Eptacloro | |||
Identificazione | |||
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Nome IUPAC | ( R / S ) -1,4,5,6,7,8,8-eptacloro-3a, 4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoindene | ||
Sinonimi |
eptaclor, eptaclorenzipirene |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.000.876 | ||
N o CE | 200-962-3 | ||
N o RTECS | PC0700000 | ||
PubChem | 3589 | ||
ChEBI | 34785 | ||
SORRISI |
ClC1 / C = C \ C2C3 (Cl) C (\ Cl) = C (\ Cl) C (Cl) (C12) C3 (Cl) Cl , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H5Cl7 / c11-4-2-1-3-5 (4) 9 (15) 7 (13) 6 (12) 8 (3.14) 10 (9.16) 17 / h1-5H InChIKey : FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | Cipriato o solido cristallino, bianco con profumo di canfora | ||
Proprietà chimiche | |||
Formula bruta |
C 10 H 5 Cl 7 [Isomeri] |
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Massa molare | 373,318 ± 0,022 g / mol C 32,17%, H 1,35%, Cl 66,48%, |
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Proprietà fisiche | |||
T ° fusione | 95-96 ° C | ||
T ° bollitura |
310 ° C 145 ° C a 2 hPa |
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Solubilità | 18 mg · L da -1 a 25 ° C | ||
Massa volumica | 1,58 g · cm da -3 a 9 ° C | ||
Pressione del vapore saturo | 0,053 Pa a 25 ° C | ||
Precauzioni | |||
SGH | |||
H351, H373, H410, P264, P273, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350,
H351 : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) H373 : Può provocare danni agli organi (indicare tutti gli organi interessati, se noti) a seguito di esposizione ripetuta o esposizione prolungata ( indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) H410 : Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata P264 : Lavare ... accuratamente dopo la manipolazione. P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P301 + P310 : In caso di ingestione: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P302 + P350 : In caso di contatto con la pelle: lavare accuratamente e abbondantemente con acqua e sapone. |
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Trasporto | |||
2811 : SOLIDO TOSSICO, ORGANICO, NOS Classe: 6.1 Etichetta: 6.1 : Materiali tossici Confezione: Gruppo di imballaggio II : materiali mediamente pericolosi; |
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Classificazione IARC | |||
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo | |||
Ecotossicologia | |||
DL 50 | 68 mg / kg (topo, orale ) 130 mg / kg (topo, ip ) 12 mg / kg (topo, ic ) 40 mg / kg (ratto, orale ) 27 mg / kg (ratto, ip ) 119 mg / kg ( ratto, cutaneo ) 100 mg / kg (criceto, orale ) |
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LogP | ( ottanolo / acqua) 6.1 | ||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' Eptacloro è un insetticida organoclorurato non sistemico (non assorbito dalla pianta). È stato usato principalmente contro insetti del suolo e termiti , talvolta contro Anopheles zanzare , vettori di malaria . Eptacloro è noto per essere parte della sporca dozzina o dozzina di principali inquinanti a livello globale, secondo la Convenzione di Stoccolma . Negli esseri umani, l'eptaclor provoca danni al fegato e iperstimolazione del sistema nervoso centrale. Si sospetta che provochi il cancro. L'emivita nel suolo è fino a due anni. La sua produzione è stata interrotta negli Stati Uniti nel 1987.
L'eptacloro può essere ottenuto facendo reagire l'esaclorociclopentadiene con il ciclopentadiene , ottenendo l'intermedio clordene. Questo viene clorurato al buio e in presenza di un agente sbiancante per ottenere eptacloro tecnico:
L'eptacloro tecnico è costituito da una miscela complessa di diversi componenti. Essenzialmente, la miscela è composta dal 72% dei due enantiomeri (+) - e (-) - eptacloro ( racemico ), più del 18% di trans-clordano, 2% di cis-clordano, 2% di nonaclor, 1% di clordene , 0,2% esaclorobuta-1,3-diene e da 10 a 15 altri ingredienti chimici:
( R ) - (-) - eptaclor
( S ) - (+) - eptaclor
trans- clordano
L'eptacloro viene ossidato in condizioni biotiche e abiotiche in epossido di eptacloro. Questo è più stabile dell'eptaclor e si degrada più lentamente. La degradazione abiotica fornisce la miscela racemica di (-) - e (+) - eptacloro epossido, mentre l'eptacloro nel metabolismo della degradazione botica si traduce principalmente nell'enantiomero (+):
La tossicità dell'eptaclor è maggiore di quella del clordano . Danneggia il sistema nervoso centrale.
A causa delle loro proprietà lipofile e della loro persistenza nell'ambiente, l'eptacloro e i composti correlati si bioaccumulano e si biomagnificano lungo tutta la catena alimentare .
L'eptacloro è classificato come possibile cancerogeno (Gruppo 2B). L'attuale esposizione all'eptacloro delle popolazioni in Europa attraverso il cibo è dell'ordine di 1 ng / kg di peso corporeo al giorno.