Trimipramina
| trimipramina | |
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| R- enantiomero di trimipramina (a destra) e S-trimipramina (a sinistra) | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (±) -3- (10,11-diidro-5 H -dibenzo [b, f] azepin-5-il) - N , N , 2-trimetilpropan-1-ammina |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.010.917 |
| N o CE | 212-008-3 |
| Codice ATC | N06 |
| DrugBank | APRD00498 |
| PubChem | 5584 |
| SORRISI |
N1 (c2c (CCc3c1cccc3) cccc2) C [C @@ H] (CN (C) C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H26N2 / c1-16 (14-21 (2) 3) 15-22-19-10-6-4-8-17 (19) 12-13-18-9-5- 7-11-20 (18) 22 / h4-11,16H, 12-15H2,1-3H3 InChIKey: ZSCDBOWYZJWBIY-UHFFFAOYAN Std. InChI: InChI = 1S / C20H26N2 / c1-16 (14-21 (2) 3) 15-22-19-10-6-4-8-17 (19) 12-13-18-9-5- 7-11-20 (18) 22 / h 4-11.16H, 12-15H2.1-3H3 Std. InChIKey: ZSCDBOWYZJWBIY-UHFFFAOYSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 20 H 26 N 2 [Isomeri] |
| Massa molare | 294,4338 ± 0,0182 g / mol C 81,59%, H 8,9%, N 9,51%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 45 ° C |
| Solubilità | 4,81 mg · l -1 (acqua, 25 ° C ) |
| Ecotossicologia | |
| DL 50 |
250 mg · kg -1 (topo, orale ) 42 mg · kg -1 (topo, iv ) 200 mg · kg -1 (topo, sc ) 145 mg · kg -1 (topo, ip ) |
| LogP | 5.43 |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 40% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita di elimin. | Dalle 11:00 alle 23:00 |
| Escrezione |
renale |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La trimipramina è una famiglia chimica di dibenzoazepine e metansolfonati. Agisce inibendo la ricaptazione della norepinefrina e della serotonina , come anticolinergici centrali e periferici , e blocca i recettori dopaminergici. Ha anche proprietà antistaminiche , ansiolitiche , antipsicotiche , sedative e analgesiche . È un antidepressivo triciclico utilizzato nel trattamento di alcune depressioni .
| Trimipramina | |
| Nomi commerciali |
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|---|---|
| Classe | antidepressivo |
| Altre informazioni | Sottoclasse: |
| Identificazione | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.010.917 |
| Codice ATC | N06AA06 |
| DrugBank | 00726 |
Indicazione
- Depressione endogena e nevrotica con irrequietezza e ansia prominenti
- Insonnia depressiva e non depressiva (anche per il trattamento a lungo termine)
- Dipendenza da alcol e oppiacei
- Dolore cronico di cancro o altra origine
Farmacologia
Il meccanismo d'azione della trimipramina differisce da altri antidepressivi triciclici. È solo un moderato inibitore della ricaptazione della noradrenalina e un debole inibitore della ricaptazione della serotonina e della dopamina .
Nel complesso, lo spettro di azione ed efficacia (forte attività antidepressiva, sedazione ed effetto ansiolitico ) e gli effetti avversi (antistaminico centrale, anticolinergico e anti-adrenergico) sono simili a quelli della doxepina ( Quitaxon ). La trimipramina non modifica la normale architettura del sonno . In particolare, non riduce il sonno REM ; i sogni si risolvono durante il trattamento . Gli incubi sono rari, ma possono essere un effetto collaterale (raro ma possibile) della molecola. La sua forte attività antagonista a livello del recettore D 2 potrebbe rendere la sostanza un neurolettico atipico , masono in corso studi . È inoltre un prodotto efficace contro il dolore cronico per l'azione simultanea sulle proiezioni serotoninergiche e noradrenergiche discendenti.
Controindicazioni
Controindicazioni assolute:
- trattamento con inibitori della monoammina ossidasi ( IMAO );
- nota allergia o ipersensibilità alla trimipramina o ad altri triciclici;
- delirium tremens acuto;
- Montare il glaucoma chiuso non trattato;
- Ingrossamento della prostata con ritenzione urinaria;
- Ileo paralitico
Controindicazioni relative:
- ingrossamento della prostata senza ritenzione urinaria.
Abuso e dipendenza
La trimipramina non è una sostanza che causa dipendenza psichica. Quando il trattamento viene interrotto bruscamente, i sintomi osservati sono piuttosto classici: agitazione, ansia , insonnia e talvolta mania o depressione. Questi sintomi di rimbalzo possono essere evitati riducendo gradualmente la dose giornaliera di trimipramina di circa il 25% ogni settimana. Se il trattamento deve essere interrotto improvvisamente per motivi medici, l'uso di una benzodiazepina (come lorazepam , clonazepam o alprazolam ) fino a quattro settimane per moderare il rischio di ansia, ma non oltre.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " Trimipramine " su ChemIDplus , accesso 4 giugno 2010
- Meylan WM et al. (1996)
- Bollettino Chimico Farmaceutico. Volo. 102, , 1963
- Relazioni del Sessioni di società biologica e le sue controllate. Volo. 155, Pg. 307, 1961.
- (in) Michael Schredla Mathias Bergerb Dieter Riemannb "L'effetto della trimipramina è il richiamo dei sogni e le emozioni dei sogni nella ricerca psichiatrica ambulatoriale depressiva , Volume 167
Link esterno
- Compendio svizzero dei medicinali: specialità contenenti trimipramina