Una triazina è uno dei tre isomeri del composto organico costituito da un eterociclo aromatico di sei atomi, tre dei quali sono carbonio e tre sono azoto. Ciascuno ha quindi la formula C 3 H 3 N 3 .
La struttura della triazina è eterociclo aromatico, analogo all'anello a sei atomi del benzene , ma con tre atomi di carbonio sostituiti da atomi di azoto . I tre isomeri corrispondono quindi alle rispettive posizioni degli atomi di carbonio e azoto sull'anello. Ci sono quindi 1,2,3-triazina , 1,2,4-triazina e 1,3,5-triazina . Altri eterocicli aromatici comuni contenenti azoto sono azine (specialmente piridina ) che contengono un atomo di azoto, diazine che ne contengono due e tetrazine che ne contengono quattro.
Le triazine sono basi deboli, più deboli della piridina .
Le 1,2,3-triazine possono essere sintetizzate dal riarrangiamento termico di 2-azidociclopropeni. Le 1,2,4-triazine vengono preparate per condensazione di composti 1,2-dicarbonilici con amidrazoni . Una sintesi classica delle triazine è la Bamberger Triazine Synthesis . La 1,3,5-triazina viene preparata mediante trimerizzazione di cianogeno cloruro o cianimide .
La benzoguanammina (1,3,5-triazina con un gruppo fenile e due gruppi amminici) può essere sintetizzata da benzonitrile e diciandiammide in dimetossietano con idrossido di potassio .
Il derivato più noto della 1,3,5-triazina è la 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, una triazina con tre gruppi amminici , meglio nota come melammina , utilizzata nella produzione di resine . La benzoguanamina è un'altra triazina comunemente utilizzata nella produzione di resine.
I derivati della triazina sono spesso usati come base di molti erbicidi come il cloruro cianurico (2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina). Molte triazine cloro-sostituite sono anche usate come coloranti reattivi . Questi composti reagiscono con uno dei loro atomi di cloro sui gruppi idrossilici delle fibre di cellulosa mediante sostituzione nucleofila , gli altri sostituenti della triazina essendo cromofori .
Una serie di derivati della 1,2,4-triazina noti come BTP sono considerati possibili estrattori nelle estrazioni liquido-liquido , come parte della lavorazione del combustibile nucleare esaurito . I BTP sono molecole contenenti un anello piridinico (azina) legato a due gruppi 1,2,4-triazin-3-ile.
Nel 2007, la chimica dei materiali ha conosciuto una rinascita, quando Pierre Kuhn et al. hanno dimostrato che è possibile preparare materiali che incorporano il sintone triazina utilizzando sali fusi ad alta temperatura. È emersa un'ampia varietà di materiali con proprietà specifiche per applicazioni inclusive
Anche se le triazine sono composti aromatici, la loro energia di risonanza è molto inferiore a quella del benzene , rendendo difficili le sostituzioni aromatiche elettrofile e più frequenti le sostituzioni aromatiche nucleofile .
Le 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazine vengono facilmente idrolizzate in acido cianurico riscaldandole con acqua ad alta temperatura. La 2,4,6-tri (fenossi) -1,3,5-triazina reagisce con le ammine alifatiche mediante aminolisi , una reazione che può essere utilizzata per sintetizzare i dendrimeri .
La pirolisi di melammina alla presenza di ammoniaca dà tri-s-triazine o melem , un heptazine . Il cloruro cianurico può essere utilizzato per l' ammidazione di acidi carbossilici .
Le 1,2,4-triazine possono reagire con dienofili ricchi di elettroni in una reazione di Diels-Alder a richiesta di elettroni inversi.