Acido ascorbico

Acido ascorbico
Struttura dell'acido L- ascorbico
Identificazione
Nome IUPAC	5- (1,2-diidrossietil) -3,4-diidrossifuran-2-one
Sinonimi	DL - acido ascorbico
N o CAS	62624-30-0 (moduloDL)
N o CE	263-644-3
Codice ATC	G01 AD03 , S01 XA15 , A11 GA01
DrugBank	DB00126
PubChem	235
N o E	E300
SORRISI	C (C (C1C (= O) C (= C (O1) O) O) O) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8,10-11H, 1H2 InChIKey : TYQCGQRIZGCHNB-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 6 H 8 O 6   [Isomeri]
Massa molare	176.1241 ± 0,0072  g / mol C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%,
pKa	4.1 e 11.8
Termochimica
C p	equazione: VSP=(-7.357)+(1.0100)×T+(-1.1580E-3)×T2+(6.7650E-7)×T3+(-1.5220E-10)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 7.357) + (1.0100) \ times T + (- 1.1580E-3) \ times T ^ {2} + (6.7650E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1.5220E-10) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K. Valori calcolati: 207,563 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 207.490 1.178 378 104.85 242.394 1376 418 144.85 257.254 1461 458 184.85 270.612 1.536 498 224.85 282.625 1 605 538 264.85 293.441 1.666 578 304.85 303.199 1.722 618 344.85 312.028 1.772 658 384.85 320 048 1.817 698 424.85 327.370 1.859 738 464.85 334.094 1.897 778 504.85 340,314 1.932 818 544.85 346 111 1.965 858 584.85 351 559 1.996 899 625.85 356.847 2.026 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665.85 361.774 2.054 979 705.85 366.515 2.081 1.019 745.85 371 108 2 107 1.059 785.85 375.577 2 132 1.099 825.85 379.941 2.157 1.139 865.85 384.206 2.181 1.179 905.85 388.370 2.205 1 219 945.85 392.423 2228 1.259 985.85 396.344 2.250 1.299 1025.85 400 103 2 272 1339 1065.85 403 661 2 292 1.379 1 105.85 406 970 2 311 1.419 1 145.85 409 970 2 328 1.459 1.185.85 412.596 2.343 1.500 1 226.85 414 818 2 355
Precauzioni
WHMIS
Prodotto non controllatoQuesto prodotto non è controllato secondo i criteri di classificazione WHMIS.
Direttiva 67/548 / CEE
Frasi S  : S24 / 25  : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Frasi S  :  24/25,
Inalazione	Tosse. Gola infiammata
Pelle	Arrossamento
Occhi	Arrossamento. Dolore
Ecotossicologia
DL 50	3367  mg · kg -1 (topo, orale ) 518  mg · kg -1 (topo, iv ) 10000  mg · kg -1 (ratto, sc ) 643  mg · kg -1 (topo, ip )
ADI	1050  mg per una persona di 70  kg
Dati farmacocinetici
Emivita di elimin.	13-40 giorni (umani), 3 giorni (porcellini d'India)
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido ascorbico o osso-3-gulofuranolattone (forma enolo ) è un acido organico avente proprietà antiossidanti . È presente in forma enantiomericamente pura ( acido L- ascorbico o vitamina C ) nei limoni , nei succhi di frutta e negli ortaggi freschi. Il nome "ascorbico" deriva dal prefisso greco un (privato) e lo scorbuto , che letteralmente significa "anti-scorbuto", che è una malattia causata da una carenza di vitamina C .

Proprietà fisico-chimiche

L'acido ascorbico è un diacido ( p K a di 4,1 e 11,8) e un agente riducente .

Stereoisomeria

L'acido ascorbico avente due atomi di carbonio asimmetrici ed essendo senza un piano di simmetria, è sotto forma di due coppie di enantiomeri , diastereomeri tra di loro. Una coppia di enantiomeri è nota come acido ascorbico mentre l'altra si distingue per il nome acido isoascorbico (chiamato anche acido eritorbico ).

• (5 R ) -5 - [(1 S ) -1,2-diidrossietil] -3,4-diidrossifuran-2-one o acido L - (+) - ascorbico, numero CAS 50-81-7 , forma naturale e noto come vitamina C
• (5 S ) -5 - [(1 R ) -1,2-diidrossietil] -3,4-diidrossifuran-2-one o acido D - (-) - ascorbico, numero CAS 10504-35-5
• (5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-diidrossietil] -3,4-diidrossifuran-2-one o acido D -isoascorbico, numero CAS 89-65-6
• (5 S ) -5 - [(1 S ) -1,2-diidrossietil] -3,4-diidrossifuran-2-one o acido L -isoascorbico, numero CAS 26094-91-7

Tautomeria

L'acido ascorbico è prevalentemente nella sua forma “enolica” stabile perché quest'ultima fa apparire la coniugazione dei doppi legami , che si sta stabilizzando . Tuttavia, questa forma è in equilibrio con un idrossichetone per trasferimento di protoni. La reazione associata è un chetoenolo di tautomerizzazione . Esistono due possibili forme di idrossichetone.

I sali , chiamati ascorbati, hanno le stesse proprietà fisiologiche e sono quindi inclusi nella denominazione “  Vitamina C  ”.

Uso

L'acido ascorbico è utilizzato nell'industria alimentare come antiossidante prevenendo la proliferazione di batteri che potrebbero degradare il prodotto (soprattutto negli alimenti a lunga conservazione, non refrigerati). Viene anche usato  :

• in alcune birre;
• nel vino , per il suo potere riducente; infatti, in mezzo acido, fissa l'ossigeno disciolto a temperatura ordinaria, formando acido deidro-ascorbico. Da un lato consente di risparmiare una piccola quantità di anidride solforosa libera per prevenire l'ossidazione dei vini e, inoltre, ha interessanti applicazioni pratiche proteggendo il vino dalla rottura ferrica durante l'ultima fase, l'allestimento della bottiglia.
• nel trattamento di alcuni frutti per evitarne l'ossidazione ( es: prugne mirabelle);
• in alcune farine o in coadiuvanti, per migliorare la panificazione . Paradossalmente ha un effetto ossidante nell'impasto, aumentandone il volume e donando una crosta lucida e una mollica più bianca;
• in alcuni succhi di frutta (es. Tropico) e bibite (es. Orangina);
• in alcune bevande al caffè (ad esempio Starbucks ).

Viene anche usato dai tossicodipendenti come diluente per l'eroina marrone o il crack.

Sintesi

Sebbene naturalmente presente in alcuni alimenti, l'acido ascorbico può essere sintetizzato dal processo di Reichstein dal D-glucosio. È una sintesi difficile che coinvolge una fase biologica per una resa complessiva di circa il 15-18%.

Riferimenti

1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
2. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
3. "  Acido ascorbico  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 23 aprile 2009
4. (in) "  ascorbic acid  " su ChemIDplus , accesso 9 agosto 2009
5. (it) Volker Kuellmer, enciclopedia Kirk-Othmer di tecnologia chimica: Acido ascorbico , vol.  25 anni, John Wiley & Sons,1991, 4 °  ed.
6. Pierre Feillet , Il chicco di grano: composizione e uso , Editions Quae,1 ° gennaio 2000( ISBN  9782738008961 , leggi online ) , p.  215
7. https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20among%20injecting%20drug%20users.pdf pagina 20/21
8. (da) T. Reichstein e A. Grüssner, "  Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin)  " ,1934( DOI  10.1002 / hlca.19340170136 , accesso 4 aprile 2015 )

Vedi anche

• Ascorbato minerale
• Acido eritorbico (acido isoascorbico)
• Elenco degli acidi