L'acetylide o acetylenide o éthynure o dicarbide è un anione bivalente formula C 2 2- o (C≡C) 2- . È la base coniugata dell'etina , C 2 H 2 o HC≡CH, il prototipo degli alchini che si comporta come un acido debole , cioè che può perdere i suoi due protoni .
Questo termine è anche usato per qualsiasi anione monovalente della forma RC≡C - , dove R può essere qualsiasi sostituente organico monovalente come idrogenoacetilide, HC≡C - o metilacetilide, H 3 C-C≡C - .
Questi nomi di anioni sono usati anche per qualsiasi sale che li contenga come rame (I) acetilide , (Cu + ) 2 · C 2 2– , litio idrogeno acetilide , Li + · HC 2 - o metil acetilide . Argento, Ag + · (CH 3 ) C 2 - . Alcuni sali dell'anione C 2 2– sono tradizionalmente chiamati carburi , ad esempio carburo di calcio , Ca 2+ · C 2 2– e carburo di litio , (Li + ) 2 · C 2 2– .
Alcuni acetilidi sono esplosivi e la loro formazione accidentale è un grave rischio per la sicurezza nella lavorazione dell'acetilene e nel suo stoccaggio. Gli acetilidi sono reagenti molto utili in chimica organica .
Gli acetiluri di metalli alcalini possono essere preparati sciogliendo il metallo in ammoniaca liquida e facendo gorgogliare acetilene attraverso la soluzione.
Rame (I) acetylide può essere preparato facendo gorgogliare acetilene attraverso una soluzione acquosa di cloruro di rame I . La moneta di acetilide può essere ottenuta allo stesso modo dal nitrato d'argento .
Il carburo di calcio viene preparato facendo reagire carbonio con calce , CaO a circa 2000 ° C . Un processo simile viene utilizzato per produrre carburo di litio.
Gli ioni acetilide sono molto utili nella sintesi organica per l'aggiunta di catene di carbonio, in particolare nelle reazioni di addizione e sostituzione . Un tipo di reazione eseguita dagli acetilidi è l'aggiunta ai chetoni che forma alcoli terziari . Nella reazione mostrata nello Schema 1 , il protone alchino dell'etil propinoato viene rimosso dall'n -butillitio a -78 ° C per formare l'1-litio-etil propinoato che, aggiunto al ciclopentanone , forma un alcossido di litio . L'acido acetico viene aggiunto per rimuovere il litio e rilasciare alcol libero
Le reazioni di accoppiamento di alchini come l' accoppiamento Sonogashira , l' accoppiamento Cadiot-Chodkiewicz , l' accoppiamento Glaser e la reazione di Eglinton molto spesso hanno acetilidi metallici come intermedi.
Sono note diverse modifiche della reazione con i carbonili :
La formazione di acetiluri rappresenta un rischio nella gestione del gas acetilene in presenza di metalli quali mercurio , argento o rame e anche delle loro leghe ad alto contenuto ( ottone , bronzo , lega saldante d'argento.).