Cyclopentanone

Cyclopentanone
Identificazione
Nome IUPAC	ciclopentanone
Sinonimi	chetone adipico, adipinecetone, dumasin, cetociclopentano, chetopentametilene
N o CAS	120-92-3
N o ECHA	100.004.033
N o CE	204-435-9
N o RTECS	GY4725000
PubChem	8452
ChEBI	16486
SORRISI	O = C1CCCC1 PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C5H8O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H2
Aspetto	liquido incolore
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 5 H 8 O   [Isomeri]
Massa molare	84,1164 ± 0,0049  g / mol C 71,39%, H 9,59%, O 19,02%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	−51,3  ° C , −51,45  ° C ± 0,3
T ° bollitura	130,5  ° C , 129,85  ° C ± 1
Solubilità	9,180  g · l da -1 a 25  ° C in acqua
Parametro di solubilità δ	21,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	0,951  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione	430  ° C
punto d'infiammabilità	30  ° C
Pressione del vapore saturo	11  mbar ( 20  ° C ); 58  mbar ( 50  ° C )
Termochimica
C p	equazione: VSP=(-29.270)+(5.0540E-1)×T+(-3.4447E-4)×T2+(1.3119E-7)×T3+(-2.6198E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 29,270) + (5,0540E-1) \ times T + (- 3,44447E-4) \ times T ^ {2} + (1,3119E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2.6198E-11) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K. Valori calcolati: 94,064 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 94.014 1.118 378 104.85 119.103 1.416 418 144.85 130.582 1.552 458 184.85 141.397 1.681 498 224.85 151.581 1.802 538 264.85 161 165 1.916 578 304.85 170178 2.023 618 344.85 178.649 2.124 658 384.85 186.604 2.218 698 424.85 194.067 2 307 738 464.85 201.062 2390 778 504.85 207.610 2.468 818 544.85 213 730 2.541 858 584.85 219.442 2 609 899 625.85 224.890 2.674 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665.85 229.824 2.732 979 705.85 234.394 2.787 1.019 745.85 238.613 2 837 1.059 785.85 242.490 2 883 1.099 825.85 246.034 2 925 1.139 865.85 249.253 2 963 1.179 905.85 252.151 2 998 1 219 945.85 254.732 3.028 1.259 985.85 256.999 3 055 1.299 1025.85 258.951 3.078 1339 1065.85 260.589 3.098 1.379 1 105.85 261.908 3.114 1.419 1 145.85 262.905 3 125 1.459 1.185.85 263.574 3 133 1.500 1 226.85 263 911 3 137
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione	nonD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1,437
Precauzioni
SGH
H226, H315, H319, P305 + P351 + P338, H226  : Liquido e vapori infiammabili H315  : Provoca irritazione cutanea H319  : Provoca grave irritazione oculare P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Trasporto
30    2245    Codice Kemler: 30  : materiale liquido infiammabile (punto di infiammabilità da 23  a  60  ° C , compresi i valori limite) o materiale liquido o solido infiammabile allo stato fuso avente punto di infiammabilità superiore a 60  ° C , riscaldato ad una temperatura uguale o superiore a il suo punto di infiammabilità, o liquido autoriscaldante Numero UN  : 2245  : CYCLOPENTANONE Classe: 3 Etichetta: 3  : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio III  : sostanze a basso pericolo.
Ecotossicologia
DL 50	2000  mg · kg -1 (mammifero, orale ) 1950  mg · kg -1 (topi, ip )
CL 50	19500  mg · m -3 (ratto, inalazione)
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il ciclopentanone è un ciclico chetone , strutturalmente simile al ciclopentano , costituito da un 5 atomi sostituito da un gruppo oxo . È un liquido limpido, incolore con un odore di menta .

Il ciclopentanone è un reagente essenziale nella sintesi di altri composti come i prodotti farmaceutici.

Sintesi

Il ciclopentanone può essere sintetizzato riscaldando sali di acido adipico . Viene prodotto in laboratorio per distillazione a secco (290 ° C) di acido adipico con il 5% di Ba (OH) 2 . Altri metodi di preparazione sono l' ossidazione catalitica del ciclopentene con ossigeno o l'ossidazione del ciclopentano.

sicurezza

Il ciclopentanone è stabile ma infiammabile. Il suo vapore è 2,3 volte più denso dell'aria. È nocivo se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle . È anche un irritante per la pelle e il sistema respiratorio e un forte irritante per gli occhi .

Appunti

1. Voce "Cyclopentanone" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 1 maggio 2010 (JavaScript richiesto)
2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
3. Ciclopentanone su ChemIDPlus.
4. (a) "ciclopentanon" il NIST / WebBook
5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 °  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leggi online ) , p.  294
6. Dati sulla sicurezza (MSDS) per il ciclopentanone .
7. Cyclopentanone su Sigma-Aldrich .
8. (in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici: composti organici da C5 a C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  978-0-88415-858-5 , LCCN  96036328 )
9. Römpp online - Versione 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stoccarda.
10. Sintesi organiche, Vol. 5, p. 37 (1925); Coll. Volo. 1, p.192 (1941) [1]
11. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd , Angew. Chem., 1959, vol. 71, pagg. 176–182.
12. Shell Develop. Co., Brevetto, US 2391740 1944.