Acido clorendico
| Acido clorendico | |
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| Struttura chimica dell'acido clorendico | |
| Identificazione | |
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| Nome IUPAC | Acido 1,4,5,6,7,7-esaclorobiciclo [2.2.1] -ept-5-en-2,3-dicarbossilico |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.003.708 |
| N o CE | 204-078-9 |
| N o RTECS | RB9000000 |
| PubChem | 8266 |
| ChEBI | 76603 |
| SORRISI |
C1 (C (C2 (C (= C (C1 (C2 (Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) C (= O) O) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H4Cl6O4 / c10-3-4 (11) 8 (13) 2 (6 (18) 19) 1 (5 (16) 17) 7 (3.12) 9 (8.14) 15 / h1- 2H, (H, 16.17) (H, 18.19) InChIKey: DJKGDNKYTKCJKD-UHFFFAOYSA-N |
| Aspetto | polvere bianca |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 9 H 4 Cl 6 O 4 [Isomeri] |
| Massa molare | 388,844 ± 0,021 g / mol C 27,8%, H 1,04%, Cl 54,7%, O 16,46%, |
| pKa | 3.1 |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione |
208−210 ° C (tubo sigillato) 230−235 ° C (tubo aperto) 239−242 ° C |
| Solubilità | acqua: 3,5 g · l da -1 a 25 ° C |
| Massa volumica | 0,95 g · cm -3 , scarsamente solubile in un solvente apolare come il benzene e solubile in un solvente polare come metanolo , etanolo o acetone |
| Precauzioni | |
| SGH | |
 
H318, H351, P280, P305 + P351 + P338,
H318 : Provoca gravi lesioni oculari H351 : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) P280 : Indossare guanti protettivi. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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| Classificazione IARC | |
| 2B | |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acido clorendico è un composto organoclorurato utilizzato nella sintesi di alcuni ritardanti di fiamma e alcuni polimeri . È un prodotto di degradazione comune a diversi insetticidi organoclorurati che è classificato IARC 2B, vale a dire possibilmente cancerogeno nell'uomo dopo aver dimostrato di essere cancerogeno in topi, ratti e criceti.
Proprietà e identificazione
Viene prodotto sia come acido che come anidride . L'anidride ha il numero CAS .
Quando riscaldato, perde acqua a 200 ° C, formando un'anidride con un punto di fusione di 230–235 ° C. Quando sottoposto a pirolisi , si decompone in acido cloridrico e vari composti clorurati. È resistente alla declorazione idrolitica . Forma facilmente sali con metalli ed esteri .
Chimica e usi
L'acido clorendico viene prodotto industrialmente in grandi volumi dalla reazione Diels-Alder . Viene utilizzato come intermedio nella sintesi di resine poliestere ritardanti di fiamma insature e plastificanti e come trattamento ritardante di fiamma di finitura per la lana. Un utilizzo importante è la produzione di resine rinforzate con fibre di vetro per apparecchiature nell'industria chimica. Può essere utilizzato per produrre resine alchidiche da utilizzare in inchiostri e vernici speciali. È usato come agente indurente nelle resine epossidiche utilizzate nella produzione di circuiti stampati. Quando reagisce con glicoli non alogenati, forma polioli alogenati usati come ritardanti di fiamma nelle schiume poliuretaniche. viene anche utilizzato per la produzione di dibutilclorurato e dimetilclorurato, che vengono utilizzati come ritardanti di fiamma reattivi nelle materie plastiche. In quantità limitate, viene utilizzato come additivo nel copolimero acrilonitrile butadiene stirene.
Gli esteri e i sali di ammina dell'acido clorendico sono usati come additivi per pressioni estreme nei lubrificanti sintetici.
Quando viene utilizzato nei polimeri , come agente indurente o come ritardante di fiamma , si lega covalentemente alla matrice polimerica , riducendone la lisciviazione nell'ambiente . Può tuttavia essere rilasciato quando questi materiali sono sottoposti ad idrolisi e possono essere formati per ossidazione di insetticidi a base di ciclodiene clorurato (es. Endosulfan , clordano , eptaclor , aldrin , dieldrin , endrin e isodrin ). La sua emivita nel suolo è di 140-280 giorni.
In Europa , l'80% dell'acido clorendico viene utilizzato nella produzione di compositi ritardanti di fiamma per la costruzione e il trasporto, il resto viene utilizzato nei materiali per apparecchiature di stoccaggio di fluidi resistenti alla corrosione. Negli Stati Uniti , America Latina e Asia , il 20-30% viene utilizzato in applicazioni ritardanti di fiamma, mentre il resto viene utilizzato in materie plastiche resistenti alla corrosione.
Riferimenti
- Criteri di salute ambientale (EHC) per acido clorendico e anidride su inchem.org, accesso 20 giugno 2018.
- PubChem CID 8266 .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich foglio di mescola 1,4,5,6,7,7-Esacloro-5-norbornene-2,3-dicarbossilico 99% , consultato il 9 ottobre 2019. + (pdf) MSDS foglio .
- file di acido clorendico nella banca dati delle sostanze pericolose , accesso 9 ottobre 2019.