1,1-dimetilidrazina

Dimetilidrazina asimmetrica (UDMH)
Immagine illustrativa dell'articolo 1,1-dimetilidrazina
Formula strutturale UDMH e struttura 3D
Identificazione
Nome IUPAC 1,1-dimetilidrazina
Sinonimi

Dimetilidrazina
N, N - dimetilidrazina

N o CAS 57-14-7
N o ECHA 100.000.287
N o CE 200-316-0
PubChem 5976
SORRISI CN (C) N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C2H8N2 / c1-4 (2) 3 / h3H2,1-2H3
Aspetto Liquido igroscopico, incolore e fumante, con un odore pungente. Diventa giallo se esposto all'aria.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 2 H 8 N 2   [Isomeri]
Massa molare 60,0983 ± 0,0026  g / mol
C 39,97%, H 13,42%, N 46,61%,
Proprietà fisiche
T ° fusione −58  ° C
T ° bollitura 63  ° C
Solubilità in acqua: molto buono
Massa volumica 0,8  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 240  ° C
punto d'infiammabilità −15  ° C (vaso chiuso),

−18  ° C

Limiti di esplosività in aria 2.4 - 20  % vol
il 60 - 490  g · m -3
Pressione del vapore saturo a 20  ° C  : 16,4  kPa
Termochimica
S 0 liquido, 1 bar 200,25  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gas 83,3  kJ · mol -1
Δ f H 0 liquido 48,3  kJ · mol -1
Δ fus H ° 10,0726  kJ · mol da -1 a -57,2  ° C
Δ vap H ° 35,55  kJ · mol da -1 a 63,05  ° C
C p 164,05  J · K -1 · mol da -1 a 25  ° C
PCI 1977,6  kJ · mol -1
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione 7,29  ± 0,05  eV (gas)
Precauzioni
SGH
SGH02: infiammabileSGH05: CorrosivoSGH06: tossicoSGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzioneSGH09: Pericoloso per l'ambiente acquatico
Pericolo H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301 + P310, H225  : Liquido e vapori facilmente infiammabili
H301  : Tossico se ingerito
H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari
H331  : Tossico se inalato
H350  : Può provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è chiaramente dimostrato che nessun'altra via di esposizione
causa lo stesso pericolo) H411  : Tossico per gli
organismi acquatici con effetti di lunga durata P201  : Procurarsi istruzioni speciali prima dell'uso.
P210  : Tenere lontano da fonti di calore / scintille / fiamme libere / superfici riscaldate. - Vietato fumare.
P261  : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol.
P273  : evitare il rilascio nell'ambiente.
P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso.
P301 + P310  : In caso di ingestione: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico.
WHMIS
B2: liquido infiammabileD1A: Materiale molto tossico con gravi effetti immediatiE: materiale corrosivo
B2, D1A, D2A, E, B2  : Liquido infiammabile
D1A  : Materiale molto tossico che causa effetti gravi immediati
D2A  : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici
E  : Materiale corrosivo

Divulgazione dello 0,1% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

3 4 1
Trasporto
663
   1163   
Codice Kemler:
663  : materiale molto tossico e infiammabile (punto di infiammabilità uguale o inferiore a 60  ° C )
Numero UN  :
1163  : DIMETILIDRAZINA ASIMMETRICA
Classe:
6.1
Etichette: 6.1  : Materie tossiche 3  : Liquidi infiammabili 8  : Materie corrosive Imballaggio: Imballaggio di gruppo I  : materiali molto pericolosi;
Pittogramma ADR 6.1

Pittogramma ADR 3

ADR 8.svg



Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Ecotossicologia
DL 50 122  mg · kg -1 (ratto, orale)
155  mg · kg -1 (topo, orale)
LogP -1.9
Soglia di odore basso: 6,1  ppm
alto: 14  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' 1,1-dimetilidrazina , chiamata UDMH (per dimetilidrazina asimmetrica , in inglese  : U nsymmetrical D i m ethyl am ydrazine ) in astronautica , è il composto chimico di formula H 2 N-N (CH 3 ) 2.

L'UDMH è un prodotto pericoloso e cancerogeno che, se non esplode all'impatto, produce vapori infiammabili a concentrazioni comprese tra il 2,5 e il 95% nell'aria. È usato come propellente dai motori a razzo .

Descrizione

L'UDMH si presenta come un liquido limpido, volatile, igroscopico con un odore ammoniacale pungente tipico delle ammine organiche. All'aperto diventa giallo, assorbendo ossigeno e anidride carbonica . È miscibile in tutte le proporzioni con acqua , etanolo e cherosene .

Utilizza

Questa molecola è un componente di molti propellenti liquidi per razzi come aerozine 50 e UH 25 , formando un propellente ipergolique con il perossido di azoto N 2 O 4(NTO) e MON (miscele di perossido e ossido nitrico in proporzioni variabili), a volte anche con acido nitrico fumante rosso inibito (IRFNA).

L'UDMH è stato preferito all'idrazina pura come propellente riducente perché si comporta meglio alle alte temperature, riducendo il rischio di esplosione, ed è liquido a temperatura più bassa (si congela a -57  ° C invece di ° C per l'idrazina). Può essere conservato per lunghi periodi di tempo nei serbatoi di veicoli spaziali . È anche abbastanza denso ( 793  kg · m -3 , tuttavia meno dell'idrazina  : 1.004,5  kg · m -3 ), il che gli conferisce buone prestazioni per la propulsione spaziale .

Quando miscelato con il 50% in peso di idrazina , UDMH fornisce un carburante chiamato aerozine 50 , che combina l'alta densità dell'idrazina con la stabilità dell'UDMH. UDMH è più spesso utilizzato sotto forma di aerozine 50.

Molti lanciatori sono alimentati da UDMH puro o aerozine 50 , come il Chinese Long March (con l' NTO ), il Russian Cosmos (con l' IRFNA ), il Russian Proton (con l' NTO ), lo Shavit Israeli (con l' NTO ), la Delta americana ( aerozine 50 con la NTO) o la futura GSLV indiana Mk III (con la NTO).

Produzione e sintesi

Esistono due principali vie sintetiche per la produzione di questo composto chimico:

NH 2 Cl+ HN (CH 3 ) 2→ H 2 N - N (CH 3 ) 2+ HCl .

Tossicità, ecotossicità

È un possibile o probabile cancerogeno. Nel campo della sperimentazione clinica, la dimetilidrazina è uno dei prodotti utilizzati dai biologi per indurre sperimentalmente il cancro e le metastasi negli animali da laboratorio: 20  mg / kg per 12 settimane è sufficiente nei ratti da laboratorio.

Note e riferimenti

  1. 1, 1 - DIMETHYLHYDRAZINE , scheda / i di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Voce "N, N-dimetilidrazina" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 9 febbraio 2009 (JavaScript richiesto)
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  5. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  6. "N, N-dimethylhydrazine" , su ESIS , accesso 17 febbraio 2009
  7. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, Valutazioni globali di cancerogenicità per gli esseri umani, Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo  " [ archivio du 23 novembre 2006] , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  8. Numero indice 007-012-00-5 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  9. Sigma-Aldrich
  10. 1,1-dimetilidrazina  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 23 aprile 2009
  11. (in) "  1,1-dimethylhydrazine  " su ChemIDplus , accesso 10 febbraio 2009
  12. "  1,1-Dimethylhydrazine  " , at hazmap.nlm.nih.gov (visitato il 14 novembre 2009 )
  13. Jean-Pierre Schirmann e Paul Bourdauducq, Encyclopedia of Industrial Chemistry , Hydrazine , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co di Ullmann ,2002
  14. (in) I. Carr e K. Orr, Invasione neoplastica nel carcinoma sperimentale del colon: differenziazione anormale e rilascio di muco , vol.  8: metastasi cliniche e sperimentali , Dipartimento di Patologia, Università di Manitoba (Winnipeg, Canada),16 luglio 1990( ISSN  0262-0898 , DOI  10.1007 / BF01810676 , letto in linea ) , cap.  4, p.  299-304

Vedi anche

Articoli Correlati

link esterno

Bibliografia

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