1,4-Diazabiciclo (2.2.2) ottano
Titolo corretto: " 1,4-Diazabicyclo [2.2.2] ottano ".
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| 1,4-Diazabiciclo [2.2.2] ottano | |||
 
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| Identificazione | |||
|---|---|---|---|
| nome IUPAC | 1,4-diazabiciclo [2.2.2] ottano | ||
| Sinonimi |
DABCO |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.005.455 | ||
| N o EC | 205-999-9 | ||
| N o RTECS | HM0354200 | ||
| PubChem | 9237 | ||
| SORRISI |
C1CN2CCN1CC2 , |
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| InChi |
InChI: InChI = 1S / C6H12N2 / c1-2-8-5-3-7 (1) 4-6-8 / h1-6H2 InChIKey: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | polvere cristallina bianca | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula |
C 6 H 12 N 2 [Isomeri] |
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| Massa molare | 112,1729 ± 0,006 g / mol C 64,24%, H 10,78%, N 24,97%, |
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| pKa | pKa1 = 8.82 | ||
| Proprietà fisiche | |||
| T° fusione | da 156 a 159 °C | ||
| T° ebollizione | 174 °C | ||
| solubilità | 450 g · l -1 in acqua a 25 °C | ||
| Massa volumica | 1,02 g · cm da -3 a 25 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | 62 °C | ||
| Limiti di esplosività nell'aria | 2,9 mmHg a 50 °C | ||
| Proprietà ottiche | |||
| Indice di rifrazione | = 1.4634 | ||
| Precauzioni | |||
| Direttiva 67/548/CEE | |||
 Xn  F  NON Simboli : Xn : Nocivo F : Facilmente infiammabile N : Pericoloso per l'ambiente Frasi R : R11 : Facilmente infiammabile. R22 : Nocivo per ingestione. R36 / 37/38 : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. R52 / 53 : Nocivo per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l'ambiente acquatico. Frasi S : S26 : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S60 : Questo materiale e il suo contenitore devono essere smaltiti come rifiuti pericolosi. Frasi R : 11, 22, 36/37/38, 52/53, Frasi S : 26, 60, |
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| Trasporto | |||
40 : infiammabile solido o auto-reattiva o auto-riscaldamento del materiale Numero UN : 1325 : organici infiammabili solidi, NAS Classe: 4.1 Etichetta: 4.1 : Solidi infiammabili, materie autoreattive e solidi esplosivi desensibilizzati Packaging: imballaggio del gruppo II / III : materiali moderatamente/leggermente pericolosi.  |
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| Ecotossicologia | |||
| DL 50 |
1700 mg · kg -1 (ratto, orale ) 2250 mg · kg -1 (cavia, orale ) 1100 mg · kg -1 (coniglio orale ) |
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| Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||
Il DABCO o 1,4-diazabiciclo [2.2.2] ottano è una diammina biciclica satura . Viene utilizzato come catalizzatore , in particolare nella sintesi di poliuretani , e come legante . DABCO è un catalizzatore utile nella reazione di Baylis-Hillman . A differenza della maggior parte delle ammine a basso peso molecolare, DABCO ha un odore di arachidi che ricorda in qualche modo la piridina e non l'ammoniaca come dicono alcuni riferimenti che sono quindi sbagliati.
nucleofilia
DABCO è strutturalmente simile a una trietilammina i cui gruppi terminali CH 3 sono legati tra loro da un atomo di azoto (paragonabile alla quinuclidina (en) ). Tuttavia, i vincoli geometrici lo rendono molto più nucleofilo della trietilammina.
Usi
DABCO viene utilizzato per regolare il pH della resina sensibile all'ossigeno (per il controllo della velocità di reazione) utilizzata nei DVD a tempo limitato Flexplay (en) . Gli antiossidanti , come DABCO, vengono utilizzati per migliorare la durata dei coloranti . Questo rende DABCO utile nel colorante laser e per il fissaggio dei campioni di microscopia a fluorescenza (se utilizzato con il glicerolo e PBS ) .Il DABCO può essere utilizzato anche per de metilato di sali di ammonio quaternario riscaldamento in N , N -dimetilformammide (DMF ).
DABCO è anche utilizzato come catalizzatore nell'accoppiamento di Sonogashira senza metallo e senza attivazione a microonde. Ad esempio, phenylethyne coppia con elettronicamente deficit iodo areni per formare il prodotto Sonogashira con una resa del 77% ed una selettività del 95%:
Dabco è un nome commerciale registrato per una linea di catalizzatori amminici di Air Products and Chemicals e contenente 1,4-diazabiciclo [2.2.2] ottano.
Note e riferimenti
- (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " DABCO " ( vedi elenco autori ) .
- 1,4-Diazabicyclo (2.2.2) ottano su ChemIDPlus.
- massa molecolare calcolata da " Pesi atomici degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- 1,4-Diazabicyclo [2.2.2] ottano da Sigma-Aldrich .
- NIST : trietilendiammina .
- dati di sicurezza per 1,4-diazabiciclo (2.2.2) ottano dalla Università di Oxford
- Voce "1,4-Diazabicyclo (2.2.2) octane" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), consultato il 26 ottobre 2010 (necessario JavaScript)
- Problema da #DABCO Odore: Ciao, ho trovato la tua domanda in Wikipedia talk: WikiProject Chemistry / Archive 21 # DABCO oggi. Bene, ho preso due bottiglie di DABCO cristallino (produttore: Air Products), e odora di noccioline (che ricorda debolmente anche la piridina) . - () 17 marzo 2013 alle 00:35 (CET)
- Scheda prodotto PDF, Carl Roth GmbH
- (in) Valnes K. e P. Brandtzaeg, " Ritardo della microscopia a immunofluorescenza durante lo sbiadimento " , J. Histochem. Citochimica. , vol. 33, n . 8,agosto 1985, pag. 755-61 ( PMID 3926864 , leggi online )
- (it) Ho, TL, " deachilazione di sali di ammonio quaternario con 1,4-diazabiciclo [2.2.2] ottano " , Synthesis , vol. 1972,1972, pag. 702 ( DOI 10.1055/s-1972-21977 )
- (in) Rafael Luque e Duncan J. Macquarrie , " Protocollo Sonogashira efficiente privo di solventi e metalli catalizzato da 1,4-diazabiciclo (2.2.2) ottano (DABCO) " , Chimica organica e biomolecolare , Royal Society of Chemistry, volo. 7, n . 8,2009, pag. 1627 - 1632 ( PMID 19343249 , DOI 10.1039/b821134p )