Dimetil solfuro

Dimetil solfuro
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Identificazione
Nome IUPAC dimetil solfuro
Sinonimi

DMS
Dimethylsulfide
Dimethyl thioether
Methylthiomethane Dimethyl
sulfide

N o CAS 75-18-3
N o ECHA 100.000.770
N o CE 200-846-2
FEMA 2746
SORRISI S (C) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C2H6S / c1-3-2 / h1-2H3
Aspetto liquido incolore con un odore caratteristico
Proprietà chimiche
Formula bruta C 2 H 6 S   [Isomeri]
Massa molare 62,134 ± 0,007  g / mol
C 38,66%, H 9,73%, S 51,61%,
Momento dipolare 1.45  D
Diametro molecolare 0,481  nm
Proprietà fisiche
T ° fusione −98  ° C
T ° bollitura 37,3  ° C
Solubilità in acqua: nessuno
Parametro di solubilità δ 18,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica 0,85  g · cm -3

equazione:
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 174,88 a 503,04 K.
Valori calcolati:
0,84267 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
174.88 −98,27 15.556 0.96659
196.76 −76,39 15.22914 0.94628
207.7 −65,45 15.06218 0.9359
218.63 −54,52 14.89257 0.92536
229.57 −43,58 14.72016 0.91465
240.51 −32,64 14.54475 0.90375
251.45 −21,7 14.36613 0.89265
262.39 −10,76 14.18409 0.88134
273.33 0.18 13.99836 0.8698
284.27 11.12 13.80866 0.85801
295.21 22.06 13.61465 0.84596
306.14 32.99 13.41597 0.83361
317.08 43.93 13.21219 0.82095
328.02 54.87 13.00281 0.80794
338.96 65.81 12.78726 0.79455
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
349.9 76.75 12.56486 0.78073
360.84 87.69 12.33478 0.76643
371.78 98.63 12.09605 0.7516
382.71 109.56 11.84748 0.73615
393.65 120.5 11.58755 0.72
404.59 131.44 11.31437 0.70303
415.53 142.38 11.02545 0.68508
426.47 153.32 10.71744 0.66594
437.41 164.26 10.38568 0.64532
448.35 175.2 10.02329 0.62281
459.29 186.14 9.61948 0.59772
470.22 197.07 9.1555 0.56889
481.16 208.01 8.59326 0.53395
492.1 218.95 7.82785 0.48639
503.04 229.89 5.012 0.31143

Grafico P = f (T)

Temperatura di autoaccensione 205  ° C
punto d'infiammabilità −49  ° C
Limiti di esplosività in aria 2,2 - 19,7  % vol
Pressione del vapore saturo a 20  ° C  : 53,2  kPa

equazione:
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 174,88 a 503,04 K.
Valori calcolati:
64 628,59 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
174.88 −98,27 7.9009
196.76 −76,39 105.51
207.7 −65,45 304.06
218.63 −54,52 773.88
229.57 −43,58 1773.42
240.51 −32,64 3.716,86
251.45 −21,7 7,216.92
262.39 −10,76 13 120.7
273.33 0.18 22.534.34
284.27 11.12 36 834.22
295.21 22.06 57.665,28
306.14 32.99 86 928.63
317.08 43.93 126,762.25
328.02 54.87 179.519.06
338.96 65.81 247.746,3
T (K) T (° C) P (Pa)
349.9 76.75 334,169.85
360.84 87.69 441.686.19
371.78 98.63 573 363,7
382.71 109.56 732.454.67
393.65 120.5 922.418,35
404.59 131.44 1.146.955,32
415.53 142.38 1.410.053,2
426.47 153.32 1.716.043,62
437.41 164.26 2.069.670,67
448.35 175.2 2.476.171.11
459.29 186.14 2.941.367,14
470.22 197.07 3.471.772,72
481.16 208.01 4.074.715,08
492.1 218.95 4 758 473.41
503.04 229.89 5.532.400
P = f (T)
Punto critico 55,3  bar , 229,85  ° C
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 174,88 a 310,48 K.
Valori calcolati:
118,147 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
174.88 −98,27 112.760 1.815
183 −90.15 112.507 1.811
188 −85,15 112.401 1.809
192 −81.15 112.343 1.808
197 −76.15 112.303 1.807
202 −71,15 112.297 1.807
206 −67.15 112.317 1.808
211 −62.15 112.374 1.809
215 −58.15 112.442 1.810
220 −53,15 112.558 1.811
224 −49.15 112.674 1.813
229 −44.15 112.847 1.816
233 −40,15 113.008 1.819
238 −35.15 113.236 1.822
242 −31.15 113.441 1.826
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
247 −26.15 113.723 1.830
251 −22.15 113.969 1.834
256 −17.15 114.302 1.840
260 −13.15 114.589 1.844
265 −8.15 114.971 1.850
269 −4.15 115.296 1.856
274 0,85 115.726 1.862
278 4.85 116.088 1.868
283 9.85 116.563 1.876
287 13.85 116 960 1.882
292 18.85 117.478 1.891
296 22.85 117.909 1.898
301 27.85 118.468 1.907
305 31.85 118.931 1.914
310.48 37.33 119.590 1925

P = f (T)

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
75,223 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 62 102 999
286 12.85 73.608 1.185
330 56.85 79.431 1.278
373 99.85 85 041 1.369
416 142.85 90.547 1.457
460 186.85 96.050 1.546
503 229.85 101.280 1.630
546 272.85 106.345 1.712
590 316.85 111.341 1792
633 359.85 116.028 1.867
676 402.85 120.511 1.940
720 446.85 124.877 2.010
763 489.85 128 923 2.075
806 532.85 132.746 2 136
850 576.85 136.426 2.196
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 139.796 2.250
936 662.85 142 947 2 301
980 706.85 145.949 2.349
1.023 749.85 148.673 2393
1.066 792.85 151.202 2 433
1 110 836.85 153.600 2.472
1.153 879.85 155.774 2 507
1.196 922.85 157.797 2.540
1.240 966.85 159.731 2.571
1.283 1.009.85 161.511 2.599
1.326 1.052,85 163.207 2.627
1370 1096.85 164.882 2.654
1.413 1.139.85 166.491 2.680
1.456 1.182.85 168.103 2 705
1.500 1 226.85 169.791 2.733
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione 8,69  ± 0,02  eV (gas)
Costante dielettrica 6.70
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione 1.432
Precauzioni
WHMIS
B2: liquido infiammabileD2B: Materiale tossico che causa altri effetti tossici
B2, D2B, B2  :
Punto di infiammabilità del liquido infiammabile = −33,9 ° C vaso  chiuso (metodo non riportato)
D2B  : Materiale tossico che causa altri effetti tossici
Irritazione degli occhi negli animali; irritazione cutanea negli animali

Divulgazione all'1,0% secondo criteri di classificazione
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

4 2 0
Trasporto
33
   1164   
Codice Kemler:
33  : materiale liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21  ° C )
Numero UN  :
1164  : SOLFURO DI METILE
Classe:
3
Etichetta: 3  : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio II  : sostanze moderatamente pericolose;
Pittogramma ADR 3



Ecotossicologia
LogP 0.84
Soglia di odore basso: 0,0098  ppm
alto: 0,02  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il dimetilsolfuro o dimetilsolfuro (DMS) è un composto organosolforico di formula (CH 3 ) 2 S. Si tratta di un liquido volatile, infiammabile, insolubile in acqua e la cui caratteristica principale è un odore molto sgradevole ad alta concentrazione. Appare in particolare durante la cottura di alcune verdure come mais , cavoli o barbabietole . È anche un segno di un'infezione batterica nella miscela . È un prodotto della decomposizione del dimetilsolfoniopropionato (DMSP). Viene prodotto anche durante il metabolismo batterico del metantiolo , soprattutto nella flatulenza .

Fonti naturali

Il DMS è il più abbondante dei composti biologici contenenti zolfo emessi nell'atmosfera .

Le emissioni oceaniche svolgono un ruolo importante nel ciclo dello zolfo . Provengono principalmente dal metabolismo e dai cadaveri del fitoplancton e vengono iniettati nell'atmosfera tramite gli spruzzi di mare .

Nei continenti il ​​DMS è prodotto naturalmente anche dalla trasformazione batterica, anche nei sistemi fognari, di rifiuti contenenti dimetilsolfossido (DMSO). Questo fenomeno può portare a problemi ambientali maleodoranti.

Il dimetil solfuro è stato rilevato su Marte in campioni prelevati dal cratere Gale , il cui contenuto organico ricorda il cherogeno terrestre.

Entra nell'atmosfera

Il DMS viene ossidato nell'atmosfera marina in un'ampia varietà di composti solforati come anidride solforosa , dimetilsolfossido (DMSO), acido solfonico e acido solforico .

Collegamenti climatici

Tra i composti dello zolfo rilasciati dal DMS, l' acido solforico ha la capacità di formare nuovi aerosol che agiscono come nuclei di condensazione per le nuvole . Il DMS è la principale fonte naturale di solfati e nuclei di condensazione nuvolosi (CCN) nell'atmosfera e la sua ossidazione secondo Charlson et al. (1987) gioca un ruolo importante in un ciclo di feedback climatico che mette in correlazione la produzione di DMS da parte del fitoplancton marino e dell'albedo delle nuvole.

Attraverso questa influenza sulla formazione delle nuvole, la presenza massiccia e le variazioni naturali o antropiche del DMS nell'atmosfera oceanica e subcontinentale potrebbero avere un impatto significativo sul clima globale della Terra.

Odore

Il DMS ha un odore di cavolo cotto molto caratteristico , che può essere molto sgradevole ad alte concentrazioni. La sua soglia di percezione olfattiva è molto bassa: varia tra 0,02 e 0,1  ppm a seconda dell'individuo. Tuttavia, è disponibile come additivo alimentare che serve, in piccolissime quantità, per conferire sapore ( aroma alimentare ). La barbabietola , il cavolo cappuccio , il mais , gli asparagi ei frutti di mare emergenti DMS durante la cottura. Il prodotto fitoplanctonico è anche DMS. Andrew Johnston ( University of East Anglia ) ha definito l'odore del DMS "l'odore del mare". Sarebbe più preciso dire che il DMS è un componente dell'odore del mare, un altro sono i feromoni ( dictyopterenes ) di alcune alghe . Il DMS è anche un composto emesso dal processo kraft di conversione del legno in pasta di legno e dall'ossidazione di Swern .

Applicazioni industriali

Viene utilizzato nella raffinazione e nei prodotti petrolchimici per controllare la formazione di coke e monossido di carbonio . Viene utilizzato in molti sintesi organiche ed è un sottoprodotto della ossidazione Swern . Viene anche utilizzato negli aromi alimentari, per aggiungere sapore. Può anche essere ossidato a dimetilsolfossido (DMSO), utilizzato in particolare per le sue qualità di solvente . Il più grande produttore di DMS è ora Gaylord Chemical Corporation  (en) , un importante collegamento nell'industria della carta a Bogalusa in Louisiana .

sicurezza

Il DMS è volatile , infiammabile , irritante e ha un odore sgradevole anche a basse concentrazioni.

Ciclo dello zolfo

Robert Charlson, James Lovelock , Meinrat Andreae e Stephen Warren fanno di questa molecola una parte importante del ciclo dello zolfo e del clima regolamento nella ipotesi CLAW .

Note e riferimenti

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Vedi anche

Articoli Correlati

link esterno

Bibliografia