Ajoene
| Ajoene | |
    S enantiomero di E stereoisomero di ajoene (sinistra) e SZ-ajoene (destra) |
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| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 3- (3-allildisolfanilprop-2-enilsolfinil) prop-1-ene |
| N o CAS | |
| PubChem | 72373 (Z / E) |
| SORRISI |
C (\ C [S @@] (= O) CC = C) = C \ SSCC = C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H14OS3 / c1-3-6-11-12-7-5-9-13 (10) 8-4-2 / h3-5,7H, 1-2,6, 8- 9H2 / b7-5 + |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 9 H 14 O S 3 [Isomeri] |
| Massa molare | 234.402 ± 0,023 g / mol C 46,12%, H 6,02%, O 6,83%, S 41,04%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' ajoene è un composto organo-zolfo presente nell'aglio ( Allium sativum ). Il suo nome deriva da "ajo", la parola spagnola per l'aglio. Si trova come una miscela di questi due stereoisomeri , E- e Z-4,5,9-tritiadodeca-1,6,11-triene 9-ossido.
L'ajoene è un disolfuro insaturo formato dal legame di tre molecole di allicina , l'allicina è tiosolfinato che conferisce all'aglio il suo odore e profumo. La formazione di ajoene si verifica quando l'allicina viene disciolta in diversi solventi e anche in olio commestibile. Ajoene si trova anche nell'estratto di aglio. è più stabile e più abbondante nell'aglio tritato e macerato in olio alimentare.
Chimica
Chimicamente, a causa della asimmetria del atomo di zolfo del gruppo sulfinilico ( sulfossido ), ciascun stereoisomero di ajoene è chirale ed è sotto forma di due enantiomeri , R e S. Così ci sono quattro diastereoisomeri di 'ajoene:
- S, E-ajoene e R, E-ajoene
- S, Z-ajoene e R, Z-ajoene
Proprietà medicinali
Studi scientifici hanno scoperto che l'ajoene ha molte proprietà medicinali. Agisce come antiossidante , inibendo il rilascio dei radicali superossido . L'ajoene ha anche proprietà antitrombotiche (anti-coagulazione), che aiutano a prevenire l'aggregazione delle piastrine nel sangue e la formazione di coaguli di sangue che potrebbero ridurre il rischio di malattie cardiache ( infarto ) e ictus nell'uomo. In questo contesto, è stato anche dimostrato che l'ajoene inibisce la lipasi gastrica umana, con conseguente riduzione dell'assimilazione dei lipidi alimentari.
Ajoene è anche noto per avere un effetto antimicrobico ( battericida e antimicotico ) ad ampio spettro efficace, ad esempio, per la prevenzione delle infezioni da Candida albicans ( lievito ) e per il trattamento del piede d' atleta (tinea pedis). Inoltre, l'ajoene ha mostrato attività contro la crescita delle cellule tumorali , prendendo di mira i microtubuli del citoscheletro di queste cellule. D'altra parte, non è stata rilevata alcuna attività anti- HIV .
Appunti
- ( fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Ajoene " ( vedere l'elenco degli autori ) .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Eric Block: Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry, Cambridge 2010. ( ISBN 978-0-85404-190-9 )
- (EN) Eric Block, " La chimica di aglio e cipolle " , Scientific American , vol. 252, n o marzo,1985, p. 114–119
- Proprietà medicinali su PubChem.
- HIV inattivo