Dimetil solfuro
Dimetil solfuro
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Identificazione |
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Nome IUPAC
|
dimetil solfuro
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Sinonimi
|
DMS Dimethylsulfide Dimethyl thioether Methylthiomethane Dimethyl sulfide
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N o CAS
|
75-18-3
|
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N o ECHA
|
100.000.770 |
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N o CE
|
200-846-2
|
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FEMA
|
2746
|
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SORRISI
|
S (C) C PubChem , vista 3D
|
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InChI
|
InChI: vista 3D InChI = 1 / C2H6S / c1-3-2 / h1-2H3
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Aspetto
|
liquido incolore con un odore caratteristico |
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Proprietà chimiche |
---|
Formula bruta
|
C 2 H 6 S [Isomeri]
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---|
Massa molare |
62,134 ± 0,007 g / mol C 38,66%, H 9,73%, S 51,61%,
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---|
Momento dipolare
|
1.45 D |
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Diametro molecolare
|
0,481 nm |
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Proprietà fisiche |
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T ° fusione
|
−98 ° C
|
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T ° bollitura
|
37,3 ° C
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Solubilità
|
in acqua: nessuno |
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Parametro di solubilità δ
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18,5 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) |
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Massa volumica
|
0,85 g · cm -3
equazione: ρ=1.4029/0.27991(1+(1-T/503.04)0.2741){\ displaystyle \ rho = 1,4029 / 0,27991 ^ {(1+ (1-T / 503,04) ^ {0,2741})}}
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 174,88 a 503,04 K.
Valori calcolati:
0,84267 g · cm -3 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
ρ (kmolm -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
174.88 |
−98,27 |
15.556 |
0.96659 |
196.76 |
−76,39 |
15.22914 |
0.94628 |
207.7 |
−65,45 |
15.06218 |
0.9359 |
218.63 |
−54,52 |
14.89257 |
0.92536 |
229.57 |
−43,58 |
14.72016 |
0.91465 |
240.51 |
−32,64 |
14.54475 |
0.90375 |
251.45 |
−21,7 |
14.36613 |
0.89265 |
262.39 |
−10,76 |
14.18409 |
0.88134 |
273.33 |
0.18 |
13.99836 |
0.8698 |
284.27 |
11.12 |
13.80866 |
0.85801 |
295.21 |
22.06 |
13.61465 |
0.84596 |
306.14 |
32.99 |
13.41597 |
0.83361 |
317.08 |
43.93 |
13.21219 |
0.82095 |
328.02 |
54.87 |
13.00281 |
0.80794 |
338.96 |
65.81 |
12.78726 |
0.79455 |
|
T (K) |
T (° C) |
ρ (kmolm -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
349.9 |
76.75 |
12.56486 |
0.78073 |
360.84 |
87.69 |
12.33478 |
0.76643 |
371.78 |
98.63 |
12.09605 |
0.7516 |
382.71 |
109.56 |
11.84748 |
0.73615 |
393.65 |
120.5 |
11.58755 |
0.72 |
404.59 |
131.44 |
11.31437 |
0.70303 |
415.53 |
142.38 |
11.02545 |
0.68508 |
426.47 |
153.32 |
10.71744 |
0.66594 |
437.41 |
164.26 |
10.38568 |
0.64532 |
448.35 |
175.2 |
10.02329 |
0.62281 |
459.29 |
186.14 |
9.61948 |
0.59772 |
470.22 |
197.07 |
9.1555 |
0.56889 |
481.16 |
208.01 |
8.59326 |
0.53395 |
492.1 |
218.95 |
7.82785 |
0.48639 |
503.04 |
229.89 |
5.012 |
0.31143 |
|
|
---|
Temperatura di autoaccensione
|
205 ° C
|
---|
punto d'infiammabilità
|
−49 ° C
|
---|
Limiti di esplosività in aria
|
2,2 - 19,7 % vol |
---|
Pressione del vapore saturo
|
a 20 ° C : 53,2 kPa
equazione: PvS=eXp(83.485+-5711.7T+(-9.4999)×lnon(T)+(9.8449E-6)×T2){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (83,485 + {\ frac {-5711,7} {T}} + (- 9,4999) \ times ln (T) + (9,8449E-6) \ times T ^ {2})}
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 174,88 a 503,04 K.
Valori calcolati:
64 628,59 Pa a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
---|
174.88 |
−98,27 |
7.9009 |
196.76 |
−76,39 |
105.51 |
207.7 |
−65,45 |
304.06 |
218.63 |
−54,52 |
773.88 |
229.57 |
−43,58 |
1773.42 |
240.51 |
−32,64 |
3.716,86 |
251.45 |
−21,7 |
7,216.92 |
262.39 |
−10,76 |
13 120.7 |
273.33 |
0.18 |
22.534.34 |
284.27 |
11.12 |
36 834.22 |
295.21 |
22.06 |
57.665,28 |
306.14 |
32.99 |
86 928.63 |
317.08 |
43.93 |
126,762.25 |
328.02 |
54.87 |
179.519.06 |
338.96 |
65.81 |
247.746,3 |
|
T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
---|
349.9 |
76.75 |
334,169.85 |
360.84 |
87.69 |
441.686.19 |
371.78 |
98.63 |
573 363,7 |
382.71 |
109.56 |
732.454.67 |
393.65 |
120.5 |
922.418,35 |
404.59 |
131.44 |
1.146.955,32 |
415.53 |
142.38 |
1.410.053,2 |
426.47 |
153.32 |
1.716.043,62 |
437.41 |
164.26 |
2.069.670,67 |
448.35 |
175.2 |
2.476.171.11 |
459.29 |
186.14 |
2.941.367,14 |
470.22 |
197.07 |
3.471.772,72 |
481.16 |
208.01 |
4.074.715,08 |
492.1 |
218.95 |
4 758 473.41 |
503.04 |
229.89 |
5.532.400
|
|
|
---|
Punto critico
|
55,3 bar , 229,85 ° C
|
---|
Termochimica |
---|
C p
|
equazione: VSP=(146950)+(-380.06)×T+(1.2035)×T2+(-8.4787E-4)×T3{\ Displaystyle C_ {P} = (146950) + (- 380,06) \ times T + (1,2035) \ times T ^ {2} + (- 8,4787E-4) \ times T ^ {3}}
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 174,88 a 310,48 K.
Valori calcolati:
118,147 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
174.88 |
−98,27 |
112.760 |
1.815 |
183 |
−90.15 |
112.507 |
1.811 |
188 |
−85,15 |
112.401 |
1.809 |
192 |
−81.15 |
112.343 |
1.808 |
197 |
−76.15 |
112.303 |
1.807 |
202 |
−71,15 |
112.297 |
1.807 |
206 |
−67.15 |
112.317 |
1.808 |
211 |
−62.15 |
112.374 |
1.809 |
215 |
−58.15 |
112.442 |
1.810 |
220 |
−53,15 |
112.558 |
1.811 |
224 |
−49.15 |
112.674 |
1.813 |
229 |
−44.15 |
112.847 |
1.816 |
233 |
−40,15 |
113.008 |
1.819 |
238 |
−35.15 |
113.236 |
1.822 |
242 |
−31.15 |
113.441 |
1.826 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
247 |
−26.15 |
113.723 |
1.830 |
251 |
−22.15 |
113.969 |
1.834 |
256 |
−17.15 |
114.302 |
1.840 |
260 |
−13.15 |
114.589 |
1.844 |
265 |
−8.15 |
114.971 |
1.850 |
269 |
−4.15 |
115.296 |
1.856 |
274 |
0,85 |
115.726 |
1.862 |
278 |
4.85 |
116.088 |
1.868 |
283 |
9.85 |
116.563 |
1.876 |
287 |
13.85 |
116 960 |
1.882 |
292 |
18.85 |
117.478 |
1.891 |
296 |
22.85 |
117.909 |
1.898 |
301 |
27.85 |
118.468 |
1.907 |
305 |
31.85 |
118.931 |
1.914 |
310.48 |
37.33 |
119.590 |
1925 |
|
equazione: VSP=(35.994)+(1.2381E-1)×T+(5.0871E-5)×T2+(-9.1708E-8)×T3+(2.8274E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (35,994) + (1,2381E-1) \ times T + (5,0871E-5) \ times T ^ {2} + (- 9.1708E-8) \ times T ^ {3} + (2.8274E-11) \ times T ^ {4}}
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
75,223 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
200 |
−73.15 |
62 102 |
999 |
286 |
12.85 |
73.608 |
1.185 |
330 |
56.85 |
79.431 |
1.278 |
373 |
99.85 |
85 041 |
1.369 |
416 |
142.85 |
90.547 |
1.457 |
460 |
186.85 |
96.050 |
1.546 |
503 |
229.85 |
101.280 |
1.630 |
546 |
272.85 |
106.345 |
1.712 |
590 |
316.85 |
111.341 |
1792 |
633 |
359.85 |
116.028 |
1.867 |
676 |
402.85 |
120.511 |
1.940 |
720 |
446.85 |
124.877 |
2.010 |
763 |
489.85 |
128 923 |
2.075 |
806 |
532.85 |
132.746 |
2 136 |
850 |
576.85 |
136.426 |
2.196 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
893 |
619.85 |
139.796 |
2.250 |
936 |
662.85 |
142 947 |
2 301 |
980 |
706.85 |
145.949 |
2.349 |
1.023 |
749.85 |
148.673 |
2393 |
1.066 |
792.85 |
151.202 |
2 433 |
1 110 |
836.85 |
153.600 |
2.472 |
1.153 |
879.85 |
155.774 |
2 507 |
1.196 |
922.85 |
157.797 |
2.540 |
1.240 |
966.85 |
159.731 |
2.571 |
1.283 |
1.009.85 |
161.511 |
2.599 |
1.326 |
1.052,85 |
163.207 |
2.627 |
1370 |
1096.85 |
164.882 |
2.654 |
1.413 |
1.139.85 |
166.491 |
2.680 |
1.456 |
1.182.85 |
168.103 |
2 705 |
1.500 |
1 226.85 |
169.791 |
2.733 |
|
|
---|
Proprietà elettroniche |
---|
1 re energia di ionizzazione
|
8,69 ± 0,02 eV (gas) |
---|
Costante dielettrica
|
6.70 |
---|
Proprietà ottiche |
---|
Indice di rifrazione
|
nonD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.432 |
---|
Precauzioni |
---|
WHMIS |
---|
B2, D2B,
B2 : Punto di infiammabilità del liquido infiammabile = −33,9 ° C vaso chiuso (metodo non riportato) D2B : Materiale tossico che causa altri effetti tossici Irritazione degli occhi negli animali; irritazione cutanea negli animali
Divulgazione all'1,0% secondo criteri di classificazione
|
NFPA 704 |
---|
4
2
0
|
Trasporto |
---|
Codice Kemler: 33 : materiale liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21 ° C ) Numero UN : 1164 : SOLFURO DI METILE Classe: 3 Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose;
|
Ecotossicologia |
---|
LogP
|
0.84 |
---|
Soglia di odore
|
basso: 0,0098 ppm alto: 0,02 ppm
|
---|
|
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
Il dimetilsolfuro o dimetilsolfuro (DMS) è un composto organosolforico di formula (CH 3 ) 2 S. Si tratta di un liquido volatile, infiammabile, insolubile in acqua e la cui caratteristica principale è un odore molto sgradevole ad alta concentrazione. Appare in particolare durante la cottura di alcune verdure come mais , cavoli o barbabietole . È anche un segno di un'infezione batterica nella miscela . È un prodotto della decomposizione del dimetilsolfoniopropionato (DMSP). Viene prodotto anche durante il metabolismo batterico del metantiolo , soprattutto nella flatulenza .
Fonti naturali
Il DMS è il più abbondante dei composti biologici contenenti zolfo emessi nell'atmosfera .
Le emissioni oceaniche svolgono un ruolo importante nel ciclo dello zolfo . Provengono principalmente dal metabolismo e dai cadaveri del fitoplancton e vengono iniettati nell'atmosfera tramite gli spruzzi di mare .
Nei continenti il DMS è prodotto naturalmente anche dalla trasformazione batterica, anche nei sistemi fognari, di rifiuti contenenti dimetilsolfossido (DMSO). Questo fenomeno può portare a problemi ambientali maleodoranti.
Il dimetil solfuro è stato rilevato su Marte in campioni prelevati dal cratere Gale , il cui contenuto organico ricorda il cherogeno terrestre.
Entra nell'atmosfera
Il DMS viene ossidato nell'atmosfera marina in un'ampia varietà di composti solforati come anidride solforosa , dimetilsolfossido (DMSO), acido solfonico e acido solforico .
Collegamenti climatici
Tra i composti dello zolfo rilasciati dal DMS, l' acido solforico ha la capacità di formare nuovi aerosol che agiscono come nuclei di condensazione per le nuvole . Il DMS è la principale fonte naturale di solfati e nuclei di condensazione nuvolosi (CCN) nell'atmosfera e la sua ossidazione secondo Charlson et al. (1987) gioca un ruolo importante in un ciclo di feedback climatico che mette in correlazione la produzione di DMS da parte del fitoplancton marino e dell'albedo delle nuvole.
Attraverso questa influenza sulla formazione delle nuvole, la presenza massiccia e le variazioni naturali o antropiche del DMS nell'atmosfera oceanica e subcontinentale potrebbero avere un impatto significativo sul clima globale della Terra.
Odore
Il DMS ha un odore di cavolo cotto molto caratteristico , che può essere molto sgradevole ad alte concentrazioni. La sua soglia di percezione olfattiva è molto bassa: varia tra 0,02 e 0,1 ppm a seconda dell'individuo. Tuttavia, è disponibile come additivo alimentare che serve, in piccolissime quantità, per conferire sapore ( aroma alimentare ). La barbabietola , il cavolo cappuccio , il mais , gli asparagi ei frutti di mare emergenti DMS durante la cottura. Il prodotto fitoplanctonico è anche DMS. Andrew Johnston ( University of East Anglia ) ha definito l'odore del DMS "l'odore del mare". Sarebbe più preciso dire che il DMS è un componente dell'odore del mare, un altro sono i feromoni ( dictyopterenes ) di alcune alghe . Il DMS è anche un composto emesso dal processo kraft di conversione del legno in pasta di legno e dall'ossidazione di Swern .
Applicazioni industriali
Viene utilizzato nella raffinazione e nei prodotti petrolchimici per controllare la formazione di coke e monossido di carbonio . Viene utilizzato in molti sintesi organiche ed è un sottoprodotto della ossidazione Swern . Viene anche utilizzato negli aromi alimentari, per aggiungere sapore. Può anche essere ossidato a dimetilsolfossido (DMSO), utilizzato in particolare per le sue qualità di solvente . Il più grande produttore di DMS è ora Gaylord Chemical Corporation (en) , un importante collegamento nell'industria della carta a Bogalusa in Louisiana .
sicurezza
Il DMS è volatile , infiammabile , irritante e ha un odore sgradevole anche a basse concentrazioni.
Ciclo dello zolfo
Robert Charlson, James Lovelock , Meinrat Andreae e Stephen Warren fanno di questa molecola una parte importante del ciclo dello zolfo e del clima regolamento nella ipotesi CLAW .
Note e riferimenti
-
SOLFURO DI DIMETILE , scheda / e di dati di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
-
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Inghilterra, John Wiley & Sons ,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
-
(en) Robert H. Perry e Donald W. Verde , Chemical Engineers' Handbook di Perry , Stati Uniti, McGraw-Hill,1997, 7 ° ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
-
(in) " Properties of Various Gases " su flexwareinc.com (visitato il 12 aprile 2010 )
-
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Vedi anche
Articoli Correlati
link esterno
Bibliografia