| CheBI | 10357 |
| SORRISI |
[H] [C @] 12CC (C) (C) [C @] 1 ([H]) CC \ C (C) = C \ CCC2 = C , |
| InChi |
Standard InChI: InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9-8-11 / h6,13-14H, 2,5,7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1 Std. InChiave: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula |
C 15 H 24 [Isomeri] |
| Massa molare | 204,3511 ± 0,0137 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
| Proprietà fisiche | |
| T° ebollizione | da 262 a 264 ° C |
| Massa volumica | 0,902 g · cm -3 a 20 ° C |
| punto d'infiammabilità | 96 °C |
| Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |
Il cariofillene , talvolta chiamato β-cariofillene per distinguerlo dall'umulene , un isomero precedentemente chiamato α-cariofillene , è un composto naturale biciclico sesquiterpenico di un macrociclo a 9 atomi di carbonio fuso con un nucleo ciclobutano , eccezionale per un composto naturale . È un costituente di molti oli essenziali , compreso l' olio prodotto da chiodi di garofano , canapa coltivata , rosmarino e luppolo .
È anche ampiamente presente nel pepe nero e nella lavanda .
Il cariofillene è generalmente miscelato con l'isocariofillene, il suo isomero cis , e con l' umulene , un isomero che comprende un singolo macrociclo . È uno dei composti che contribuiscono alla natura piccante del pepe . Esso agisce come agonista -selettivo recettore cannabinoide tipo 2 (en) (CB 2 ) e ha un effetto anti-infiammatorio significativa cannabimimetica nel topo .
Tuttavia, non si lega al recettore dei cannabinoidi di tipo 1 (en) (CB 1 ) espresso centralmente e quindi non induce effetti psicomimetici.
Il -cariofillene (BCP), ha una significativa attività antitumorale, influenzando la crescita e la proliferazione di molte cellule tumorali.
Varie altre attività farmacologiche del -cariofillene (BCP), includono: azioni cardioprotettive, epatoprotettive, gastroprotettive, neuroprotettive, nefroprotettive, antinfiammatorie e immunomodulatorie.
Il -cariofillene (BCP) protegge dalle lesioni e dalle infiammazioni del fegato causate dal consumo cronico ed eccessivo di alcol.
Il β-cariofillene (PCO), contribuisce a proteggere le cellule dalla dopamina , dall'inibizione dell'attivazione della microglia e degli astrociti e alla neuroprotezione e modula la nocicezione , il comportamento alimentare, la dipendenza e il consumo di alcol, prevenendo anche i danni indotti dall'alcol.
Il β-cariofillene (PCO), ha anche proprietà antinfiammatorie e anticonvulsive.
Il -cariofillene (BCP) ha un potenziale multi-target per il trattamento della sclerosi multipla , del morbo di Parkinson e di altre malattie neuroinfiammatorie.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata da " Pesi atomici degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Foglio Sigma-Aldrich del composto (-) - trans-Cariofillene ≥98,5% (somma degli enantiomeri, GC) , consultato il 21 aprile 2014.
- (in) C. Ghelardini N. Galeotti, L. Di Cesare Mannelli, G. Mazzanti e A. Bartolini , "Attività anestetica locale del -cariofillene " , Farmaco , vol. 56, n osso 6-7, luglio 2001, pag. 387-389 ( PMID 11482764 , DOI 10.1016 / S0014-827X (01) 01092-8 , leggi online )
- (it) Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak e Andreas Zimmer , “Il beta-cariofillene è un cannabinoide alimentare ” , Atti della National Academy of Sciences degli Stati Uniti d'America , vol. 105, n . 26, luglio 2008, pag. 9099-9104 ( PMID 18574142 , PMCID 2449371 , DOI 10.1073/pnas.0803601105 , leggi online )
- (in) Elena Ormeño Virginia Baldy Ballini Christine e Catherine Fernandez , " Produzione e diversità di terpeni volatili da piante su suoli silicei e calcarei: effetto dei nutrienti del suolo " , Journal of Chemical Ecology , vol. 34, n . 9, settembre 2008, pag. 1219-1229 ( PMID 18670820 , DOI 10.1007 / s10886-008-9515-2 , leggi online )