N- Bromosuccinimmide
N- Bromosuccinimmide
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Struttura NBS |
Identificazione |
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Nome IUPAC
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1-bromopirrolidina-2,5-dione
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Sinonimi
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NBS
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N o CAS
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128-08-5
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N o ECHA
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100.004.435 |
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N o CE
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204-877-2
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SORRISI
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O = C1CCC (= O) N1Br PubChem , vista 3D
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InChI
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InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H4BrNO2 / c5-6-3 (7) 1-2-4 (6) 8 / h1-2H2
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Aspetto
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bianco fisso
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Proprietà chimiche |
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Formula bruta
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C 4 H 4 Br N O 2 [Isomeri]
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Massa molare |
177,984 ± 0,005 g / mol C 26,99%, H 2,27%, Br 44,89%, N 7,87%, O 17,98%,
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Precauzioni |
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SGH |
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Pericolo
H302, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H302 : Nocivo se ingerito H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
La N- bromosuccinimmide o NBS è un composto organobromino utilizzato per effettuare sostituzioni radicali e aggiunte elettrofile in chimica organica . È in grado di brominare un gran numero di composti.
Usa in sintesi
Aggiunta su alcheni
NBS può reagire con un alchene 1 in mezzo acquoso per dare bromoidrina 2 . Le condizioni ottimali corrispondono all'aggiunta di NBS alla soluzione alchene in una miscela 50/50 di acqua e DMSO , DMF , THF o terz -butanolo a 0 ° C . La formazione dello ione bromonio e l'attacco immediato da parte dell'acqua comporta una rigorosa aggiunta di Markovnikov e anti stereochimica .
Si osservano reazioni collaterali, come la formazione di α-bromo-chetoni o composti di dibromo. Possono essere ridotti al minimo utilizzando NBS appena ricristallizzato .
L'aggiunta di un nucleofilo , al posto dell'acqua, permette di sintetizzare diversi alcani bifunzionalizzati.
Bromurazione allilica e benzilica
Questa è una bromurazione radicale nota anche come reazione di Wohl-Ziegler . Le condizioni convenzionali sono l'uso di NBS in soluzione in CCl 4 anidro, con un iniziatore radicalico (convenzionalmente AIBN o perossido di benzoile ) o un irraggiamento. I radicali allilici e benzilici formati durante la reazione sono più stabili degli altri radicali di carbonio ed i prodotti predominanti sono i bromuri allilici e benzilici.
Il mezzo deve rimanere rigorosamente anidro per tutta la reazione, il prodotto desiderato essendo facilmente idrolizzabile . Il carbonato di bario viene spesso utilizzato per mantenere queste condizioni anidre e non acide.
Bromurazione di derivati carbonilici
La bromurazione con NBS può essere trasportata in α a composti carbonilici tramite un meccanismo radicalico (simile alla reazione di Wohl-Ziegler) o tramite un acido catalitico . Pertanto, l'esanoil cloruro 1 può essere bromurato in α mediante NBS usando la catalisi acida.
L'utilizzo di NBS è il metodo utilizzato principalmente per la α bromurazione di enolati , eteri enolici o acetati enolici a causa della sua elevata resa e dei pochi sottoprodotti.
Bromurazione di derivati aromatici
I composti aromatici arricchiti in elettroni, come fenoli , aniline e un certo numero di eterocicli , possono essere bromurati da NBS. L'utilizzo del DMF come solvente permette di ottenere una forte para- selettività.
Note e riferimenti
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