Benzilammina

Benzilammina
Identificazione
Nome IUPAC	fenilmetanammina
Sinonimi	α-aminotoluene, 1-fenilmetanammina
N o CAS	100-46-9
N o ECHA	100.002.595
N o CE	202-854-1
N o RTECS	DP1488500
DrugBank	DB02464
PubChem	7504
ChEBI	40538
SORRISI	C1 = CC = C (C = C1) CN PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C7H9N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6,8H2 InChIKey: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Aspetto	liquido da incolore a giallo con odore di ammoniaca
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 7 H 9 N   [Isomeri]
Massa molare	107,1531 ± 0,0064  g / mol C 78,46%, H 8,47%, N 13,07%,
pKa	9,33 a 25  ° C 11,6 in acqua (cc = 100 g / l)
Proprietà fisiche
T ° fusione	10  ° C
T ° bollitura	185  ° C
Solubilità	miscibile in acqua , etanolo e etere dietilico , molto solubile in acetone , poco in cloroformio
Massa volumica	0,98  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione	405  ° C 390  ° C
punto d'infiammabilità	65  ° C
Limiti di esplosività in aria	0,7 vol. % - 8,2 vol. %
Pressione del vapore saturo	0,6 mbar a 20  ° C 1,3 mbar a 30  ° C 5,2 mbar a 50  ° C
Viscosità dinamica	1,78 mPa-sa 21,2  ° C 0,295 mPa- sa 178,2  ° C
Cristallografia
Sistema cristallino	tetragonale
Classe di cristallo o gruppo spaziale	P4 3
Parametri della mesh	a 10.623 (3) Å, b 10.623 (3) Å, c 5.5031 (18) Å, α 90 °, β 90 °, γ 90 °
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione	nonD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1.543
Precauzioni
SGH
H314, H302 + H312, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H302 + H312  : Nocivo se ingerito oa contatto con la pelle P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P310  : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Trasporto
-    2735    Numero ONU  : 2735  : AMMINE LIQUIDE, CORROSIVE, NAS; o POLIAMMINE LIQUIDE, CORROSIVE, NAS Classe: 8 Etichetta: 8  :Materie corrosive Confezione: Gruppo di imballaggio II  : sostanze moderatamente pericolose;
Ecotossicologia
DL 50	600 mg / kg (topo, ip )
LogP	( ottanolo / acqua) 1,09
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La benzilammina è un composto chimico di formula C 6 H 5 CH 2 NH 2. È costituito da un gruppo benzile , C 6 H 5 CH 2, legato a un gruppo funzionale amminico . Questo liquido incolore è un precursore di reazione diffuso nella sintesi organica .

Produzione

La benzilammina può essere prodotta con un gran numero di metodi. Il processo più comune nell'industria è la reazione del cloruro di benzile con l' ammoniaca . È anche prodotto dalla riduzione del benzonitrile o dall'amminazione riduttiva della benzaldeide sul nichel Raney .

Utilizza

È usato come fonte mascherata di ammoniaca , poiché il gruppo benzene può essere rimosso mediante idrogenolisi :

C 6 H 5 CH 2 NH 2 + 2 RBr → C 6 H 5 CH 2 NR 2 + 2 HBr C 6 H 5 CH 2 NR 2 + H 2→ C 6 H 5 CH 3 + R 2 NH

Abbastanza spesso, una base viene utilizzata nella prima fase per neutralizzare l' HBr (o l'acido corrisponde se l' alogeno presente è diverso dal bromo ).

Riferimenti

• (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato "  benzilammina  " ( vedere l'elenco degli autori ) .

1. PubChem CID 7504
2. Voce "Benzylamine" nel database delle sostanze chimiche GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 26/08/2015 (JavaScript richiesto )
3. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
4. Foglio Sigma-Aldrich del composto Benzylamine 99% , consultato il 26/08/2015.
5. sintesi Struttura su Cambridge cristallografica Data Center.
6. (a) "  benzilammina  " su ChemIDplus .
7. Lutz Heuer , "  Benzylamines  " , Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann ,2006( DOI  10.1002 / 14356007.a04_009.pub2 )
8. Gatto, VJ; Miller, SR; Gokel, GW, 4,13-Diaza-18-Crown-6 , Org. Synth. , coll.  "volo. 8 ",1993, p.  152 (esempio di alchilazione della benzilammina seguita da idrogenolisi).