Acido malonico | ||
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Identificazione | ||
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Nome IUPAC | acido propandioico | |
Sinonimi |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.005.003 | |
N o CE | 205-503-0 | |
SORRISI |
O = C (O) CC (= O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4O4 / c4-2 (5) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 4.5) (H, 6.7) |
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Aspetto | cristalli bianchi | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 3 H 4 O 4 [Isomeri] |
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Massa molare | 104,0615 ± 0,0039 g / mol C 34,63%, H 3,87%, O 61,5%, |
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pKa | pKa 1 = 2,83 e pKa 2 = 5,69 | |
Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | (decomposizione): 135 ° C | |
Solubilità | in acqua a 20 ° C : 73 g · L -1 | |
Massa volumica | 1,6 g · cm -3 | |
Pressione del vapore saturo | 0,1 Pa ( 18,5 ° C ) | |
Precauzioni | ||
WHMIS | ||
![]() D2B, D2B : Materiale tossico che causa altri effetti tossici Irritazione degli occhi negli animali Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti |
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Inalazione | 1,5 mg · m -3 | |
Pelle | irritante | |
Occhi | irritante | |
Ingestione | nocivo R22 | |
Ecotossicologia | ||
DL 50 | 1310 mg · kg -1 (ratto) | |
Considerazioni terapeutiche | ||
Classe terapeutica | Questo veleno cellulare blocca la succinato deidrogenasi . | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
L' acido malonico è un acido bicarbossilico alifatico di formula HOOC-CH 2 -COOH. Questo composto chimico, chiamato anche acido propandioico , fu scoperto e identificato nel 1858 dai prodotti di ossidazione del succo di mela . Si presenta sotto forma di una polvere cristallina bianca, inodore, ma con un'elevata pressione di vapore a temperatura ambiente.
Questi derivati sono intermedi di sintesi industriale per la condensazione di Knoevenagel o Döbner-Knoevenagel, un esempio del quale può essere trovato con l'acido cinnamico . L'acido malonico è anche utilizzato nella sintesi dell'acido barbiturico e dei suoi derivati. Veleno cellulare, la molecola compete con l'acido succinico di formula HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH e ostacola il ciclo di Krebs .
A temperatura ambiente, l'acido malonico è una polvere cristallina colorata. Sulla panca Kofler , il corpo polveroso si scioglie a circa 136 ° C , quindi evapora gradualmente. Alcune impurità che ricoprono i cristalli, come l'acido acetico, rendono la determinazione del punto di fusione molto imprecisa.
La polvere è facilmente solubile in acqua. È anche solubile in piridina , etanolo , metanolo ed etere o etere dietilico. Non è solubile in benzene .
Riscaldando, in presenza di un comune essiccante come il pentossido di fosforo P 4 O 10 o il cloruro di calcio CaCl 2 , la molecola diacida perde una molecola di acqua e questa eliminazione o più precisamente disidratazione dà l' anidride dell'acido malonico.
I due protoni acidi si trovano sulle due funzioni degli acidi carbossilici , –COOH. La prima acidità relativamente elevata è data dalla presenza di un gruppo di ritiro che è l'altro acido alfa carbossilico dell'atomo al vettore di carbonio del primo acido. Il protone parte facilmente perché la base coniugata è così stabilizzata dalla stretta presenza della funzione carbossilica residua.
La decarbossilazione è facile, porta ad un diolo etilenico, con due funzioni alcoliche , –OH sullo stesso carbonio, composto necessariamente instabile che si riorganizza in acido acetico .
Prodotto dall'ossidazione del succo di mela , ma anche isolato dal succo di barbabietola da zucchero , l'acido malonico è un esempio di cartone animato di una sostanza chimica naturale e tossica.
Viene sintetizzato industrialmente a partire dall'acido cloroacetico .
il carbonato di sodio genera il sale sodico acido che viene poi fatto reagire con il cianuro di sodio per formare un acido cianoacetico tramite sostituzione nucleofila . Il gruppo nitrile viene idrolizzato con idrossido di sodio a malonato di sodio , la cui acidificazione fornisce acido malonico.
Questo composto è comune nella sintesi dei prodotti farmaceutici.
I derivati dell'acido malonico, in particolare gli esteri malonici che proteggono la funzione dell'acido carbossilico da una possibile degradazione o promuovono la reattività diretta, sono coinvolti in importanti sintesi:
L'acido malonico è un prodotto instabile. Riscaldato a 140 ° C , si decompone in fumi tossici o vapori potenzialmente infiammabili. L'inizio di un incendio può essere fermato con polvere di CO 2 , prodotti chimici secchi, schiume o acqua nebulizzata.
I vapori sono irritanti per le mucose, la pelle e gli occhi. L'acido malonico può essere assorbito attraverso le vie respiratorie e digestive. È nocivo se ingerito e fortemente irritante per i dotti polmonari.
La conservazione "catch-all" dovrebbe essere evitata in presenza di basi, agenti ossidanti o riducenti.
L'acido malonico è un inibitore enzimatico , analogo strutturale . È in concorrenza con l'acido succinico durante la succinato deidrogenasi , una fase del ciclo dell'acido tricarbossilico . Il metabolismo cellulare viene mantenuto e può essere ostacolato, il che comporta conseguenze dirompenti del ciclo di Krebs .
L'acido malonico è un veleno cellulare, molto pericoloso per la sua solubilità in acqua e fluidi fisiologici, nonché per la sua pressione di vapore relativamente elevata che aumenta i rischi accidentali di inalazione.
L'acido malonico e i sali anionici, o esteri comunemente chiamati malonati, non devono essere confusi con acido malico e malati, o acido maleico e maleati.
Il nome dato dai chimici, invece, deriva dalla stessa radice, malum in latino, che significa mela in latino, ma le molecole o gli anioni differiscono per struttura e proprietà.